2,3-dihydro-1-hydroxy-7-methoxy-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde | 120386-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-1-hydroxy-7-methoxy-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-4-carbaldehyde
• CAS: 120386-22-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: VIAHXDRCBRDCGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1-hydroxy-7-methoxy-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde 在 盐酸 、 tin 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-amino-2,3-dihydro-1-hydroxy-7-methoxy-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  丝裂素的合成，作用机理和生物学评估。

  摘要：

  吡咯并-和吡啶并[1,2-a]吲哚类型的线粒体已经通过这些杂三环化合物的修饰而制备。已经研究了几种有丝分裂剂在还原条件下与亲核试剂的反应。这些实验的结果表明，线粒体的生物活性是基于生物还原活化的机制。当在米油烯的C-1和C-10处的两个离去基团相同时，亲核试剂优选在还原条件下加到C-10上。研究了所有有丝分裂素在体外对L1210，WiDr和A204的生物学活性。基于这些结果，选择了三种有丝分裂的米酮用于更详细的生物学评估。使用了几种肿瘤模型系统，即。P388，人类肿瘤异种移植，MAC 13和MAC 16。

  DOI：

  10.1021/jm00127a035
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-甲醛 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 2,3-dihydro-1-hydroxy-7-methoxy-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Samarium(II) iodide-promoted hydroxyalkylations of indole 3-carbonyls. An expedient approach to pyrrolidino[1,2-a]indoles and furo[3,4-b]indoles

  摘要：

  在助溶剂六甲基磷酰胺存在下，3-甲酰基-、3-乙酰基-1-甲基吲哚及其 2-氰基类似物在碘化钐（II）的处理下发生分子内和分子间羟烷基化反应；分子内偶联产物具有霉菌素的结构原型，分子间偶联产物很容易转化为呋喃吲哚，作为吲哚-2,3-喹啉二甲醚的合成等价物。

  DOI：

  10.1039/c39930001277

文献信息

• Samarium(II) iodide-promoted hydroxyalkylations of indole 3-carbonyls. An expedient approach to pyrrolidino[1,2-a]indoles and furo[3,4-b]indoles
  作者：Jiann-Shyng Shiue、Jim-Min Fang

  DOI：10.1039/c39930001277

  日期：——

  3-Formyl-, 3-acetyl-1-methylindole and their 2-cyano analogues undergo intra- and inter-molecular hydroxyalkylations on treatment with samarium(II) iodide in the presence of a cosolvent hexamethylphosphoramide; the intramolecular coupling products have the structure prototype of mytomycins and the intermolecular coupling products are readily converted to furoindoles as synthetic equivalents of indole-2,3-quinodimethanes.

  在助溶剂六甲基磷酰胺存在下，3-甲酰基-、3-乙酰基-1-甲基吲哚及其 2-氰基类似物在碘化钐（II）的处理下发生分子内和分子间羟烷基化反应；分子内偶联产物具有霉菌素的结构原型，分子间偶联产物很容易转化为呋喃吲哚，作为吲哚-2,3-喹啉二甲醚的合成等价物。
• ORLEMANS, E. O. M.;VERBOOM, W.;SCHELTINGA, M. W.;REINHOUDT, D. N.;LELIEVE+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1612-1620
  作者：ORLEMANS, E. O. M.、VERBOOM, W.、SCHELTINGA, M. W.、REINHOUDT, D. N.、LELIEVE+

  DOI：——

  日期：——
• Indolecarbonyl Coupling Reactions Promoted by Samarium Diiodide. Application to the Synthesis of Indole-Fused Compounds
  作者：Shu-Chen Lin、Fwu-Duo Yang、Jiann-Shyng Shiue、Shyh-Ming Yang、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo9720795

  日期：1998.5.1

  By the assistance of an N-sulfonyl group or a cyano group at the C-2 position, hydroxyalkylations of indole-3-carbonyls were achieved by the promotion of samarium diiodide. The indolecarbonyl coupling reactions proceeded in high stereoselectivity via chelate transition states. Intramolecular indolecarbonyl couplings of 1-(3-oxopropyl)indole-3-carboxaldehydes were realized as the indole-carbonyl group was more reactive toward SmI2 than the aliphatic carbonyl group. Elaboration of the coupling products with oxidizing agents, acid, phosphorus pentasulfide (or Lawesson's reagent), amines, and hydrazine led to a variety of indole derivatives and indole-fused polycyclic compounds of synthetic interest and pharmaceutical uses.
• Synthesis, mechanism of action, and biological evaluation of mitosenes
  作者：E. O. M. Orlemans、W. Verboom、M. W. Scheltinga、D. N. Reinhoudt、P. Lelieveld、H. H. Fiebig、B. R. Winterhalter、J. A. Double、M. C. Bibby

  DOI：10.1021/jm00127a035

  日期：1989.7

  Mitosenes of both the pyrrolo- and pyrido[1,2-a]indole type have been prepared via modification of these heterotricyclic compounds. Several mitosenes have been studied for their reactions with nucleophiles under reductive conditions. The results of these experiments show that the biological activity of mitosenes is based on the mechanism of bioreductive activation. When both leaving groups at C-1 and

  吡咯并-和吡啶并[1,2-a]吲哚类型的线粒体已经通过这些杂三环化合物的修饰而制备。已经研究了几种有丝分裂剂在还原条件下与亲核试剂的反应。这些实验的结果表明，线粒体的生物活性是基于生物还原活化的机制。当在米油烯的C-1和C-10处的两个离去基团相同时，亲核试剂优选在还原条件下加到C-10上。研究了所有有丝分裂素在体外对L1210，WiDr和A204的生物学活性。基于这些结果，选择了三种有丝分裂的米酮用于更详细的生物学评估。使用了几种肿瘤模型系统，即。P388，人类肿瘤异种移植，MAC 13和MAC 16。