(4R,4aS,10bR)-3,4,4a,10b-tetrahydro-4-hydroxy-8,9-methylenedioxyphenanthridin-6-one | 1374861-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4R,4aS,10bR)-3,4,4a,10b-tetrahydro-4-hydroxy-8,9-methylenedioxyphenanthridin-6-one
• 英文别名: (4R,4aS,11bR)-4-hydroxy-4,4a,5,11b-tetrahydro-3H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
• CAS: 1374861-89-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: ATCSOMLNRRZWNL-OHILOLKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aS,10bR)-3,4,4a,10b-tetrahydro-4-hydroxy-8,9-methylenedioxyphenanthridin-6-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(4R,4aS,10bR)-1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-4-hydroxy-8,9-methylenedioxyphenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  官能化的碳环酰胺的立体选择性合成：所述的施工顺- （4A小号，10B小号）-phenanthridone骨架†

  摘要：

  一种新的合成方法已被开发用于7- deoxypancratistatin类似物轴承的制备顺式- （4A小号，10B小号）-phenanthridone环结。开发了一种涉及底物定向的超人重排和闭环易位反应的一锅串联方法，用于立体选择性合成碳环烯丙基三氯乙酰胺。转化为6-溴哌啶基酰胺，然后进行Heck反应，生成均烯丙基醇，并完成了顺式-（4a S，10b S）-菲啶酮碳骨架。立体选择性的环氧化和二羟基化的顺式- （4A小号，10b的小号）-菲啶酮框架然后进行了研究，从而制备了7-脱氧潘克拉斯汀的新类似物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25334h
• 作为产物：
  描述：

  6-溴苯并[d][1,3]二氧代-5-羧酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4R,4aS,10bR)-3,4,4a,10b-tetrahydro-4-hydroxy-8,9-methylenedioxyphenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  官能化的碳环酰胺的立体选择性合成：所述的施工顺- （4A小号，10B小号）-phenanthridone骨架†

  摘要：

  一种新的合成方法已被开发用于7- deoxypancratistatin类似物轴承的制备顺式- （4A小号，10B小号）-phenanthridone环结。开发了一种涉及底物定向的超人重排和闭环易位反应的一锅串联方法，用于立体选择性合成碳环烯丙基三氯乙酰胺。转化为6-溴哌啶基酰胺，然后进行Heck反应，生成均烯丙基醇，并完成了顺式-（4a S，10b S）-菲啶酮碳骨架。立体选择性的环氧化和二羟基化的顺式- （4A小号，10b的小号）-菲啶酮框架然后进行了研究，从而制备了7-脱氧潘克拉斯汀的新类似物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25334h

文献信息

• Stereoselective synthesis of functionalised carbocyclic amides: construction of the syn-(4aS,10bS)-phenanthridone skeleton
  作者：Sajjad Ahmad、Michael D. Swift、Louis J. Farrugia、Hans Martin Senn、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c2ob25334h

  日期：——

  analogues bearing a syn-(4aS,10bS)-phenanthridone ring junction. A one-pot tandem process involving a substrate-directed Overman rearrangement and ring closing metathesis reaction was developed for the stereoselective synthesis of a carbocyclic allylic trichloroacetamide. Conversion to a 6-bromopiperonyl amide, followed by a Heck reaction generated a homoallylic alcohol and completed the syn-(4aS,10bS)-phenanthridone

  一种新的合成方法已被开发用于7- deoxypancratistatin类似物轴承的制备顺式- （4A小号，10B小号）-phenanthridone环结。开发了一种涉及底物定向的超人重排和闭环易位反应的一锅串联方法，用于立体选择性合成碳环烯丙基三氯乙酰胺。转化为6-溴哌啶基酰胺，然后进行Heck反应，生成均烯丙基醇，并完成了顺式-（4a S，10b S）-菲啶酮碳骨架。立体选择性的环氧化和二羟基化的顺式- （4A小号，10b的小号）-菲啶酮框架然后进行了研究，从而制备了7-脱氧潘克拉斯汀的新类似物。