(R)-(-)-4-hydroxydecanitrile | 182320-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(-)-4-hydroxydecanitrile
• 英文别名: (R)-4-hydroxydecanenitrile；(4R)-4-hydroxydecanenitrile
• CAS: 182320-76-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: RESCJRKGWMKRCG-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-4-hydroxydecanitrile 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 以1.2 g的产率得到(R)-5-Hexyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（R）-（+）- γ-癸内酯的短合成路线

  摘要：

  描述了基于蓖麻油臭氧分解制备同型（R）-（+）- γ-癸内酯4的有效方法。将关键中间体（R）-（-）-1,3-壬基二醇1转化为单甲苯磺酸酯2，然后与氰化钠反应生成3。用稀盐酸处理后者，得到对映体纯的内酯4。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00658-8
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-capronitrile 在 L-(-)-glucose 、 bakers’ yeast ketoreductase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以89%的产率得到(R)-(-)-4-hydroxydecanitrile
  参考文献：
  名称：

  γ-酮腈的合成策略及其对不对称γ-内酯的生物催化转化

  摘要：

  摘要 不对称的γ-羟基腈是有价值的中间体，因为腈的水解可导致分子内环化为手性γ-内酯，具有多种生物学用途。从各种不同的醛（烷基和芳基）开始，开发了一种4步合成γ-酮腈的方法。然后针对酮还原酶文库筛选这些前手性底物的立体选择性还原羰基的能力。短链脱氢酶家族的酶表现出活性，并且这些酶促反应被放大以产生多种手性γ-内酯。 不对称的γ-羟基腈是有价值的中间体，因为腈的水解可导致分子内环化为手性γ-内酯，具有多种生物学用途。从各种不同的醛（烷基和芳基）开始，开发了一种4步合成γ-酮腈的方法。然后针对酮还原酶文库筛选这些前手性底物的立体选择性还原羰基的能力。短链脱氢酶家族的酶表现出活性，并且这些酶促反应被放大以产生多种手性γ-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339282

文献信息

• Stereochemistry of the Intramolecular Substitution of Phenylselenonyl Group by Nitrogen Atom in Amide. Inversion of Configuration
  作者：Akio Toshimitsu、Hidekiyo Fuji

  DOI：10.1246/cl.1992.2017

  日期：1992.10

  The stereochemistry of the intramolecular substitution of phenylselenonyl group by a nitrogen atom in tosylamino group was proved to be inversion by the oxidative cyclization of (S)-1-alkyl-4-(tosylamino)butyl phenyl selenides to (R)-N-tosyl-2-alkylpyrrolidines.

  通过(S)-1-烷基-4-(甲苯磺酰基氨基)丁基苯基硒化物氧化环化为(R)-N-甲苯磺酰基，证明甲苯磺酰基氨基中的氮原子分子内取代苯基硒代的立体化学是反转的-2-烷基吡咯烷。
• Short synthetic route to the enantiomerically pure (R)-(+)-γ-decalactone
  作者：Jozef Kula、Magdalena Sikora、Halina Sadowska、Jacek Piwowarski

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00658-8

  日期：1996.8

  An efficient procedure for the preparation of homochiral (R)-(+)-γ-decalactone 4 based on castor oil ozonolysis is described. The key intermediate, (R)-(−)-1,3-nonandiol 1, was transformed into monotosylate 2 and then reacted with sodium cyanide to give 3. Treatment of the latter with a dilute hydrochloric acid provided the enantiomerically pure lactone 4.

  描述了基于蓖麻油臭氧分解制备同型（R）-（+）- γ-癸内酯4的有效方法。将关键中间体（R）-（-）-1,3-壬基二醇1转化为单甲苯磺酸酯2，然后与氰化钠反应生成3。用稀盐酸处理后者，得到对映体纯的内酯4。
• Synthetic Strategy toward γ-Keto Nitriles and Their Biocatalytic Conversion to Asymmetric γ-Lactones
  作者：Brent Feske、Sarah Franz、Richard Watkins、Laura Wright、Blair Weaver、Ramon Hartage、Ion Ghiviriga、Giuseppe Gumina

  DOI：10.1055/s-0033-1339282

  日期：——

  result in an intramolecular cyclization to chiral γ-lactones, which have a variety of biological uses. Starting with an assortment of different aldehydes (alkyl and aryl) a 4-step synthesis of γ-keto nitriles was developed. These prochiral substrates were then screened against a library of ketoreductases for their ability to stereoselectively reduce the carbonyl. Enzymes from the short chain dehydrogenase

  摘要 不对称的γ-羟基腈是有价值的中间体，因为腈的水解可导致分子内环化为手性γ-内酯，具有多种生物学用途。从各种不同的醛（烷基和芳基）开始，开发了一种4步合成γ-酮腈的方法。然后针对酮还原酶文库筛选这些前手性底物的立体选择性还原羰基的能力。短链脱氢酶家族的酶表现出活性，并且这些酶促反应被放大以产生多种手性γ-内酯。 不对称的γ-羟基腈是有价值的中间体，因为腈的水解可导致分子内环化为手性γ-内酯，具有多种生物学用途。从各种不同的醛（烷基和芳基）开始，开发了一种4步合成γ-酮腈的方法。然后针对酮还原酶文库筛选这些前手性底物的立体选择性还原羰基的能力。短链脱氢酶家族的酶表现出活性，并且这些酶促反应被放大以产生多种手性γ-内酯。