(3R,4S)-3-hydroxy-4-(1,1-dimethyl-2-hydroxyethyl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one | 957791-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-hydroxy-4-(1,1-dimethyl-2-hydroxyethyl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-3-hydroxy-4-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 957791-44-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: NTNGLCYAIXQHHG-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-hydroxy-4-(1,1-dimethyl-2-hydroxyethyl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-(2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1,1-dimethylethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有功能化侧链的对映纯α-羟基-β-内酰胺的合成方法

  摘要：

  我们报告了在氮杂环丁酮环的位置4具有功能化链的药学上重要的α-羟基（或叔丁基二甲基甲硅烷基保护的α-羟基）-β-内酰胺的合成。已开发并优化了方便，高产的合成这些化合物的途径。讨论了几种具有不同官能团的新对映纯标题化合物的制备和表征。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.012
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(3-(benzyloxy)-2,2-dimethylpropylidene)-4-methoxybenzenamine 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 Amano PS Lipase 、 ammonium formate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.33h， 生成 (3R,4S)-3-hydroxy-4-(1,1-dimethyl-2-hydroxyethyl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有功能化侧链的对映纯α-羟基-β-内酰胺的合成方法

  摘要：

  我们报告了在氮杂环丁酮环的位置4具有功能化链的药学上重要的α-羟基（或叔丁基二甲基甲硅烷基保护的α-羟基）-β-内酰胺的合成。已开发并优化了方便，高产的合成这些化合物的途径。讨论了几种具有不同官能团的新对映纯标题化合物的制备和表征。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.012