(2S,5R)-5-ethynyl-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran | 851541-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2S,5R)-5-ethynyl-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: [(2S,5R)-5-ethynyloxolan-2-yl]methanol
• CAS: 851541-55-4
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: NKTFGQNHOGPTFW-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-5-ethynyl-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2R,5S)-2-ethynyl-5-[(4-fluorophenoxy)methyl]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-甘油醛衍生物的药物学相关手性四氢呋喃的立体选择性合成

  摘要：

  从甘油醛衍生物作为手性合成子报道了一种制备具有治疗意义的手性四氢呋喃的实用简单且灵活的方法。一种立体中心衍生自甘油醛衍生物，而另一种立体中心通过使用（+）-或（-）-DIPT的Sharpless不对称环氧化引入。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.044
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate 在 titanium(IV) isopropylate 、 platinum(IV) oxide 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 过氧化氢异丙苯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (2S,5R)-5-ethynyl-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-甘油醛衍生物的药物学相关手性四氢呋喃的立体选择性合成

  摘要：

  从甘油醛衍生物作为手性合成子报道了一种制备具有治疗意义的手性四氢呋喃的实用简单且灵活的方法。一种立体中心衍生自甘油醛衍生物，而另一种立体中心通过使用（+）-或（-）-DIPT的Sharpless不对称环氧化引入。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.044

文献信息

• METHODS FOR SYNTHESIS OF SUBSTITUTED TETRAHYDROFURAN COMPOUND
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1102759A1

  公开（公告）日：2001-05-30
• US6310221B1
  申请人：——

  公开号：US6310221B1

  公开（公告）日：2001-10-30
• US6541647B2
  申请人：——

  公开号：US6541647B2

  公开（公告）日：2003-04-01
• [EN] METHODS FOR SYNTHESIS OF SUBSTITUTED TETRAHYDROFURAN COMPOUND<br/>[FR] PROCEDES DE SYNTHESE DE COMPOSE DE TETRAHYDROFURAN SUBSTITUE
  申请人：LEUKOSITE INC

  公开号：WO2000001683A1

  公开（公告）日：2000-01-13

  The invention includes inter alia new methods for preparation of the pharmaceutically active compound 2-(4-fluorophenoxymethyl)-5-(4-N-hydroxyureidyl-1-butynyl)-tetrahydrofuran and precursors thereof.
• Stereoselective syntheses of pharmaceutically relevant chiral tetrahydrofurans from (S)- and (R)-glyceraldehyde derivatives
  作者：G.V.M. Sharma、Sreenivas Punna、T. Rajendra Prasad、Palakodety Radha Krishna、Mukund S. Chorghade、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.044

  日期：2005.3

  A practically simple and flexible method of making chiral tetrahydrofurans of therapeutic relevance is reported from glyceraldehyde derivatives as chiral synthons. One of the stereocentres is derived from glyceraldehyde derivatives, while the other one is introduced by Sharpless asymmetric epoxidation using either (+)- or (−)-DIPT.

  从甘油醛衍生物作为手性合成子报道了一种制备具有治疗意义的手性四氢呋喃的实用简单且灵活的方法。一种立体中心衍生自甘油醛衍生物，而另一种立体中心通过使用（+）-或（-）-DIPT的Sharpless不对称环氧化引入。