(S)-N-[(1S)-1-phenylethyl]-2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide | 1636138-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-[(1S)-1-phenylethyl]-2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[[(1S)-1-phenylethyl]carbamoyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1636138-23-2
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₃
• 分子量: 380.487
• InChiKey: ZCIANBMIIIQQAK-JXFKEZNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[(1S)-1-phenylethyl]-2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide 在 劳森试剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 176.0h， 生成 (5S)-3,3-dimethyl-2-[(1R)-(1-phenylethyl)]-2,3,10,10a-tetrahydro-5H-imidazo[1,5-b]isoquinoline-1-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of N-Substituted (S)-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxamides and Thioamides as Organocatalysts for Asymmetric Aldol Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-14-13029
• 作为产物：
  描述：

  S-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸苄酯盐酸盐 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.0 kPa 条件下， 反应 42.17h， 生成 (S)-N-[(1S)-1-phenylethyl]-2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of N-Substituted (S)-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxamides and Thioamides as Organocatalysts for Asymmetric Aldol Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-14-13029

文献信息

• [3,3]‐Sigmatropic Rearrangements of Naphthyl 1‐Propargyl Ethers: <i>para</i> ‐Propargylation and Catalytic Asymmetric Dearomatization
  作者：Lifeng Wang、Yuqiao Zhou、Zhishan Su、Fengcai Zhang、Weidi Cao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.202211785

  日期：2022.12.23

  naphthyl 1-propargyl ethers through para-Claisen rearrangement was described, and chirality transfer was observed. Moreover, the enantioselective dearomatization of C4-substituted substrates was realized by using a chiral N,N′-dioxide/CoII complex catalyst. The DFT calculations and experimental results support the ortho-Claisen rearrangement/Cope rearrangement sequence process.

  描述了 C4-未取代的萘基 1-炔丙基醚通过对位克莱森重排进行的形式热对位 -C(sp 2 )-H 炔丙基化，并观察到手性转移。此外，C4 取代底物的对映选择性脱芳构化是通过使用手性N,N'-二氧化物/Co II络合物催化剂实现的。DFT 计算和实验结果支持邻-Claisen 重排/Cope 重排序列过程。
• Synthesis and Characterization of N-Substituted (S)-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxamides and Thioamides as Organocatalysts for Asymmetric Aldol Reaction
  作者：Pavel Drabina、Ladislav Androvič、Illia Panov、Lydie Harmand、Zdeňka Padělková、Miloš Sedlák

  DOI：10.3987/com-14-13029

  日期：——