(Z)-1-(1-cyclohexenyl)-1-hexene | 85437-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-1-(1-cyclohexenyl)-1-hexene
• 英文别名: 1-((Z)-Hex-1-enyl)cyclohex-1-ene；1-[(Z)-hex-1-enyl]cyclohexene
• CAS: 85437-90-7
• 化学式: C₁₂H₂₀
• 分子量: 164.291
• InChiKey: RVKZOFNDCOJLBJ-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(hex-1-yn-1-yl)-cyclohex-1-ene 在 氘代苯 、 2-[bis(pentafluorophenyl)boryl]-N,N-dimethylaniline 、 氢气 作用下， 80.0 ℃ 、220.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (Z)-1-(1-cyclohexenyl)-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  一种将炔烃催化还原为顺式烯烃的受挫刘易斯对方法

  摘要：

  受阻的路易斯对是包含路易斯酸性和路易斯碱性部分的化合物，其中加合物的形成被空间位阻阻止。因此，它们具有高反应性，并且已被证明能够异解分子氢，这一特性导致它们可用于极化多重键的氢化反应。在这里，我们描述了炔烃的加氢的一般方法顺采用独特-烯烃在温和条件下安莎-氨基氢硼烷作为催化剂。我们的方法结合了几个反应作为催化循环的基本步骤：硼氢化（底物结合）、异裂氢分裂（典型的受挫刘易斯对反应）和简单的分子内原脱硼（产物释放）。通过实验和计算研究验证了该机制。

  DOI：

  10.1038/nchem.1693

文献信息

• Vinly copper reagents-16. Synthesis of conjugated dienes via the addition of vinyl cuprates to acetylene
  作者：A. Alexakis、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85783-4

  日期：1982.1

  Some alkenyl cuprates add smoothly to acetylene yielding dienyl cuprates.

  一些链烯基铜酸酯可平滑地添加到乙炔中，从而生成二烯基铜酸酯。
• Stereo- and regiospecific syntheses to provide conjugated (E,Z)- and (Z,Z)-alkadienes, and arylated (Z)-alkenes in excellent yields via the palladium-catalyzed cross-coupling reactions of (Z)-1-alkenylboronates with 1-bromoalkenes and aryl iodides
  作者：Norio Miyaura、Makoto Satoh、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83869-1

  日期：1986.1
• WANG, KUNG K.;CHU, KAI-HSUAN;LIN, YUAN;CHEN, JYUN-HUNG, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1105-1118
  作者：WANG, KUNG K.、CHU, KAI-HSUAN、LIN, YUAN、CHEN, JYUN-HUNG

  DOI：——

  日期：——
• MIYAURA NORIO; SATOH MAKOTO; SUZUKI AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 32, 3745-3748
  作者：MIYAURA NORIO、 SATOH MAKOTO、 SUZUKI AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• A frustrated-Lewis-pair approach to catalytic reduction of alkynes to cis-alkenes
  作者：Konstantin Chernichenko、Ádám Madarász、Imre Pápai、Martin Nieger、Markku Leskelä、Timo Repo

  DOI：10.1038/nchem.1693

  日期：2013.8

  and have been shown to be capable of heterolysis of molecular hydrogen, a property that has led to their use in hydrogenation reactions of polarized multiple bonds. Here, we describe a general approach to the hydrogenation of alkynes to cis-alkenes under mild conditions using the unique ansa-aminohydroborane as a catalyst. Our approach combines several reactions as the elementary steps of the catalytic

  受阻的路易斯对是包含路易斯酸性和路易斯碱性部分的化合物，其中加合物的形成被空间位阻阻止。因此，它们具有高反应性，并且已被证明能够异解分子氢，这一特性导致它们可用于极化多重键的氢化反应。在这里，我们描述了炔烃的加氢的一般方法顺采用独特-烯烃在温和条件下安莎-氨基氢硼烷作为催化剂。我们的方法结合了几个反应作为催化循环的基本步骤：硼氢化（底物结合）、异裂氢分裂（典型的受挫刘易斯对反应）和简单的分子内原脱硼（产物释放）。通过实验和计算研究验证了该机制。