(3S,5R)-5-[(1S)-1-bromo-2-cyclohexylethyl]-3-propan-2-yloxolan-2-one | 118832-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,5R)-5-[(1S)-1-bromo-2-cyclohexylethyl]-3-propan-2-yloxolan-2-one
• CAS: 118832-53-4
• 化学式: C₁₅H₂₅BrO₂
• 分子量: 317.266
• InChiKey: UQPZOIWSMAFISO-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-3-N-dimethylbutyramide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (3S,5R)-5-[(1S)-1-bromo-2-cyclohexylethyl]-3-propan-2-yloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Formal, Stereoselective Synthesis of Hydroxyethylene Dipeptide Isosteres Utilizing Pseudoephedrine Amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9707951

文献信息

• An efficient synthesis of the γ-lactone corresponding to a hydroxyethylene dipeptide isostere using stereoselective bromolactonisation of a chiral acyloxazolidinone
  作者：Robert H. Bradbury、John M. Revill、Janet E. Rivett、David Waterson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80674-2

  日期：1989.1

  An efficient synthetic route is described to the γ-lactone corresponding to the dipeptide isostere (2,4,5)-5-amino-6-cyclohexyl-4-hydroxy-2-isopropylhexanoic acid, in which stereochemical control is achieved by participation of chiral acyloxazolidinone in a stereoselective bromolactonisation reaction.

  一种有效的合成路线描述于γ内酯对应于二肽电子等排体（2 ，4 ，5 ）-5-氨基-6-环己基-4-羟基-2-异丙基己酸，其中立体化学控制是通过参与实现立体选择性溴内酯化反应中的手性酰基恶唑烷酮。
• A versatile and stereocontrolled synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres
  作者：Peter Herold、Rudolph Duthaler、Grety Rihs、Christof Angst

  DOI：10.1021/jo00266a034

  日期：1989.3