ethyl α-<<(4-chlorophenyl)methylene>amino>-DL-benzeneacetate | 77290-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl α-<<(4-chlorophenyl)methylene>amino>-DL-benzeneacetate
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-2-phenylacetate
• CAS: 77290-51-8
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₂
• 分子量: 301.773
• InChiKey: AJBQHABUOPTKNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-<<(4-chlorophenyl)methylene>amino>-DL-benzeneacetate 在 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2,2-二苯基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生物的苯甲酰化：α-苯基-α-取代氨基酸的新途径

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99282-7
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 Α-氨基-2-苯乙酸乙酯盐酸盐 生成 ethyl α-<<(4-chlorophenyl)methylene>amino>-DL-benzeneacetate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸席夫碱的酸度及其共轭碱的烷基化

  摘要：

  报道了 Me2S0 中六种 Ph2C=NCH(R)CO2Et 型酮亚胺和五种醛亚胺 ArCH=NCH(R)CO2Et 的平衡酸度。将酮亚胺中的 R 从 H 更改为 Ph，pKa 增加了 2.2 个单位。Ph 取代的这种令人惊讶的酸度降低表明空间效应显着增加，对于用 Me 和 PhCH 分别替换氢观察到的 pKa 增加 3.8 和 4.2 单位也是如此。Ph2C=NCH2CO2Et 酮亚胺的相转移烷基化得到超过 90% 的单烷基化物，而在类似条件下，醛亚胺 4-ClC6H4CH=NCH2CO2Et 得到单烷基化物和二烷基化物的混合物。不同之处在于单烷基化醛亚胺的 pKa 与母体的 pKa 基本相同，这导致与母体阴离子快速平衡并随后发生二烷基化。

  DOI：

  10.1021/ja00233a031

文献信息

• Base promoted oxidative decarboxylation of ethyl phenylglycinate oxaziridine
  作者：Chino Yijima、Fumio Hino、Kohji Suda

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88104-4

  日期：1980.1

  Base catalyzed decompositions of 2-(α-ethoxycarbonyl-benzyl)-3-phenyl-oxaziridines carried out in benzene in an atmosphere of oxygen yielded N-benzoyl benzamides along with ethyl phenylglyoxylate imine and benzaldehydes.

  在氧气氛下在苯中进行的2-（α-乙氧基羰基-苄基）-3-苯基-恶唑烷的碱催化分解产生N-苯甲酰基苯甲酰胺以及苯基乙醛酸乙酯亚胺和苯甲醛。
• Acidities of glycine Schiff bases and alkylation of their conjugate bases
  作者：Martin J. O'Donnell、William D. Bennett、William A. Bruder、William N. Jacobsen、Keith. Knuth、Brigitte. LeClef、Robin L. Polt、Frederick G. Bordwell、Susan R. Mrozack、Thomas A. Cripe

  DOI：10.1021/ja00233a031

  日期：1988.12

  Equilibrium acidities in Me2S0 are reported for six ketimines of the type Ph2C=NCH(R)C02Et and five aldimines, ArCH=NCH(R)C02Et. Changing R in the ketimine from H to Ph increased the pKa by 2.2 units. This surprising acidity decrease for Ph substitution points to a substantial increase in steric effect, as do the increases in pKa of 3.8 and 4.2 units observed for the replacement of hydrogen by Me and

  报道了 Me2S0 中六种 Ph2C=NCH(R)CO2Et 型酮亚胺和五种醛亚胺 ArCH=NCH(R)CO2Et 的平衡酸度。将酮亚胺中的 R 从 H 更改为 Ph，pKa 增加了 2.2 个单位。Ph 取代的这种令人惊讶的酸度降低表明空间效应显着增加，对于用 Me 和 PhCH 分别替换氢观察到的 pKa 增加 3.8 和 4.2 单位也是如此。Ph2C=NCH2CO2Et 酮亚胺的相转移烷基化得到超过 90% 的单烷基化物，而在类似条件下，醛亚胺 4-ClC6H4CH=NCH2CO2Et 得到单烷基化物和二烷基化物的混合物。不同之处在于单烷基化醛亚胺的 pKa 与母体的 pKa 基本相同，这导致与母体阴离子快速平衡并随后发生二烷基化。
• Phenylation of amino acid derivatives: A new route to α-phenyl-α-substituted amino acids
  作者：Martin J. O'Donnell、William D. Bennett、William N. Jacobsen、You-an Ma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99282-7

  日期：1989.1