2-[2-(4-甲氧基苯基)-3-氧代-1H-异吲哚-1-基]乙酸 | 88460-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[2-(4-甲氧基苯基)-3-氧代-1H-异吲哚-1-基]乙酸
• 英文名称: 2,3-Dihydro-3-oxo-2-(p-methoxyphenyl)-1H-isoindole-1-acetic Acid
• 英文别名: 3-Oxo-2-(4-methoxyphenyl)isoindoline-1-acetic acid；[2-(4-Methoxyphenyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl]acetic acid；2-[2-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-1H-isoindol-1-yl]acetic acid
• CAS: 88460-55-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: LFBGQOCNYLKGQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  536.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-甲氧基苯基)-3-氧代-1H-异吲哚-1-基]乙酸 在 偶氮二异丁腈 哌啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 6-(Diethylaminomethyl)-3-methoxyisoindolo[2,3-a]quinoline-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物的合成及其对N2诱导的缺氧的影响。

  摘要：

  已经制备了多种异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物以及以下相关的杂环：11b，12-dihydro-5H-isoindolo [2,1-b] [2] benzazepine-7,13-dione （8a），7,8,14,14a-tetrahydroisoindindolo [2,1-c] [3] benzazocine-5，13-dione（8b），6a，7-dihydroisoquinolino [2,3-a] quinoline-5， 12-二酮（12），2,3,3a-4-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-1,5-二酮（14）和吡啶基[2'，3'：3,4]吡咯并[1 ，2-a]喹啉-5,11（5H）-二酮（17）。关键的合成步骤涉及酰基氯的分子内Friedel-Crafts反应，例如异吲哚-1-乙酰氯（4），其酸（3）是以2-芳基异吲哚-1,3（2H）-二酮（ 2-芳基邻苯二甲酰亚胺）（1）。考察了异吲哚并[2

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3024
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲酸 在 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 三乙基硼 、 CpPd(1-phenylallyl) 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.33h， 生成 2-[2-(4-甲氧基苯基)-3-氧代-1H-异吲哚-1-基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  钯和路易斯酸催化的烯烃分子内氨基氰化：范围、机制和立体选择性烯烃双官能化

  摘要：

  本文报道了旨在通过未活化烯烃的分子内氨基氰化形成多功能有机腈的方法的扩展。重要的是，在这些反应中不需要刚性系绳。带有柔性主链的底物的合成容易性和生存能力也允许非对映选择性变体。我们通过形成吡咯烷酮、哌啶酮、异吲哚酮和舒尔坦证明了这种方法的实用性。此外，还证明了这些基序随后转化为医学相关分子。双交叉 13C 标记实验与完全分子内环化机制一致。氘标记实验支持涉及跨烯烃的顺式加成的机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01330

文献信息

• Condensed pyrrolinone derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04590189A1

  公开（公告）日：1986-05-20

  The compound of the formula ##STR1## wherein X is a cyclic group which may optionally be substituted; Y is a carboxyl group which may optionally be esterified or amidated; Z is --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--, --S--(CH.sub.2).sub.l --S--(l is an integer of 1 to 3), --N.dbd.CH--CH.dbd.N-- or --(CH.sub.2).sub.m --(m is an integer of 3 to 5); ring A may optionally be substituted with halogen, nitro, amino, alkanoylamino, alkoxycarbonyl, carboxyl or carbamoyl; and n is an integer of 1 to 3, and salts thereof. The compounds display a strong antianxiety effect to mammalian animals and are useful for the prevention or treatment of a disease such as psychosomatic disease and anxiety neurosis.

  该化合物的结构式为##STR1##其中X是一个可能被取代的环状基团；Y是一个可能被酯化或酰胺化的羧基；Z是--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--, --S--(CH.sub.2).sub.l --S--(l为1到3的整数), --N.dbd.CH--CH.dbd.N--或--(CH.sub.2).sub.m --(m为3到5的整数)；环A可能被卤素、硝基、氨基、烷酰氨基、烷氧羰基、羧基或氨基甲酰基取代；n为1到3的整数，以及其盐。这些化合物对哺乳动物动物显示出强烈的抗焦虑效果，并可用于预防或治疗精神病和焦虑神经症等疾病。
• 1,3-dithiolano-, 1,4-dithiino- and 1,4-dithiepino[2,3-C]pyrrole
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04788191A1

  公开（公告）日：1988-11-29

  The compound of the formula ##STR1## wherein X is a cyclic group which may optionally be substituted; Y is a carboxyl group which may optionally be esterified or amidated; Z is --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--, --S--(CH.sub.2).sub.l --S-- (l is an integer of 1 to 3), --N.dbd.CH--CH.dbd.N-- or --(CH.sub.2).sub.m -- (m is an integer of 3 to 5); ring A may optionally be substituted with halogen, nitro, amino, alkanoylamino, alkoxycarbonyl, carboxyl or carbamoyl; and n is an integer of 1 to 3, and salts thereof. The compounds display a strong antianxiety effect to mammalian animals and are useful for the prevention or treatment of a disease such as psychoromatic disease and anxiety neurosis.

  该公式的化合物为 ##STR1## 其中X是一个可以选择性取代的环状基团；Y是一个可以选择性酯化或酰胺化的羧基；Z是--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--，--S--(CH.sub.2).sub.l --S--（其中l是1至3的整数），--N.dbd.CH--CH.dbd.N--或--(CH.sub.2).sub.m--（其中m是3至5的整数）；环A可以选择性地用卤素，硝基，氨基，烷酰胺基，烷氧羰基，羧基或氨基甲酰取代；n是1至3的整数，以及其盐。这些化合物对哺乳动物动物显示出强烈的抗焦虑作用，可用于预防或治疗心理疾病和焦虑神经症等疾病。
• Pyrrols [3,4-8]pyrazine derivatives, their production and use as
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04879293A1

  公开（公告）日：1989-11-07

  The compound of the formula ##STR1## wherein X is a cyclic group which may optionally be substituted; Y is a carboxyl group which may optionally be esterified or amidated; Z is --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--, --S--(CH.sub.2).sub.l --S-- is an integer of 1 to 3), --N.dbd.CH--CH.dbd.N-- or --(CH.sub.2).sub.m --(m is an integer of 3 to 5); ring A may optionally be substituted with halogen, nitro, amino, alkanoylamino, alkoxycarbonyl, carboxyl or carbamoyl; and n is an integer of 1 to 3, and salts thereof. The compounds display a strong antianxiety effect to mammalian animals and are useful for the prevention or treatment of a disease such as psychoromatic disease and anxiety neurosis.

  该化合物的化学式为##STR1##其中X是一个环状基团，可以选择性地被取代; Y是一个羧基，可以选择性地酯化或酰胺化; Z是--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--, --S--(CH.sub.2).sub.l --S--(其中l是1到3的整数)，--N.dbd.CH--CH.dbd.N--或--(CH.sub.2).sub.m --(其中m是3到5的整数);环A可以选择性地被卤素，硝基，氨基，烷酰胺基，烷氧羰基，羧基或氨基甲酰取代; n是1到3的整数，并且其盐。这些化合物对哺乳动物具有强烈的抗焦虑作用，并可用于预防或治疗诸如心理身体疾病和焦虑神经症等疾病。
• Condensed pyrrolinone derivatives, and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0091241A2

  公开（公告）日：1983-10-12

  The compound of the formula wherein X is a cyclic group which may optionally be substituted; Y is a carboxyl group which may optionally be esterified or amidated; Z is -CH=CH-CH=CH-, -S-(CH2)ℓ-S-(ℓ is an integer of 1 to 3), -N=CH-CH=Nor -(CH2)m- (m is an integer of 3 to 5); ring A may optionally be substituted with halogen, nitro, amino, alkanoylamino, alkoxycarbonyl, carboxyl or carbamoyl; and n is an integer of 1 to 3, and salts thereof. The compounds strong antianxiety effect to mammalian animals and are useful for the prevention of treatment of disease such as psycho matic disease and anxiety neurosis.

  式中的化合物 其中 X 为环状基团，可任选被取代；Y 为羧基，可任选被酯化或酰胺化；Z 为-CH=CH-CH=CH-、-S-(CH2)ℓ-S-(ℓ 为 1 至 3 的整数)、-N=CH-CH=Nor -( )m- (m 为 3 至 5 的整数)；环 A 可任选被卤素、硝基、氨基、烷酰氨基、烷氧基羰基、羧基或氨基甲酰基取代；且 n 为 1 至 3 的整数，及其盐类。这些化合物对哺乳动物有很强的抗焦虑作用，可用于预防和治疗精神疾病和焦虑性神经症等疾病。
• ISHIHARA, YUJI;KIYOTA, YOSHIHIRO;GOTO, GIICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 3024-3030
  作者：ISHIHARA, YUJI、KIYOTA, YOSHIHIRO、GOTO, GIICHI

  DOI：——

  日期：——