methyl 2-(1-aziridinylmethyl)-3-[2-(3-methylureido)phenyl]propenoate | 811849-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-aziridinylmethyl)-3-[2-(3-methylureido)phenyl]propenoate
• 英文别名: methyl (E)-2-(aziridin-1-ylmethyl)-3-[2-(methylcarbamoylamino)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 811849-61-3
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₃
• 分子量: 289.334
• InChiKey: PYZFXSUOLYJVLG-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-aziridinylmethyl)-3-[2-(3-methylureido)phenyl]propenoate 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到6-carbomethoxy-1-methyl-1,2,3,5-tetrahydroimidazo[2,3-b][1,3]benzodiazocine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,5-四氢咪唑并[2,3- b ]-[1,3]苯并重氮化合物的新合成

  摘要：

  通过2-（1-叠氮基甲基）-3-甲基的分子内环加成反应合成6-carbomethoxy-1,2,3,5-tetrahydroirnidazo [2,3- b ] [1,3] benzodiazocines 13描述了在Appel的脱水条件下的-脲基苯基）丙烯酸酯10。后者很容易通过Baylis-Hillman反应从2-硝基苯甲醛与丙烯酸甲酯中获得。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410525
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氧基-2-亚甲基-3-(2-硝基苯基)丙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 2-(1-aziridinylmethyl)-3-[2-(3-methylureido)phenyl]propenoate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,5-四氢咪唑并[2,3- b ]-[1,3]苯并重氮化合物的新合成

  摘要：

  通过2-（1-叠氮基甲基）-3-甲基的分子内环加成反应合成6-carbomethoxy-1,2,3,5-tetrahydroirnidazo [2,3- b ] [1,3] benzodiazocines 13描述了在Appel的脱水条件下的-脲基苯基）丙烯酸酯10。后者很容易通过Baylis-Hillman反应从2-硝基苯甲醛与丙烯酸甲酯中获得。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410525

文献信息

• A new synthesis of 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[2,3-<i>b</i>]-[1,3]benzodiazocines
  作者：Hyun In Cho、Seung Won Lee、Kee-Jung Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570410525

  日期：2004.9

  A new synthesis of 6-carbomethoxy-1,2,3,5-tetrahydroirnidazo[2,3-b][1,3]benzodiazocines 13 by the intramolecular cycloaddition reaction of methyl 2-(1-aziridinylmethyl)-3-(2-ureidophenyl)propenoates 10 under Appel's dehydration conditions is described. The latter were readily obtained from 2-nitrobenzalde-hyde with methyl acrylate through the Baylis-Hillman reaction.

  通过2-（1-叠氮基甲基）-3-甲基的分子内环加成反应合成6-carbomethoxy-1,2,3,5-tetrahydroirnidazo [2,3- b ] [1,3] benzodiazocines 13描述了在Appel的脱水条件下的-脲基苯基）丙烯酸酯10。后者很容易通过Baylis-Hillman反应从2-硝基苯甲醛与丙烯酸甲酯中获得。