(3S,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethyloxan-2-one | 82281-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethyloxan-2-one
• CAS: 82281-56-9
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: GPFONLRHFZWMIM-GARJFASQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethyloxan-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the chiral sequence of erythronolide A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00381a035
• 作为产物：
  描述：

  (±)-methyl (2R,3S,4S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies in macrolide synthesis: an efficient synthesis of two chiral fragments of erythronolide a

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86280-2

文献信息

• Formation of highly substituted chiral cyclohexanone derivatives using a tandem conjugate addition/cyclisation
  作者：David W. Jeffery、Michael V. Perkins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.150

  日期：2004.11

  A tandem conjugate addition/cyclisation approach, that allows the synthesis of chiral highly substituted cyclohexanones and cyclohexenones, which is applicable to natural product syntheses has been developed.

  已经开发出串联共轭加成/环化方法，该方法允许合成适用于天然产物合成的手性高度取代的环己酮和环己酮。