6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 4501-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 4501-08-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• mdl: MFCD06802923
• 分子量: 209.291
• InChiKey: GNGJIQPRSRXTFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 [Co^III(dmgH)₂pyCl] 、 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原介导的饱和N-杂环的无受体脱氢偶联

  摘要：

  我们在本文中报道了通过协同的光氧化还原和酸催化实现的饱和N-杂环的直接不对称偶联和可控制的芳构化反应。在相当温和的条件下，该反应以高度化学和区域选择性的方式提供了C2-C3连接的双杂环。机理研究表明，反应是通过烯胺-亚胺偶联进行的，仅导致C2-C3连接。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00123
• 作为产物：
  描述：

  6-苯基喹啉 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  COware实现的功能化氨基氮杂环杂环化合物的化学选择性一锅合成

  摘要：

  功能化的双环氨基氮杂环化合物可以通过使用COware实现的一锅式交叉偶联/还原序列快速访问。不相容的试剂在一个反应​​容器中进行物理分离，以实现两个化学选择性转化-Suzuki-Miyaura交叉偶联和杂芳烃还原。所开发的方法允许访问新型杂环模板，包括半饱和刺猬和双PI3K / mTOR抑制剂，与不饱和对应物相比，它们显示出增强的理化性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03214

文献信息

• Chemoselective One-Pot Synthesis of Functionalized Amino-azaheterocycles Enabled by COware
  作者：Thomas A. Clohessy、Alastair Roberts、Eric S. Manas、Vipulkumar K. Patel、Niall A. Anderson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03214

  日期：2017.12.1

  Functionalized bicyclic amino-azaheterocycles are rapidly accessed in a one-pot cross-coupling/reduction sequence enabled by the use of COware. Incompatible reagents are physically separated in a single reaction vessel to effect two chemoselective transformations—Suzuki–Miyaura cross-coupling and heteroarene reduction. The developed method allows access to novel heterocyclic templates, including semisaturated

  功能化的双环氨基氮杂环化合物可以通过使用COware实现的一锅式交叉偶联/还原序列快速访问。不相容的试剂在一个反应​​容器中进行物理分离，以实现两个化学选择性转化-Suzuki-Miyaura交叉偶联和杂芳烃还原。所开发的方法允许访问新型杂环模板，包括半饱和刺猬和双PI3K / mTOR抑制剂，与不饱和对应物相比，它们显示出增强的理化性质。
• Ni⁰/Ni^δ+ Synergistic Catalysis on a Nanosized Ni Surface for Simultaneous Formation of C–C and C–N Bonds
  作者：Jian Zhang、Zhe An、Yanru Zhu、Xin Shu、Hongyan Song、Yitao Jiang、Wenlong Wang、Xu Xiang、Linlin Xu、Jing He

  DOI：10.1021/acscatal.9b03245

  日期：2019.12.6

  O2. In the dehydrogenation of −CH2–OH to −CH═O, the formation of C══C and C═N bonds via concurrent cross-condensation, and the transformation of C═C/C═N to C–C/C–N via hydrogen transfer, ethanol dehydrogenation has been found to be the rate-determining step. Reducing the Ni particle size effectively increases the number of surface Niδ+ sites, which accelerates catalytic dehydrogenation through synergistic

  C–C / C–N键的同时形成提供了对N-杂环的自下而上合成的洞察力。这项工作报告了Ni纳米粒子表面上的Ni 0 / Niδ+协同催化，用于高效一锅式形成C–C / C–N键，从而得到1,2,3,4-四氢喹啉及其衍生物。 -氨基苯甲醇和乙醇，无需添加任何液体碱或外部氢。通过调节Ni的粒径或用O 2活化Ni表面，已经实现了Ni 0 / Niδ+的协同催化作用。在-CH 2脱氢中-OH到-CH═O，通过同时发生的交叉缩合形成C══C和C═N键，以及通过氢转移，乙醇将C═C/C═N转化为CC-C / C-N已经发现脱氢是决定速率的步骤。减小Ni的粒径有效地增加了表面Niδ+位点的数量，这通过表面Niδ+和Ni 0位点之间的协同催化作用加速了催化脱氢。通过用O 2适当地活化Ni表面，可以进一步增加表面Niδ+位点的数量。
• Visible light-mediated Smiles rearrangements and annulations of non-activated aromatics
  作者：Connor A. Lawson、Andrew P. Dominey、Glynn D. Williams、John A. Murphy

  DOI：10.1039/d0cc04666c

  日期：——

  We report the first examples of radical cation Smiles rearrangements. A series of aryloxy alkylamines underwent spontaneous reaction, with the amino group displacing the ipso-alkoxy group through substitution, at ambient temperature and under photoactivation by visible light in the presence of an acridinium catalyst (5 mol%). The study was extended to 3-(2-methoxyphenyl)propan-1-amine derivatives,

  我们报告了自由基阳离子Smiles重排的第一个例子。一系列芳氧基烷基胺进行自发反应，其中氨基在through啶催化剂（5mol％）的存在下，在环境温度下和在可见光的光活化下，通过取代作用置换ipso-烷氧基。该研究扩展至3-（2-甲氧基苯基）丙-1-胺衍生物，其缺乏合适的ipso离去基团。在此，有效的环化作用导致甲氧基的置换和四氢喹啉的形成。
• Transfer hydrogenation of pyridinium and quinolinium species using ethanol as a hydrogen source to access saturated N-heterocycles
  作者：Suman Yadav、Dhananjay Chaudhary、Naveen Kumar Maurya、Dharmendra Kumar、Km Ishu、Malleswara Rao Kuram

  DOI：10.1039/d2cc00241h

  日期：——

  Catalytic transfer hydrogenation (TH) for the reduction of heterocycles is an emerging strategy for accessing biologically active saturated N-heterocycles. Herein, we report a TH protocol that utilizes ethanol as a renewable hydrogen source and an Ir catalyst for the reduction of quinolines and pyridines. The reaction is promoted by simple amides as ligands.

  用于还原杂环的催化转移氢化 (TH) 是获得具有生物活性的饱和 N-杂环的新兴策略。在此，我们报告了一种 TH 协议，该协议利用乙醇作为可再生氢源和 Ir 催化剂来还原喹啉和吡啶。该反应通过简单的酰胺作为配体来促进。
• A trifluoromethanesulfonic acid-catalyzed reaction of arylhydrazines with benzene
  作者：Toshiharu Ohta、Shinji Miyake、Koichi Shudo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98933-0

  日期：——

  Arylhydrazines reacted with benzene in the presence of trifluoromethanesulfonic acid (TFSA) to give aminobiphenyls. This is a general method for the synthesis of aminobiphenyls.

  在三氟甲磺酸（TFSA）存在下，芳肼与苯反应生成氨基联苯。这是合成氨基联苯的通用方法。