phenylmethylene-2 heptanoate d'ethyle (E) | 127678-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: phenylmethylene-2 heptanoate d'ethyle (E)
• 英文别名: (E)-ethyl 2-pentyl-3-phenylprop-2-enoate；ethyl (2E)-2-benzylideneheptanoate
• CAS: 127678-97-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: WJMCJUMGLBYPCW-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴庚酸乙酯 在 chromium dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 phenylmethylene-2 heptanoate d'ethyle (E)
  参考文献：
  名称：

  使用二氯化铬有效合成具有完全立体选择性的（E）-α，β-不饱和酮和酯

  摘要：

  （E）-α，β-不饱和酮1或酯2可以通过不同的2-氯-3-羟基酮3或酯4和CrCl 2的反应以完全的立体选择性获得。对CrCl 2或sa合成酮1的结果进行了比较研究。已经提出了解释两种β-消除反应的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.052

文献信息

• Esters α-méthyléniques par substitution d'éthers et d'acétates dérivés de l'α-(hydroxyméthyl)acrylate d'éthyle
  作者：Hassen Amri、Monique Rambaud、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/0022-328x(90)87047-h

  日期：1990.2

  α-(Methylene)alkanoic esters are prepared in high yields by substitution of α-(acetoxymethyl)acrylates using Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of copper(I) salt. This reaction can be applied to lithium enolates of esters and ketones and to give functional α-(methylene) alkanoic esters, products of great interest for the synthesis of active biological compounds (sarkomycin, α-(methylene)

  通过在催化量的铜（I）盐存在下使用格氏试剂替换α-（乙酰氧基甲基）丙烯酸酯，可以高产率制备α-（亚甲基）链烷酸酯。该反应可用于酯和酮的烯醇锂，并得到功能性α-（亚甲基）链烷酸酯，这对于合成活性生物化合物（沙克霉素，α-（亚甲基）δ-戊内酯）具有重要意义。
• Synthesis of (E)-α,β-unsaturated esters with total diastereoselectivity by using chromium dichloride
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodrı́guez-Solla、Carmen Méjica

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.011

  日期：2004.3

  Synthesis of di- and trisubstituted (E)-α,β-unsaturated esters is easily achieved by using chromium dichloride through an elimination reaction of a diastereoisomeric mixture of α-halo-β-hydroxy esters. The starting materials were easily prepared by the aldol reaction of lithium enolates of α-chloroesters with aldehydes. A mechanism to explain this elimination process is proposed.

  通过使用二氯化铬通过α-卤代-β-羟基酯的非对映异构体混合物的消除反应，可以轻松实现二和三取代的（E）-α，β-不饱和酯的合成。通过α-氯代酯的烯醇锂与醛的醛醇缩合反应很容易制备起始原料。提出了解释这种消除过程的机制。
• AMRI, HASSEN;RAMBAUD, MONIQUE;VILLIERAS, JEAN, J. ORGANOMET. CHEM., 384,(1990) N-2, C. 1-11
  作者：AMRI, HASSEN、RAMBAUD, MONIQUE、VILLIERAS, JEAN

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of (E)-α,β-unsaturated ketones and esters with total stereoselectivity by using chromium dichloride
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Méjica

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.052

  日期：2006.4

  (E)-α,β-Unsaturated ketones 1 or esters 2 can be obtained with complete stereoselectivity by reaction of different 2-chloro-3-hydroxy ketones 3 or esters 4 and CrCl2. A comparative study of the results of synthesis of ketones 1 with CrCl2 or samarium is performed. A mechanism to explain both β-elimination reactions has been proposed.

  （E）-α，β-不饱和酮1或酯2可以通过不同的2-氯-3-羟基酮3或酯4和CrCl 2的反应以完全的立体选择性获得。对CrCl 2或sa合成酮1的结果进行了比较研究。已经提出了解释两种β-消除反应的机制。