N-(5-methoxy-indol-3-ylmethyl)acridin-9-amine | 1211776-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(5-methoxy-indol-3-ylmethyl)acridin-9-amine
• 英文别名: N-[(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl]acridin-9-amine
• CAS: 1211776-30-5
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O
• 分子量: 353.423
• InChiKey: NMFAVPLXUVISDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-甲醛 、 氨基吖啶 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到N-(5-methoxy-indol-3-ylmethyl)acridin-9-amine
  参考文献：
  名称：

  One-pot derivatization of medicinally important 9-aminoacridines by reductive amination and SNAr reaction

  摘要：

  A new highly efficient one-pot derivatization of medicinally important 9-aminoacridines (9-AA) at the amine position is described. Simple reductive amination and SNAr reaction using easily accessible starting materials give a fast entry to novel 9-AA derivatives for biological screening. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.020

文献信息

• [EN] 9-AMINOACRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 9-AMINOACRIDINE, LEUR PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ARIEL RES & DEV CO LTD

  公开号：WO2011051950A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  N-substituted 9-aminoacridine and bis-acridino derivatives containing electron- withdrawing groups (EWG) or electron-donating groups (EDG), including amino acid residues, and one-pot methods for their synthesis are disclosed. The derivatives are potential candidates for cancer treatment.

  含有取代基的9-氨基吖啶和含有电子吸引基团（EWG）或电子供给基团（EDG）的双吖啶衍生物，包括氨基酸残基，以及它们的合成的一锅法被披露。这些衍生物是潜在的癌症治疗候选物。
• 9-AMINOACRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USES
  申请人：Gellerman Gary

  公开号：US20120220537A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  N-substituted 9-aminoacridine and bis-acridino derivatives containing electron-withdrawing groups (EWG) or electron-donating groups (EDG), including amino acid residues, and one-pot methods for their synthesis are disclosed. The derivatives are potential candidates for cancer treatment.

  本发明公开了含有电子吸引基团（EWG）或电子供给基团（EDG），包括氨基酸残基的N-取代9-氨基蒽和双蒽衍生物及其一锅法合成方法。这些衍生物是癌症治疗的潜在候选物。
• One-pot derivatization of medicinally important 9-aminoacridines by reductive amination and SNAr reaction
  作者：Gary Gellerman、Vladimir Gaisin、Tamara Brider

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.020

  日期：2010.2

  A new highly efficient one-pot derivatization of medicinally important 9-aminoacridines (9-AA) at the amine position is described. Simple reductive amination and SNAr reaction using easily accessible starting materials give a fast entry to novel 9-AA derivatives for biological screening. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.