1-hydroxy-3-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)-9H-xanthen-9-one | 1595287-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydroxy-3-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-3-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)xanthen-9-one；1-hydroxy-3-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)xanthen-9-one
• CAS: 1595287-77-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: NYRNAYAFAWYSHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)-9H-xanthen-9-one 、 碘甲烷 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到1-(2-(1-hydroxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yloxy)ethyl)-1-methyl pyrrolidinium iodide
  参考文献：
  名称：

  呫吨酮衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了通式（I）所示的化合物或其药学上可接受的盐，其中n为2～6的正整数，R为卤素、‑NR1R2、四氢吡咯基、六氢吡啶基、吗啡琳基等。本发明呫吨酮衍生物具有良好的抗肿瘤活性，可用于治疗胃癌、肺癌、鼻咽癌、肺腺癌、肝癌、结肠癌、乳腺癌等疾病。

  公开号：

  CN103709135B
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 Eaton’s reagent 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-hydroxy-3-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  基于多靶点策略的可能治疗阿尔茨海默病的氧杂蒽酮衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了四种氧杂蒽酮衍生物，并作为乙酰胆碱酯酶抑制剂 (AChEI) 进行评估，具有金属螯合能力和抗阿尔茨海默病 (AD) 的抗氧化能力。它们中的大多数表现出潜在的乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁基胆碱酯酶 (BuChE) 抑制、抗氧化和金属螯合特性。其中，1-羟基-3-[2-(吡咯烷-1-基)乙氧基]-9H-xanthen-9-one对乙酰胆碱酯酶的抑制能力最强，对乙酰胆碱酯酶的选择性高(IC50=2.403±0.002 μM) AChE 和 IC50=31.221±0.002 μM（BuChE），它也是一种很好的抗氧化剂（IC50=2.662±0.003 μM）。酶动力学研究表明，该化合物是一种混合型抑制剂，可同时与 AChE 的催化阴离子位点 (CAS) 和外周阴离子位点 (PAS) 相互作用。有趣的是，其铜络合物对AChE（IC50=0.934±0.002 μM）和抗氧化活性（IC50=1

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000442

文献信息

• 呫吨酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN103709135B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了通式（I）所示的化合物或其药学上可接受的盐，其中n为2～6的正整数，R为卤素、‑NR1R2、四氢吡咯基、六氢吡啶基、吗啡琳基等。本发明呫吨酮衍生物具有良好的抗肿瘤活性，可用于治疗胃癌、肺癌、鼻咽癌、肺腺癌、肝癌、结肠癌、乳腺癌等疾病。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Xanthone Derivatives for Possible Treatment of Alzheimer's Disease Based on Multi‐Target Strategy
  作者：Aihong Yang、Qiao Yu、Hui Ju、Lulu Song、Xiaodi Kou、Rui Shen

  DOI：10.1002/cbdv.202000442

  日期：2020.10

  (CAS) and the peripheral anionic site (PAS) of AChE. Interestingly, its copper complex showed more significant inhibitory activity for AChE (IC50=0.934±0.002 μM) and antioxidant activity (IC50=1.064±0.003 μM). Molecular dockings were carried out for the four xanthone derivatives in order to further investigate the binding modes. Finally, the blood‐brain barrier (BBB) penetration prediction indicated

  合成了四种氧杂蒽酮衍生物，并作为乙酰胆碱酯酶抑制剂 (AChEI) 进行评估，具有金属螯合能力和抗阿尔茨海默病 (AD) 的抗氧化能力。它们中的大多数表现出潜在的乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁基胆碱酯酶 (BuChE) 抑制、抗氧化和金属螯合特性。其中，1-羟基-3-[2-(吡咯烷-1-基)乙氧基]-9H-xanthen-9-one对乙酰胆碱酯酶的抑制能力最强，对乙酰胆碱酯酶的选择性高(IC50=2.403±0.002 μM) AChE 和 IC50=31.221±0.002 μM（BuChE），它也是一种很好的抗氧化剂（IC50=2.662±0.003 μM）。酶动力学研究表明，该化合物是一种混合型抑制剂，可同时与 AChE 的催化阴离子位点 (CAS) 和外周阴离子位点 (PAS) 相互作用。有趣的是，其铜络合物对AChE（IC50=0.934±0.002 μM）和抗氧化活性（IC50=1
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 1-hydroxyl-3-aminoalkoxy xanthone derivatives as potent anticancer agents
  作者：Zheng-Min Yang、Jun Huang、Jiang-Ke Qin、Zhi-Kai Dai、Wen-Li Lan、Gui-Fa Su、Huang Tang、Feng Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.076

  日期：2014.10

  A series of novel 1-hydroxyl-3-aminoalkoxy xanthone derivatives were designed, synthesized and evaluated for in vitro anticancer activity against four selected human cancer cell lines (nasopharyngeal neoplasm CNE, liver cancer BEL-7402, gastric cancer MGC-803, lung adenocarcinoma A549). Most of the synthesized compounds exhibit effective cytotoxic activity against the four tested cancer cell lines with the IC50 values at micromolar concentration level. Some preliminary structure activity relationships were also discussed. In this series of derivatives, compound 3g shows excellent broad spectrum anticancer activity with IC50 values ranging from 3.57 to 20.07 mu M. The in vitro anticancer activity effect and action mechanism of compound 3g on human gastric carcinoma MGC-803 cell were further investigated. The results showed that compound 3g exhibits dose- and time-dependent anticancer effects on MGC-803 cells through apoptosis, which might be associated with its decreasing intracellular calcium and the mitochondrial membrane potential. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.