ethyl 3-(m-(N,N-dimethylamino)phenyl)acrylate | 56041-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(m-(N,N-dimethylamino)phenyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 3-[3-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoate；ethyl 3-[3-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 56041-63-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: UMCNFTBMZWHKAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-phenyl-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate 、 ethyl 3-(m-(N,N-dimethylamino)phenyl)acrylate 在 gadolinium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以85.714%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸通过碳-碳键裂解将供体受体氮丙啶与N，N-二烷基-3-乙烯基苯胺[3 + 3]环加成

  摘要：

  已经开发了路易斯酸催化的供体受体氮丙啶与N，N-二烷基-3-乙烯基苯胺的[3 + 3]环加成反应，用于四氢异喹啉（THIQs）的立体选择性合成。使用Gd（OTf）3作为路易斯酸催化剂进行的反应可耐受各种N-甲苯磺酰氮丙啶和N，N-二烷基-3-乙烯基苯胺底物，并提供通常以高收率获得中等官能度至优异非对映选择性的高度官能化THIQs 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.031
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到ethyl 3-(m-(N,N-dimethylamino)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的芳香叔胺的间位-C–H远程官能化

  摘要：

  Pd（II）催化的芳族叔胺的远程C–H烯化具有很高的间位选择性。用一个详细模板的协助下，未反应的芳基叔胺的C-H官能化，阻碍通过氮原子与苯环的孤对电子之间的P-π共轭，用高实现元区域选择性通过季铵盐装配。结果表明，除了模板的距离和几何形状外，芳烃底物的构象在模板辅助的远程C–H功能化中也起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00499

文献信息

• Enantioselective Catalytic [3 + 3] Cycloaddition of Donor–Acceptor Aziridines with <i>m‐N,N</i> ‐Dialkylaminophenyl Methylidenemalonates
  作者：Sung‐Gon Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11758

  日期：2019.7

  Copper(I)‐catalyzed cyclization reactions of ethyl (E)‐α‐ethynyl‐β‐aryl‐α,β‐unsaturated esters with N‐sulfonyl azides for the synthesis of 1‐aminonaphthalenes, 3‐aminobenzofurans, and 3‐aminothiobenzofurans.

  铜（I）催化的乙基（E）-α-乙炔基-β-芳基-α，β-不饱和酯与N-磺酰叠氮化物的环化反应，用于合成1-氨基萘，3-氨基苯并呋喃和3-氨基硫代苯并呋喃。
• <i>para</i>-Selective C–H Olefination of Aniline Derivatives via Pd/S,O-Ligand Catalysis
  作者：Kananat Naksomboon、Jordi Poater、F. Matthias Bickelhaupt、M. Ángeles Fernández-Ibáñez

  DOI：10.1021/jacs.9b01908

  日期：2019.4.24

  Herein we report a highly para-selective C–H olefination of aniline derivatives by a Pd/S,O-ligand-based catalyst. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency and broad substrate scope, including mono-, di-, and trisubstituted tertiary, secondary, and primary anilines. The S,O-ligand is responsible for the dramatic improvements in substrate scope and the high para-selectivity

  在此，我们报道了通过 Pd/S,O-配体基催化剂对苯胺衍生物进行高度对位选择性 C-H 烯化。该反应在温和的反应条件下进行，反应效率高，底物范围广，包括单、二和三取代的叔、仲和伯苯胺。S,O-配体导致底物范围的显着改善和观察到的高对位选择性。该方法操作简单、可扩展，并且可以在有氧条件下进行。