5-methoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-indole | 1188235-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-indole
• CAS: 1188235-30-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: OZCYSZTXUKPSFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-indole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-(4-((5-methoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-indol-1-yl)methyl)phenoxy)-N,N-diethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  二芳基吲哚通过诱导侵袭性乳腺癌细胞凋亡的设计、合成和广谱抗乳腺癌活性

  摘要：

  乳腺癌是女性癌症死亡的第二大原因，发病率和死亡率很高。本研究描述了对乳腺癌细胞具有显着广谱抗增殖活性的吲哚衍生物的设计、合成和详细的药理学。详细的机制评估证实了 G0/G1 期阻滞的诱导、细胞凋亡的诱导、线粒体完整性的丧失、ROS 生成增强、自噬、雌激素受体 β-反式激活和微管蛋白聚合增加。在啮齿类动物模型的体内功效研究中，这些吲哚衍生物在每天口服 21 天时诱导小鼠乳腺肿瘤显着消退。此外，化合物19和23在安全性研究中对瑞士白化小鼠是安全的。这些二芳基吲哚可进一步优化以获得更好的功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116252
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三(2-呋喃基)膦 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-methoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr和2-硝基苄基溴之间的一锅反应：路线为无NH C2-Arylindoles

  摘要：

  已开发出N-甲苯磺酰hydr和硝基苄基溴之间的一锅Barluenga偶联，然后对邻硝基苯乙烯进行脱氧，然后进行环化，为合成各种C2-芳基吲哚提供了新途径。该方法表现出良好的底物范围和官能团耐受性，并且允许接触不含NH的吲哚，这可能在药物化学应用中具有潜在的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02623

文献信息

• The synthesis of 2- and 3-aryl indoles and 1,3,4,5-tetrahydropyrano[4,3-b]indoles and their antibacterial and antifungal activity
  作者：Tlabo C. Leboho、Joseph P. Michael、Willem A.L. van Otterlo、Sandy F. van Vuuren、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.091

  日期：2009.9

  series of 2- and 3-aryl substituted indoles and two 1,3,4,5-tetrahydropyrano[4,3-b]indoles were synthesized from indole and 5-methoxyindole. The 2-aryl indoles were synthesized from the 1-(phenylsulfonyl)indole derivatives using magnesiation followed by iodination. The 2-iodinated compounds were then subjected to Suzuki–Miyaura reactions. In addition, the 3-aryl indoles were made from the corresponding

  由吲哚和5-甲氧基吲哚合成了一系列2-和3-芳基取代的吲哚和两个1,3,4,5-四氢吡喃并[4,3- b ]吲哚。使用镁化然后碘化由1-（苯磺酰基）吲哚衍生物合成2-芳基吲哚。然后将2-碘代化合物进行Suzuki-Miyaura反应。另外，使用Suzuki-Miyaura反应由相应的3-溴吲哚制备3-芳基吲哚。1，3，4，5-四氢吡喃并[4，3- b ]吲哚也由1-（苯磺酰基）吲哚通过镁化然后用烯丙基溴处理而合成。然后将产物转化为[2-烯丙基-1-（苯磺酰基）-1 H-吲哚-3-基]甲醇，将其暴露于Hg（OAc）2和NaBH4得到四氢吡喃并[4，3- b ]吲哚。许多2-和3-芳基吲哚显示出值得注意的抗菌活性，化合物13a对革兰氏阳性微生物蜡样芽胞杆菌显示出最显着的活性（3.9μg/ mL）。
• Design, synthesis and broad spectrum antibreast cancer activity of diarylindoles via induction of apoptosis in aggressive breast cancer cells
  作者：Yashveer Gautam、Sharmistha Das、Hamidullah Khan、Nandini Pathak、Hina Iqbal、Pankaj Yadav、Vijay Kumar Sirohi、Sana Khan、Dushyant Singh Raghuvanshi、Anila Dwivedi、Debabrata Chanda、Karuna Shanker、Feroz Khan、Rituraj Konwar、Arvind S. Negi

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116252

  日期：2021.7

  Breast cancer is the second leading cause of cancer deaths in women with significant morbidity and mortality. Present study describes design, synthesis and detailed pharmacology of indole derivatives exhibiting remarkable broad spectrum antiproliferative activity against breast cancer cells. Detailed mechanistic evaluations confirmed induction of G0/G1 arrest, apoptosis induction, loss of mitochondrial

  乳腺癌是女性癌症死亡的第二大原因，发病率和死亡率很高。本研究描述了对乳腺癌细胞具有显着广谱抗增殖活性的吲哚衍生物的设计、合成和详细的药理学。详细的机制评估证实了 G0/G1 期阻滞的诱导、细胞凋亡的诱导、线粒体完整性的丧失、ROS 生成增强、自噬、雌激素受体 β-反式激活和微管蛋白聚合增加。在啮齿类动物模型的体内功效研究中，这些吲哚衍生物在每天口服 21 天时诱导小鼠乳腺肿瘤显着消退。此外，化合物19和23在安全性研究中对瑞士白化小鼠是安全的。这些二芳基吲哚可进一步优化以获得更好的功效。
• One-Pot Reaction between <i>N</i>-Tosylhydrazones and 2-Nitrobenzyl Bromide: Route to NH-Free C2-Arylindoles
  作者：Tourin Bzeih、Kena Zhang、Ali Khalaf、Ali Hachem、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02623

  日期：2019.1.4

  A one-pot Barluenga coupling between N-tosylhydrazones and nitro-benzyl bromide, followed by deoxygenation of ortho-nitrostyrenes, and subsequent cyclization has been developed, providing a new way to synthesize various C2-arylindoles. This method exhibits a good substrate scope and functional group tolerance, and it allows an access to NH-free indoles, which can present a potential utility in medicinal

  已开发出N-甲苯磺酰hydr和硝基苄基溴之间的一锅Barluenga偶联，然后对邻硝基苯乙烯进行脱氧，然后进行环化，为合成各种C2-芳基吲哚提供了新途径。该方法表现出良好的底物范围和官能团耐受性，并且允许接触不含NH的吲哚，这可能在药物化学应用中具有潜在的实用性。