2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-phenylethanone | 29955-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 3,5-dimethoxybenzyl phenyl ketone；dimethoxybenzoin；3,5-Dimethoxybenzyl-phenylketon；3',4'-Dimethoxydesoxybenzoin
• CAS: 29955-21-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: RISRRTFRDUUEJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  403.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-phenylethanone 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.59h， 生成 3,4-dihydro-6,8-dimethoxy-3-phenyl-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-3,4-二氢异香豆素的便捷合成

  摘要：

  描述了一种通过明智地使用 Friedel-Craft 酰化、区域选择性甲酰化和氧化环化反应合成天然存在的 3,4-二氢异香豆素的方便方法。使用 3,5-二甲氧基苯乙酸作为起始材料合成了 montroumarin 和 thunberginol C 和 D 的 O-甲基化类似物。此外，原料3,5-二甲氧基苯乙酸是通过涉及氧化Nef反应的路线合成的。

  DOI：

  10.3184/174751915x14258938697567
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenyl)nitroethane 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-3,4-二氢异香豆素的便捷合成

  摘要：

  描述了一种通过明智地使用 Friedel-Craft 酰化、区域选择性甲酰化和氧化环化反应合成天然存在的 3,4-二氢异香豆素的方便方法。使用 3,5-二甲氧基苯乙酸作为起始材料合成了 montroumarin 和 thunberginol C 和 D 的 O-甲基化类似物。此外，原料3,5-二甲氧基苯乙酸是通过涉及氧化Nef反应的路线合成的。

  DOI：

  10.3184/174751915x14258938697567

文献信息

• Direct preparation of benzylic manganese reagents from benzyl halides, sulfonates, and phosphates and their reactions: applications in organic synthesis
  作者：YoungSung Suh、Jun-sik Lee、Seoung-Hoi Kim、Reuben D Rieke

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00500-x

  日期：2003.11

  The use of highly active manganese (Mn)*, prepared by the Rieke method, was investigated for the direct preparation of benzylic manganese reagents. The oxidative addition of the highly active manganese to benzylic halides was easily completed under mild conditions. Moreover, benzylic manganese sulfonates and phosphates were prepared by direct oxidative addition of Mn* to the carbon–oxygen bonds of

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰（Mn）*用于直接制备苄基锰试剂的方法。高活性锰在苄基卤化物中的氧化加成反应很容易在温和的条件下完成。此外，通过将Mn *直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。此外，还研究了使用高活性锰制备不含过渡金属催化剂的功能化苄基卤化物的均偶联产物。N-烷氧基羰基吡啶鎓盐。
• Benzylic Manganese Halides, Sulfonates, and Phosphates:  Preparation, Coupling Reactions, and Applications in Organic Synthesis
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1021/jo991478s

  日期：2000.4.1

  The use of highly active manganese, prepared by the Rieke method, for the direct preparation of benzylic manganese reagents was investigated. The oxidative addition of the highly active manganese (Mn) to benzylic halides was easily completed under mild conditions. More importantly, benzylic manganese sulfonates and phosphates were prepared by direct oxidative addition of Mn to the carbon-oxygen bonds

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰在直接制备苄基锰试剂中的用途。在温和条件下，很容易将高活性锰（Mn）氧化成苄基卤化物。更重要的是，通过将Mn直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。该方法还提供了制备间苯二酚脂质的简便合成途径。
• Gold-catalyzed construction of two adjacent quaternary stereocenters via sequential C–H functionalization and aldol annulation
  作者：Zhunzhun Yu、Haile Qiu、Lu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c5cc08880a

  日期：——

  A novel gold-catalyzed intermolecular C–H functionalization and aldol cyclization for the construction of two adjacent quaternary centers is presented.

  一种新颖的金催化的分子间C-H官能化和醛缩环化反应，用于构建两个相邻的四季胺中心。
• An Efficient Synthesis of Bibenzylic Oxygen Heterocycles
  作者：Virendra B. Kumbhar、Augustine R. Joseph、Arun D. Natu、Radhika S. Kusurkar、Madhusudan V. Paradkar

  DOI：10.3184/030823407x256091

  日期：2007.10

  The first total syntheses of naturally occurring 6-methoxy-4-(2-phenylethyl)benzofuran (1) and 2,2-dimethyl-7-methoxy-5-(2-phenylethyl)chroman (2) and the non-natural 7-methoxy-5-(2-phenylethyl)chromen-2-one (3) are described from 3,5-dimethoxyphenylacetic acid in good yields.

  首次以 3,5-二甲氧基苯乙酸为原料，全合成了天然存在的 6-甲氧基-4-(2-苯基乙基)苯并呋喃 (1) 和 2,2-二甲基-7-甲氧基-5-(2-苯基乙基)色满 (2) 以及非天然的 7-甲氧基-5-(2-苯基乙基)色满-2-酮 (3)，产量良好。
• A Facile Synthetic Method for the Preparation of Benzylic Manganese Halides Using Highly Active Manganese and Their Coupling Reactions
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1021/jo9811367

  日期：1998.10.1