2-(3,5-dimethoxyphenyl)nitroethane | 56723-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)nitroethane
• 英文别名: 1-(2-nitroethyl)-3,5-dimethoxybenzene；1,3-dimethoxy-5-(2-nitroethyl)benzene
• CAS: 56723-83-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: AKUKXGYQARFXJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenyl)nitroethane 在 吡啶 、 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.59h， 生成 3,4-dihydro-6,8-dimethoxy-3-phenyl-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-3,4-二氢异香豆素的便捷合成

  摘要：

  描述了一种通过明智地使用 Friedel-Craft 酰化、区域选择性甲酰化和氧化环化反应合成天然存在的 3,4-二氢异香豆素的方便方法。使用 3,5-二甲氧基苯乙酸作为起始材料合成了 montroumarin 和 thunberginol C 和 D 的 O-甲基化类似物。此外，原料3,5-二甲氧基苯乙酸是通过涉及氧化Nef反应的路线合成的。

  DOI：

  10.3184/174751915x14258938697567
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(3,5-dimethoxyphenyl)nitroethane
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-3,4-二氢异香豆素的便捷合成

  摘要：

  描述了一种通过明智地使用 Friedel-Craft 酰化、区域选择性甲酰化和氧化环化反应合成天然存在的 3,4-二氢异香豆素的方便方法。使用 3,5-二甲氧基苯乙酸作为起始材料合成了 montroumarin 和 thunberginol C 和 D 的 O-甲基化类似物。此外，原料3,5-二甲氧基苯乙酸是通过涉及氧化Nef反应的路线合成的。

  DOI：

  10.3184/174751915x14258938697567
• 作为试剂：
  描述：

  硼氢化钠 、 乙醇 、 3,5-dimethoxy-β-nitrostyrene 、 、 溶剂黄146 在 water-ethyl acetate 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 2-(3,5-dimethoxyphenyl)nitroethane 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.75h， 以afforded the crude title compound (10.8 g)的产率得到2-(3,5-dimethoxyphenyl)nitroethane
  参考文献：
  名称：

  Novel tetralin derivatives

  摘要：

  本发明涉及新型四环烷衍生物，其制备过程，它们作为氨肽酶抑制剂的用途，以及作为免疫调节剂和镇痛剂的最终应用。

  公开号：

  US05041673A1

文献信息

• Tandem Transformation of Nitro Compounds into <i>N</i> -Methylated Amines: Greener Strategy for the Utilization of Methanol as a Methylating Agent
  作者：Bhaskar Paul、Sujan Shee、Kaushik Chakrabarti、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/cssc.201700503

  日期：2017.6.9

  and moisture‐stable, highly efficient ruthenium NNN pincer complex is reported for the first time to catalyze the tandem transformation of various aromatic and aliphatic nitro compounds into the corresponding N‐methylated amines in up to 98 % yield by using methanol as a green methylating agent. Gram‐scale reactions of challenging nitro substrates demonstrated the practical application aspects of this

  首次报道了一种简单的对空气和湿气稳定的高效NNN钳形钌络合物，通过使用甲醇作为催化剂，催化多种芳香族和脂肪族硝基化合物串联转化为相应的N-甲基化胺，收率高达98％。绿色甲基化剂。具有挑战性的硝基底物的克级反应证明了该催化系统的实际应用。重要的是，无需使用任何昂贵的基于钯/膦/胺的交叉偶联反应，就可以将N-甲胺部分顺利引入各种复杂的分子结构中。
• Diaryliodonium Salt-Mediated Intramolecular C–N Bond Formation Using Boron-Masking <i>N</i>-Hydroxyamides
  作者：Makoto Matsumoto、Kohei Wada、Kazuki Urakawa、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04076

  日期：2020.2.7

  Intramolecular aromatic C-N bond formation reactions using electron-rich aromatic tethered boron-masking N-hydroxyamide as substrate were realized. These new C-N bond formation reactions involve the in situ generation of a diaryliodonium salt by treatment with hypervalent iodine, deborylation by base treatment, spontaneous N → O acyl migration, cyclization, reductive elimination, elimination of benzoic

  实现了以富电子芳族系硼掩蔽的N-羟基酰胺为底物的分子内芳族CN键形成反应。这些新的CN键形成反应包括通过用高价碘处理原位生成二芳基碘鎓盐，通过碱处理进行脱硼化作用，自发的N→O酰基迁移，环化，还原消除，消除苯甲酸和互变异构化形成吲哚。因此，我们以实际收率获得了高度官能化的富电子吲哚和喹啉。
• Method of using certain tetralin derivatives to produce analgesic relief
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05106861A1

  公开（公告）日：1992-04-21

  This invention relates to novel derivatives of tetralin, to the processes for their preparation, to their use as amino-peptidase inhibitors and to their end-use application as immunomodulators and as analgesic agents.

  本发明涉及四氢萘的新衍生物，以及它们的制备过程，它们作为氨肽酶抑制剂的用途，以及它们的最终应用作为免疫调节剂和镇痛剂。
• Tetralin derivatives
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0378456A1

  公开（公告）日：1990-07-18

  This invention relates to novel derivatives of tetralin, to the processes for their preparation, to their use as amino­peptidase inhibitors and to their end-use application as immunomodulators and as analgesic agents.

  本发明涉及四氢萘的新型衍生物、四氢萘的制备工艺、四氢萘作为氨肽酶抑制剂的用途以及四氢萘作为免疫调节剂和镇痛剂的最终用途。
• FR2247221
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——