1,3,5-triphenyl-penta-2,4-dien-1-one | 52762-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,3,5-triphenyl-penta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: (2E,4E)-1,3,5-triphenylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 52762-76-2
• 化学式: C₂₃H₁₈O
• 分子量: 310.395
• InChiKey: XGFJEMBKDVEEMB-KPVZXIRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-triphenyl-penta-2,4-dien-1-one 、 硫脲 生成 2-(4,6-Diphenyl-2-thioxohexahydro-4-pyrimidinyl)acetophenon
  参考文献：
  名称：

  WENDELIN, W.;SCHRAMM, H. W., SCI. PHARM., 1983, 51, N 4, 366-367

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 1-n-butyl-3-methylimidazolium borohydride 、 硫酸 作用下， 反应 25.67h， 生成 1,3,5-triphenyl-penta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用任务特定的离子液体/硼氢化物作为稳定和促进的氢释放试剂，可轻松，立体地合成各种二烯

  摘要：

  在这项工作中，首次使用任务特定的离子液体1 - n-丁基-3-甲基咪唑硼氢化物（[bmim] BH 4）作为介质和试剂，将高氯酸三芳基吡啶鎓区域选择性还原为提供芳香二烯酮作为唯一产品​​。具有反应性阴离子的[bmim] BH 4也可以促进所需的反应，从而减少反应时间并显着提高产率。通过简单的提取，可以容易地从反应混合物中分离出产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2983

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of Multisubstituted Olefins and Conjugate Dienes by Using α-Oxo Ketene Dithioacetals as the Building Blocks
  作者：Weiwei Jin、Wangming Du、Qin Yang、Haifeng Yu、Jiping Chen、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/ol201620g

  日期：2011.8.19

  palladium(0)-catalyzed, Cu(I)-mediated synthetic route to trisubstituted olefins and conjugate dienes has been developed via oxo directing Liebeskind–Srogl cross-coupling reactions of gem-dihaloolefin-type α-oxo ketene dithioacetals with aryl and alkenylboronic acids. The synthetic protocol has demonstrated rare examples of transition-metal-promoted transformations of ketene dithioacetals, providing a novel route to

  一种有效的钯（0）催化，铜（I）介导的合成路线，以三取代的烯烃和共轭二烯已开发经由氧代引导利贝斯金德-Srogl交叉偶联反应的宝石-dihaloolefin型α氧代烯酮二硫与芳基和烯基硼酸。合成方案已证明了过渡金属促进的乙烯酮二硫缩醛转化的罕见实例，为高功能化的共轭二烯提供了一条新颖的途径。
• Δ3-Dihydropyrans and tetrahydropyrans by reduction of pyrylium salts with sodium borohydride in acetic acid
  作者：Teodor-Silviu Balaban、Alexandru T Balaban

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95365-6

  日期：1987.1

  major reduction products with triacetoxyborohydride (NaBH4 in AcOH) of 2,4,6-trisubstituted pyrylium salts bearing alkyl substituents in the 2- and/or 6- position are the Δ3-dihydropyrans with 2- and 6- substituents and the all--2,4,6-trisubstituted tetrahydropyrans. Δ3-Dihydropyrans are shown to be formed 2H-pyrans by a 1,4 reduction while tetrahydropyrans result from 4H-pyrans by reduction of both

  主要还原产物与三乙酰氧基硼（加入NaBH 4的AcOH）2,4,6-三取代的吡喃鎓盐轴承烷基取代基在2-和/或6-位置是Δ 3 -dihydropyrans与2-和6-取代基和全-2,4,6-三取代的四氢吡喃。Δ 3 -Dihydropyrans被示出为形成由1,4-还原2H吡喃而四氢吡喃通过还原既烯醇-醚双键的从4H-吡喃导致。
• Synthesis of functionalised furans and pyrroles through annulation reactions of 4-pentynones
  作者：Antonio Arcadi、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00953-3

  日期：1998.12

  A new approach to 4-pentynones through palladium-catalysed coupling reaction of the ready available 2-propynyl ketones with aryl iodides and/or vinyl triflates is proposed. Annulation reactions of both 2-propynyl ketones and 4-pentynones gave functionalised furans using potassium tert-butoxide in DMF and functionalised pyrroles in the presence of benzylamine or ammonia, respectively in good to high

  提出了一种新的4-戊炔酮通过钯催化的2-丙炔基酮与芳基碘化物和/或乙烯基三氟甲磺酸酯的偶联反应的新方法。使用叔丁醇钾在DMF中的官能化呋喃和苄基胺或氨存在下的官能化吡咯分别进行2-丙炔基酮和4-戊炔酮的环化反应，收率良好或高收率。该方法已被扩展的17制备β -hydroxyandrost -4-烯并[3,2- b ] - （5-甲基）呋喃和17 β -hydroxyandrost -4-烯并[3,2- b]（1-苄基-5-甲基）吡咯。当将4-戊炔酮用甲醇钠的甲醇溶液处理时，观察到不同的反应模式。还显示了在一种2-pentyn-1,6-dione的情况下反应介质对环化反应结果的影响（异环化vs.碳环化）。
• Base promoted reactions of 4-pentynones
  作者：Antonio Arcadi、Fabio Marinelli、Elena Pini、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00553-9

  日期：1996.5

  Different substituted furans are syntetised by cyclization of 4-pentynones using potassium tert-butoxide in DMF. A different reaction pattern is observed when the same compounds were treated with sodium methoxide in MeOH. A new approach to 2-propargyl-carbonyl compounds is also proposed.

  使用叔丁醇钾在DMF中环化4-戊炔酮可合成不同的取代呋喃。当相同的化合物在甲醇中用甲醇钠处理时，观察到不同的反应模式。还提出了一种新的2-炔丙基-羰基化合物的方法。
• Beddoes, Roy; Heyes, David; Menon, Ramesh S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 3, p. 307 - 320
  作者：Beddoes, Roy、Heyes, David、Menon, Ramesh S.、Watt, C. Ian. F.

  DOI：——

  日期：——