(2S,3S)-(-)-2,3-Epoxy-1-nonanol | 107796-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3S)-(-)-2,3-Epoxy-1-nonanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-hexyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 107796-94-1
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: UDSPJJHSJCWGQS-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  234.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-(-)-2,3-Epoxy-1-nonanol 在 钯 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 (R)-5-Hexyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Thijs, Lambertus; Waanders, Peter P.; Stokkingreef, Edwin H. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 332 - 337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反-2-壬烯-1-醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S)-(-)-2,3-Epoxy-1-nonanol
  参考文献：
  名称：

  环氧硫化物与有机铝的立体特异性烷基和炔基取代反应，其构型有两次反转。

  摘要：

  通过使用有机铝试剂作为亲核试剂，实现了1-（苯硫基）-2,3-环氧烷烃的区域选择性和立体选择性取代反应。在三甲基铝或三乙基铝的影响下，在C2位置对1-（苯硫基）-2,3-环氧烷烃进行取代，得到保留构型的产物。该反应通过epi磺酸盐离子中间体进行，生成中间体构型两次反转的C2-取代产物。还通过与二甲基[2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]铝在二氯甲烷中反应来完成炔基的引入。

  DOI：

  10.1021/jo010240c

文献信息

• Cyclic Sulfur Ylides Derived from Gleason-Type Chiral Auxiliaries for the Asymmetric Synthesis of Epoxy Amides
  作者：Francisco Sarabia、Carlos Vivar-García、Miguel García-Castro、Jorge Martín-Ortiz

  DOI：10.1021/jo1025964

  日期：2011.5.6

  Gleason-type chiral auxiliaries were used for the synthesis of a novel class of sulfonium salts, obtained via methylation of the sulfide with Meerwein's salt. The salts were reacted with aldehydes under basic conditions to provide epoxy amides, which were reduced to their corresponding epoxy alcohols in excellent enantiomeric excesses. Interestingly, it was feasible to synthesize both enantiomeric

  格里森型手性助剂用于合成一类新型的salts盐，该via盐是通过用Meerwein盐将硫化物甲基化而获得的。该盐在碱性条件下与醛反应，得到环氧酰胺，将其以优异的对映体过量还原为相应的环氧醇。有趣的是，它是合成两个对映异构体的环氧醇，这取决于所述锍盐的可行的，从制备升α-氨基酸（6和9从升-缬氨酸或15和16从升-丝氨酸）中的溶液使用。
• Asymmetric Epoxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes in Aqueous Media Catalyzed by Resin-Supported Peptide- Containing Unnatural Amino Acids
  作者：Kengo Akagawa、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1002/adsc.201000805

  日期：2011.4.18

  The enantio‐ and diastereoselective epoxidation of α,β‐unsaturated aldehydes in aqueous media was realized using a resin‐supported peptide catalyst. Introducing the hydrophobic and bulky unnatural amino acid 3‐(1‐pyrenyl)alanine into the peptide sequence was effective for enhancing the reaction rate and enantioselectivity.

  使用树脂负载的肽催化剂可实现水性介质中α，β-不饱和醛的对映体和非对映体选择性环氧化。在肽序列中引入疏水和庞大的非天然氨基酸3-（1-吡啶基）丙氨酸可有效提高反应速度和对映选择性。
• Retentive Stereospecificity in Deoxygenation of Epoxides with Sn–Al or Si–Al Reagents
  作者：Seijiro Matsubara、Tsuyoshi Nonaka、Yasuhiro Okuda、Shigekazu Kanemoto、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.58.1480

  日期：1985.5

  Reaction of epoxides with [n-Bu3SnAlMe3]−Li+ affords β-oxido stannanes which collapse to alkene with overall retention of stereochemistry. The SN2 type ring opening of epoxides by tributylstannyl anion followed by anti elimination of Bu3Sn and OAl−Me3 groups explains the stereochemical results. The method can be successfully applied to hydroxy epoxides derived from (E)-2-nonen-1-ol. The deoxygenation of epoxides

  环氧化物与 [n-Bu3SnAlMe3]-Li+ 的反应提供了 β-氧化锡烷，该锡烷会塌陷成烯烃，并保持立体化学的整体保留。三丁基甲锡烷基阴离子对环氧化物的 SN2 型开环，随后 Bu3Sn 和 OAl-Me3 基团的反消除解释了立体化学结果。该方法可成功应用于衍生自 (E)-2-nonen-1-ol 的羟基环氧化物。用 PhMe2SiAlEt2 对环氧化物进行脱氧还提供与环氧化物具有相同几何结构的烯烃。
• Tungsten-Catalyzed Regio- and Enantioselective Aminolysis of<i>trans</i>-2,3-Epoxy Alcohols: An Entry to Virtually Enantiopure Amino Alcohols
  作者：Chuan Wang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201408732

  日期：2014.12.8

  The first catalytic enantioselective aminolysis of trans‐2,3‐epoxy alcohols has been accomplished. This stereospecific ring‐opening process was efficiently promoted by a tungsten/bis(hydroxamic acid) catalytic system, furnishing various anti‐3‐amino‐1,2‐diols with excellent regiocontrol and high enantioselectivities (up to 95 % ee). Moreover, virtually enantiopure 3‐amino‐1,2‐diols could be obtained

  反式-2,3-环氧醇的首次催化对映选择性氨解已经完成。钨/双（异羟肟酸）催化体系有效地促进了这种立体有择的开环过程，提供了具有出色区域控制和高对映选择性（高达 95% ee）的各种抗-3-氨基-1,2-二醇 。此外，通过使用手性催化剂的两个反应的顺序组合，可以获得几乎对映体纯的 3-氨基-1,2-二醇。
• A convenient synthesis of aziridine-2-carboxylic esters
  作者：Johan Legters、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1002/recl.19921110101

  日期：——

  Optically active oxirane-2-carboxylic esters, prepared from allylic alcohols employing the Sharpless epoxidation, were treated with sodium azide. The azido alcohols obtained were subsequently converted into aziridine-2-carboxylic esters by reaction with triphenylphosphine, in good yields and with high optical purity. Various racemic oxirane-2-carboxylic esters were subjected to the same sequence of

  用叠氮化钠处理由使用Sharpless环氧化的烯丙基醇制备的旋光环氧乙烷-2-羧酸酯。随后通过与三苯基膦反应以高收率和高光学纯度将获得的叠氮基醇转化为氮丙啶-2-羧酸酯。使各种外消旋环氧乙烷-2-羧酸酯进行相同的反应顺序。