ethyl (Z)-3-[(2R,3S,4S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enyl]-3-methyloxan-2-yl]-2-methylprop-2-enoate | 936642-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-3-[(2R,3S,4S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enyl]-3-methyloxan-2-yl]-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 936642-25-0
• 化学式: C₂₈H₅₄O₅Si₂
• 分子量: 526.905
• InChiKey: JZFQOYSRSNRGBA-PHBDHAIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-[(2R,3S,4S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enyl]-3-methyloxan-2-yl]-2-methylprop-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-3-[(2R,3S,4S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enyl]-3-methyloxan-2-yl]-2-methylprop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗肿瘤药（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了对-（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。通过分子内的1，3-偶极环加成反应立体选择性地构建上四氢吡喃环。双环异恶唑啉导致分子中存在的四氢吡喃环以及四级立体中心。通过催化不对称杂Diels-Alder反应组装低级四氢吡喃环是关键步骤。在此一步反应中，对映选择性地安装了三个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0701013
• 作为产物：
  描述：

  (((2S,3S,4S,6S)-6-allyl-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 甲醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 ethyl (Z)-3-[(2R,3S,4S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enyl]-3-methyloxan-2-yl]-2-methylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗肿瘤药（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了对-（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。通过分子内的1，3-偶极环加成反应立体选择性地构建上四氢吡喃环。双环异恶唑啉导致分子中存在的四氢吡喃环以及四级立体中心。通过催化不对称杂Diels-Alder反应组装低级四氢吡喃环是关键步骤。在此一步反应中，对映选择性地安装了三个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0701013

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Macrolide Antitumor Agent (−)-Lasonolide A
  作者：Arun K. Ghosh、Gangli Gong

  DOI：10.1021/ol0701013

  日期：2007.4.1

  [structure: see text] An enantioselective total synthesis of (-)-lasonolide A is described. The upper tetrahydropyran ring was constructed stereoselectively by an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The bicyclic isooxazoline led to the tetrahydropyran ring as well as the quaternary stereocenter present in the molecule. The lower tetrahydropyran ring was assembled by a catalytic asymmetric

  [结构：见正文]描述了对-（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。通过分子内的1，3-偶极环加成反应立体选择性地构建上四氢吡喃环。双环异恶唑啉导致分子中存在的四氢吡喃环以及四级立体中心。通过催化不对称杂Diels-Alder反应组装低级四氢吡喃环是关键步骤。在此一步反应中，对映选择性地安装了三个立体中心。