diethyl (3-methyl-1-oxo-2-butenyl)phosphonate | 78928-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3-methyl-1-oxo-2-butenyl)phosphonate
• 英文别名: Phosphonic acid, (3-methyl-1-oxo-2-butenyl)-, diethyl ester；1-diethoxyphosphoryl-3-methylbut-2-en-1-one
• CAS: 78928-43-5
• 化学式: C₉H₁₇O₄P
• 分子量: 220.205
• InChiKey: XZMVATMFOFMIAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3-methyl-1-oxo-2-butenyl)phosphonate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以95%的产率得到diethyl (1-hydroxy-3-methyl-2-butenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Ohler; Kotzinger, Synthesis, 1993, # 5, p. 497 - 502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三乙酯 、 3-甲基巴豆酰氯 在 crude product 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0~45.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 1.0h， 以90 g (82% of theory) of 1-oxo-3-methyl-2-butene-phosphonic acid diethyl ester of boiling point 72° C./0.01 mbar were obtained的产率得到diethyl (3-methyl-1-oxo-2-butenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of

  摘要：

  一种制备公式为##STR1##的.alpha.-氧代-.alpha.-(3-烷氧羰基-2,2-二甲基环丙基)-甲烷-膦酸酯的方法，其中R是烷基或拟用于拟除虫菊酯的醇组分的基团，R.sup.1是烷基或苯基，或两个基团R.sup.1一起是烷二基基团，包括将公式为##STR2##的.beta.,.beta.-二甲基丙烯酸氯与公式为R.sup.4 O--P(OR.sup.1).sub.2的膦酸酯反应，在约0℃至100℃的温度下，生成新化合物1-氧代-3-甲基-2-丁烯膦酸，其然后与公式为##STR4##的硫杂环乙酸酯反应，其中R.sup.2和R.sup.3各自独立地是烷基或一起是烷二基基团，在约0℃至100℃的温度下。

  公开号：

  US04489013A1

文献信息

• DABCO-Catalyzed Michael/Alkylation Cascade Reactions Involving α-Substituted Ammonium Ylides for the Construction of Spirocyclopropyl Oxindoles: Access to the Powerful Chemical Leads against HIV-1
  作者：Lin Chen、Jin He

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03164

  日期：2020.4.17

  tactic has been highlighted by a gram-scale reaction and Suzuki cross-coupling reactions of the product. Moreover, the reaction mechanism has been tentatively elucidated by control experiments and dynamic high-resolution mass spectrometry studies, which indicates that the Michael/alkylation cascade reaction involves DABCO-derived α-substituted ammonium ylides.

  N-未保护的3-溴代吲哚与α，β-不饱和酰基膦酸酯的新型Michael /烷基化级联反应，使用DABCO作为稳健催化剂，然后将酰基膦酸酯中间体原位衍生化已经被开发出来。这种情况下，可以以中等产量快速获得具有良好或优异的非对映选择性的各种高度官能化的螺环丙基羟吲哚，这是针对HIV-1的高活性非核苷逆转录酶抑制剂的类似物。该产物的克级反应和铃木交叉偶联反应突出了该策略的合成潜力。此外，通过对照实验和动态高分辨率质谱研究初步阐明了反应机理，这表明迈克尔/烷基化级联反应涉及DABCO衍生的α-取代的铵化铵。
• Syntheses of Spiro(2-oxopyrrolidinyl)-5,4′-pyrazolones via Organocatalyzed Michael/Ammonolysis Cascade Reaction of 4-Aminopyrazolones and α,β-Unsaturated Acyl Phosphates
  作者：Lin Chen、You-Fen Li、Zheng-Jun Chen、Wen-Ya Jiao、Zhi-Jiao Chen

  DOI：10.1055/a-1362-0296

  日期：2021.6

  The efficient organocatalyzed Michael/ammonolysis cascade reaction of N-protected 4-aminopyrazolones and α,β-unsaturated acyl phosphates has been developed. This tactic gives rise to architecturally multifarious spiro(2-oxopyrrolidinyl)-5,4′-pyrazolones in good productiveness (up to 88% yield) and with moderate to good diastereoselectivities (up to 20:1 dr). These novel hybrid heterocycles would be

  已经开发了N-保护的4-氨基吡唑酮和α，β-不饱和酰基磷酸的有效的有机催化迈克尔/氨解级联反应。这种策略产生了结构上多样的螺（2-氧吡咯烷基）-5,4'-吡唑啉酮，具有良好的生产率（高达88％的产率）和中等至良好的非对映选择性（高达20：1 dr）。这些新颖的杂合杂环将成为药物发现计划和化学生物学的有希望的候选者。
• Addition of allylindium reagents to acyl phosphonates: synthesis of tertiary α-hydroxy alkylphosphonates
  作者：Dae Young Kim、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00454-4

  日期：2003.3

  Treatment of acyl phosphonates with allylindium reagents in the presence of acetic acid afforded the corresponding alpha-hydroxy alkylphosphonates in good yields under mild conditions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Lewis acid promoted cyclocondensations of α-ketophosphonoenoates with dienes—from Diels–Alder to hetero Diels–Alder reactions
  作者：Stephen Hanessian、Philippe Compain

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00662-2

  日期：2002.8

  The cycloaddition reaction between alpha-keto-beta, gamma-unsaturatedphosphonates with cyclopentadiene, cyclohexadiene, dihydrofuran and dihydropyran in the presence of SnCl4, affords hetero Diels-Alder products. The influence of substituents and reaction parameters were studied. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Oehler, Elisabeth; Zbiral, Erich, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 7, p. 2917 - 2926
  作者：Oehler, Elisabeth、Zbiral, Erich

  DOI：——

  日期：——