(4R)-4-(4'-oxobicyclo[3.1.0]hex-1'-yl)pentanal | 943147-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-4-(4'-oxobicyclo[3.1.0]hex-1'-yl)pentanal
• 英文别名: 4-(4'-oxobicyclo[3.1.0]hexyl)pentanal；(4R)-4-(4-oxo-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl)pentanal
• CAS: 943147-19-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: XIFNXVTWHNNQBE-FKTRJACZSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.7±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(4'-oxobicyclo[3.1.0]hex-1'-yl)pentanal 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl (2Z,6R)-2-methyl-6-(4'-methylidenebicyclo[3.1.0]hex-1'yl)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  旨在阐明雄性臭虫Erysarcoris lewisi产生的聚集信息素2-甲基-6-（4'-亚甲基双环[3.1.0]己基）庚-2-烯-1-醇的立体结构的合成研究

  摘要：

  臭臭虫Erysarcoris lewisi Distant的雄性产生的聚集信息素被证明是（2 Z，6 R）-2-甲基-6-（4'-亚甲基双环[3.1.0]己基）庚烷的两个非对映异构体之一通过合成和生物测定（2 E，6 R）-，（2 E，6 S）-，（2 Z，6 R）-和（2 Z，6 S）-异构体来生成-2-en-1-ol 。这些是由香茅醛的对映异构体合成的，方法是将分子内的α-酮卡宾加成双键，并使用E-选择性或Z甲酰基的选择性烯烃化是关键步骤。开发了一种可靠的方法来制备2-（二-邻甲苯基膦酰基膦酸酯）丙酸乙酯，这是Ando的Z选择性烯化试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.019
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5,9-dimethyl-4-methylene-8-decenoyl chloride 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (4R)-4-(4'-oxobicyclo[3.1.0]hex-1'-yl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  旨在阐明雄性臭虫Erysarcoris lewisi产生的聚集信息素2-甲基-6-（4'-亚甲基双环[3.1.0]己基）庚-2-烯-1-醇的立体结构的合成研究

  摘要：

  臭臭虫Erysarcoris lewisi Distant的雄性产生的聚集信息素被证明是（2 Z，6 R）-2-甲基-6-（4'-亚甲基双环[3.1.0]己基）庚烷的两个非对映异构体之一通过合成和生物测定（2 E，6 R）-，（2 E，6 S）-，（2 Z，6 R）-和（2 Z，6 S）-异构体来生成-2-en-1-ol 。这些是由香茅醛的对映异构体合成的，方法是将分子内的α-酮卡宾加成双键，并使用E-选择性或Z甲酰基的选择性烯烃化是关键步骤。开发了一种可靠的方法来制备2-（二-邻甲苯基膦酰基膦酸酯）丙酸乙酯，这是Ando的Z选择性烯化试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.019

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of the male aggregation pheromone of the stink bug Erysarcoris lewisi (Distant), (2Z,6R,1′S,5′S)-2-methyl-6-(4′-methylenebicyclo[3.1.0]hexyl)hept-2-en-1-ol
  作者：Takuya Tashiro、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.04.029

  日期：2008.5

  (6R,1′S,5′R)- and (6R,1′R,5′S)-2, which were prepared by lipase-catalyzed asymmetric acetylation of a mixture of (6R,1′S,4′S,5′R)- and (6R,1′R,4′R,5′S)-7′-norsesquisabinen-4′-ol 3. The absolute configuration of ketone 2 was assigned by its CD comparison with (1R,5S)-sabina ketone 4. An alternative synthesis of (2Z,6R,1′S,5′S)-1 was achieved without recourse to enzyme by employing Hodgson’s diastereoselective

  确定包括臭虫Erysarcoris lewisi（Distant）雄性产生的聚集信息素的绝对构型的结构为（2 Z，6 R，1 'S，5 'S）-2-甲基-6-（4 '-亚甲基双环[3.1.0]己基）庚-2-烯-1-醇1的生物测定及天然信息素的1 H NMR谱与（2 Z，6 R，1 'S，5'小号） -和（2 ž，6 - [R，1' - [R，5' - [R ）-异构体。这两个非对映异构体是由相应的酮合成的（6R，1 'S，5'R）-和（6 R，1'R，5 'S）-2通过脂肪酶催化（6 R，1 'S，4'的混合物的不对称乙酰化反应）制得小号，5' - [R） -和（6 - [R，1' - [R，4' - [R，5'小号）-7'- norsesquisabinen -4'-醇3。酮2的绝对构型通过与（1 R，5 S）-sabina酮4的CD比较来确定。（2 Z通过使用霍奇森的非对映选择性分子内