噻唑-2-硼酸 | 389630-95-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 噻唑-2-硼酸
• 英文名称: (thiazol-2-yl)boronic acid
• 英文别名: 2-thiazole boronic acid；Thiazol-2-ylboronic acid；1,3-thiazol-2-ylboronic acid
• CAS: 389630-95-9
• 化学式: C₃H₄BNO₂S
• mdl: MFCD08061491
• 分子量: 128.947
• InChiKey: JWUGKJKBCKJFOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[2-(3-iodobiphenyl-4-yloxy)ethyl]-methylamino}-acetic acid tert-butyl ester 、 噻唑-2-硼酸 在 palladium diacetate potassium fluoride 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 {methyl-[2-(3-thiazol-2-ylbiphenyl-4-yloxy)ethyl]-amino}-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR studies of novel GlyT1 inhibitors

  摘要：

  Inhibition of the glycine transporter GlyTl is a potential strategy for the treatment of schizophrenia A novel series of GlyTl inhibitors and their structure-activity relationships (SAR) are described. Members of this series are highly potent and selective transport inhibitors which are shown to elevate glycine levels in cerebrospinal fluid. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.074
• 作为产物：
  描述：

  噻唑 、 硼酸三甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 噻唑-2-硼酸
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein isoprenyl transferases

  摘要：

  具有以下化学式或其药学上可接受的盐的化合物，其中R1为(a)氢，(b)低烷基，(c)烯基，(d)烷氧基，(e)硫代烷氧基，(f)卤素，(g)卤素烷基，(h)芳基-L2-，以及(i)杂环-L2-; R2选自(b)-C(O)NH-CH(R14)-C(O)OR15，(d)-C(O)NH-CH(R14)-C(O)NHSO2R16，(e)-C(O)NH-CH(R14)-四唑基，(f)-C(O)NH-杂环，以及(g)-C(O)NH-CH(R14)-C(O)NR17R18; R3为杂环，芳基，取代或未取代的环烷基; R4为氢，低烷基，卤素烷基，卤素，芳基，芳基烷基，杂环或(杂环)烷基; L1不存在或选自(a)-L4-N(R5)-L5-，(b)-L4-O-L5-，(c)-L4-S(O)n-L5-，(d)-L4-L6-C(W)-N(R5)-L5-，(e)-L4-L6-S(O)m-N(R5)-L5-，(f)-L4-N(R5)-C(W)-L7-L5-，(g)-L4-N(R5)-S(O)p-L7-L5-，(h)可选取代的烷基，(i)可选取代的烯基，以及(j)可选取代的炔基是蛋白质异戊烷基转移酶的抑制剂。还公开了蛋白质异戊烷基转移酶抑制剂组合物和一种抑制蛋白质异戊烷基转移酶的方法。

  公开号：

  US06204293B1

文献信息

• Discovery of novel “Dual-site” binding oseltamivir derivatives as potent influenza virus neuraminidase inhibitors
  作者：Wei Ai、Jian Zhang、Waleed A. Zalloum、Ruifang Jia、Srinivasulu Cherukupalli、Xiao Ding、Zhuosen Sun、Lin Sun、Xiangyi Jiang、Xiuli Ma、Zhong Li、Defeng Wang、Bing Huang、Peng Zhan、Xinyong Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112147

  日期：2020.4

  From our research group, it was noticed that oseltamivir derivatives targeting 150-cavity of neuraminidase enzyme (NA) could significantly increase antiviral activity. Thus, we further enriched the C5-NH2 position of oseltamivir structure to obtain more potent oseltamivir derivatives. In this article a series of oseltamivir derivatives were synthesized by modifying C5-NH2 position of oseltamivir. All

  从我们的研究小组中注意到，靶向150腔神经氨酸酶（NA）的奥司他韦衍生物可以显着提高抗病毒活性。因此，我们进一步丰富了奥司他韦结构的C5-NH2位置，以获得更有效的奥司他韦衍生物。本文通过修饰奥司他韦的C5-NH2位置合成了一系列奥司他韦衍生物。评估了所有化合物对H5N1和H5N8的体外抗病毒活性。令人鼓舞的是，化合物9a和11e表现出显着的活性，与奥司他韦羧酸盐（OSC）相似，并且在NAs抑制试验中，11e对N1（H5N1），N2（H5N2），N6（H5N6）和N8（H5N8）表现出显着的效力。 。此外，11e在小鼠中以1500 mg / kg的剂量显示出低细胞毒性，没有明显的毒性。9a和11e的分子对接研究为针对第1组NA的高效力提供了合理的理由。这项工作为设计进一步的神经氨酸酶抑制剂提供了新的见识，可以帮助不久后研究第1组和第2组的新型有效抑制剂。
• Synthesis and evaluation of novel and potent protease activated receptor 4 (PAR4) antagonists based on a quinazolin-4(3H)-one scaffold
  作者：Shangde Liu、Duo Yuan、Shanshan Li、Roujie Xie、Yi Kong、Xiong Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113764

  日期：2021.12

  date, only two PAR4 antagonists, BMS-986120 and BMS-986141 have entered clinical trials for thrombosis. Thus, the development of a potent and selective PAR4 antagonist with a novel chemotype is highly desirable. In this study, we explored the activity of quinazolin-4(3H)-one-based PAR4 antagonists, beginning with their IDT analogues. By repeated structural optimisation, we developed a series of highly

  蛋白酶激活受体 4 (PAR4) 是抗血小板治疗的重要靶点，可降低中风心脏病发作和血栓并发症的风险。PAR4 拮抗剂通过作用于血小板聚集的晚期扩散阶段，可以防止有害和稳定的血栓生长，同时保留初始血栓形成，并可能为其他抗血小板药物提供更安全的替代品。迄今为止，只有两种 PAR4 拮抗剂BMS-986120和BMS-986141已进入血栓形成的临床试验。因此，非常需要开发具有新化学型的强效和选择性PAR4拮抗剂。在本研究中，我们探讨了 quinazolin-4(3 H)-基于 PAR4 的拮抗剂，从其 IDT 类似物开始。通过反复的结构优化，我们开发了一系列对人血小板具有纳摩尔效力的高选择性 PAR4 拮抗剂。其中，13和30g具有 8-苯并[ d ]噻唑-2-基-取代的 quinazolin-4(3 H )-one 结构，显示出最佳活性（h. PAR4-AP PRP IC 50  = 19.6
• Identification of Piperidine-3-carboxamide Derivatives Inducing Senescence-like Phenotype with Antimelanoma Activities
  作者：Sangmi Oh、Do Yoon Kwon、Inhee Choi、Young Mi Kim、Ji Young Lee、Jiyoung Ryu、Hangyeol Jeong、Myung Jin Kim、Rita Song

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00570

  日期：2021.4.8

  commercially available small-molecule libraries with high-throughput screening and high-content screening image-based technology. Our findings showed an initial hit with the embedded N-arylpiperidine-3-carboxamide scaffold-induced senescence-like phenotypic changes in human melanoma A375 cells without serious cytotoxicity against normal cells. A focused library containing diversely modified analogues were constructed

  本研究评估了诱导衰老的小分子在治疗黑色素瘤中的潜在用途。我们使用高通量筛选和基于图像的高内涵筛选技术筛选了市售的小分子文库。我们的研究结果表明，嵌入的N -arylpiperidine-3-carboxamide 支架诱导人黑色素瘤 A375 细胞的衰老样表型变化对正常细胞没有严重的细胞毒性。构建并检查了一个包含多种修饰类似物的重点文库，以评估从命中1开始的N-芳基哌啶-3-甲酰胺衍生物的构效关系。这项工作确定了一种具有显着抗增殖活性的新型化合物体外并展示了其中的关键结构部分。
• Synthesis and SAR of vinca alkaloid analogues
  作者：Matthew E. Voss、Jeffery M. Ralph、Dejian Xie、David D. Manning、Xinchao Chen、Anthony J. Frank、Andrew J. Leyhane、Lei Liu、Jason M. Stevens、Cheryl Budde、Matthew D. Surman、Thomas Friedrich、Denise Peace、Ian L. Scott、Mark Wolf、Randall Johnson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.077

  日期：2009.2

  Versatile intermediates 12′-iodovinblastine, 12′-iodovincristine and 11′-iodovinorelbine were utilized as substrates for transition metal based chemistry which led to the preparation of novel analogues of the vinca alkaloids. The synthesis of key iodo intermediates, their transformation into final products, and the SAR based upon HeLa and MCF-7 cell toxicity assays is presented. Selected analogues

  多功能中间体12'-碘长春碱，12'-碘长春新碱和11'-碘长春碱被用作基于过渡金属的化学的底物，从而导致长春花生物碱的新类似物的制备。介绍了关键的碘代中间体的合成，它们向最终产物的转化以及基于HeLa和MCF-7细胞毒性测定的SAR。选定的类似物27和36在P388鼠白血病模型中显示出有希望的抗癌活性。
• Biaryl substituted hydantoin compounds as TACE inhibitors
  作者：Wensheng Yu、Ling Tong、Seong Heon Kim、Michael K.C. Wong、Lei Chen、De-Yi Yang、Bandarpalle B. Shankar、Brian J. Lavey、Guowei Zhou、Aneta Kosinski、Razia Rizvi、Dansu Li、Robert J. Feltz、John J. Piwinski、Kristin E. Rosner、Neng-Yang Shih、M. Arshad Siddiqui、Zhuyan Guo、Peter Orth、Himanshu Shah、Jing Sun、Shelby Umland、Daniel J. Lundell、Xiaoda Niu、Joseph A. Kozlowski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.134

  日期：2010.9

  We disclose further optimization of hydantoin TNF-α convertase enzyme (TACE) inhibitors. SAR with respect to the non-prime region of TACE active site was explored. A series of biaryl substituted hydantoin compounds was shown to have sub-nanomolar Ki, good rat PK, and good selectivity versus MMP-1, -2, -3, -7, -9, and -13.

  我们公开了乙内酰脲TNF-α转化酶（TACE）抑制剂的进一步优化。探索了关于TACE活动部位非主要区域的SAR。与MMP-1，-2，-3，-7，-9和-13相比，一系列联芳基取代的乙内酰脲化合物具有亚纳摩尔级的K i，良好的大鼠PK以及良好的选择性。