bicyclo<3.3.1>nonane-2,6-dione 6-ethylene acetal | 29927-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<3.3.1>nonane-2,6-dione 6-ethylene acetal
• 英文别名: spiro[bicyclo[3.3.1]nonane-2,2’-[1,3]dioxolan]-6-one；6,6-ethylenedioxybicyclo<3.3.1>nonan-2-one；mono ethylene ketal of bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione；spiro[bicyclo[3.3.1]nonane-2,2'-[1,3]dioxolan]-6-one；6,6-Ethylenedioxybicyclo[3.3.1]nonan-2-one；spiro[1,3-dioxolane-2,6'-bicyclo[3.3.1]nonane]-2'-one
• CAS: 29927-56-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: YNLNZFZDCXQVKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<3.3.1>nonane-2,6-dione 6-ethylene acetal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 243.0h， 生成 6-Bicyclo<3.3.1>nonen-2-on
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.1]壬烷环系统中涉及位置C（2），C（6）和（C2），C（7）的分子内反应

  摘要：

  关于双环[3.3.1]壬烷衍生物中可能涉及C（2）–C（6）和C（2）–C（7）分子内反应的反应，根据环系统可用的构象进行了讨论。虽然内与NaOD加热-6-羟基双环[3.3.1] -nonan -2-酮（11）引入的三种氘原子（不包括羟基基团）时，外异构体（17）交换邻近六个氢氧合功能但不具有羰基质子。证据表明，立体定向碱基诱导的2,6-氢化物迁移很可能是通过双扭转船的过渡状态。用HCl水溶液在丙酮中处理6，6-乙二氧基-2-甲氧基亚甲基双环-[3.3.1]壬烷（36）以高收率产生2-羟基原金刚烷-10-酮（38）。该过程是由于含氧基团的水解而产生的，从而释放出内部的酮醛中间体（37），该中间体随后在C（2）醛与C（7）之间进行了分子内羟醛缩合。

  DOI：

  10.1039/p19810000565
• 作为产物：
  描述：

  二环[3.3.1]壬烷-2,6-二酮 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 bicyclo<3.3.1>nonane-2,6-dione 6-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.1]壬烷环系统中涉及位置C（2），C（6）和（C2），C（7）的分子内反应

  摘要：

  关于双环[3.3.1]壬烷衍生物中可能涉及C（2）–C（6）和C（2）–C（7）分子内反应的反应，根据环系统可用的构象进行了讨论。虽然内与NaOD加热-6-羟基双环[3.3.1] -nonan -2-酮（11）引入的三种氘原子（不包括羟基基团）时，外异构体（17）交换邻近六个氢氧合功能但不具有羰基质子。证据表明，立体定向碱基诱导的2,6-氢化物迁移很可能是通过双扭转船的过渡状态。用HCl水溶液在丙酮中处理6，6-乙二氧基-2-甲氧基亚甲基双环-[3.3.1]壬烷（36）以高收率产生2-羟基原金刚烷-10-酮（38）。该过程是由于含氧基团的水解而产生的，从而释放出内部的酮醛中间体（37），该中间体随后在C（2）醛与C（7）之间进行了分子内羟醛缩合。

  DOI：

  10.1039/p19810000565

文献信息

• [EN] NOVEL [3.3.1] BICYCLO COMPOUNDS AS INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS [3.3.1]BICYCLO EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019231871A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  Disclosed herein are compounds of formula (I) which are inhibitors of an IDO enzyme: (I). Also disclosed herein are uses of the compounds in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder. Also disclosed herein are compositions comprising these compounds. Further disclosed herein are uses of the compositions in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder.

  本文披露了一种公式（I）的化合物，该化合物是IDO酶的抑制剂：（I）。本文还披露了这些化合物在潜在的治疗或预防IDO相关疾病或障碍方面的用途。本文还披露了包含这些化合物的组合物。本文还披露了这些组合物在潜在的治疗或预防IDO相关疾病或障碍方面的用途。
• Cycloalkylamine substituted isoquinoline and isoquinolinone derivatives
  申请人：PLETTENBURG Oliver

  公开号：US20100056553A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The invention relates to 6-substituted isoquinoline and isoquinolinone derivatives of the formula (I) useful for the treatment and/or prevention of diseases associated with Rho-kinase and/or Rho-kinase mediated phosphorylation of myosin light chain phosphatase, and compositions containing such compounds.

  本发明涉及公式（I）的6-取代的异喹啉和异喹啉酮衍生物，可用于治疗和/或预防与Rho-激酶和/或Rho-激酶介导的肌球蛋白轻链磷酸酶的磷酸化相关的疾病，以及含有这些化合物的组合物。
• Synthetic approach to preparation of indole derivatives fused with a bicyclo[3.3.1]nonane framework
  作者：T. Yu. Baranova、O. N. Zefirova、N. V. Averina、V. V. Boyarskikh、G. S. Borisova、N. V. Zyk、N. S. Zefirov

  DOI：10.1134/s1070428007080192

  日期：2007.8

  Synthetic procedures for N-(2-methoxy-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-6,10-methanocycloocta[b]-indol-9-yl)acetamide were investigated. The desired product was obtained from the mono ethylene ketal of bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione in a six-stage procedure involving as the key point the formation of an indole fragment on the bicyclo[3.3.1]nonane framework by Fischer reaction.
• Momose, Takefumi; Muraoka, Osamu; Shimada, Norihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 7, p. 1909 - 1912
  作者：Momose, Takefumi、Muraoka, Osamu、Shimada, Norihiko、Tsujimoto, Chikako、Minematsu, Toshie

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of indoles condensed with a bicyclo[3.3.1]nonane skeleton
  作者：P. P. Kadzyauskas、�. P. Butkus、Yu. A. Vasyulite、N. V. Averina、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/bf00474086

  日期：1979.3