5-(3,4-二氯苯基)-1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 | 126839-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(3,4-二氯苯基)-1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 1H-吡唑-3-羧酸,5-(3,4-二氯苯基)-1-(4-甲氧苯基)-,乙基酯
• 英文名称: 5-(3,4-dichlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-(3,4-dichlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2H-pyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester；5-(3,4-dichloro-phenyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-(3,4-dichlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 126839-66-5
• 化学式: C₁₉H₁₆Cl₂N₂O₃
• 分子量: 391.254
• InChiKey: KVYYLWORLQTXPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-二氯苯基)-1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[5-(3,4-Dichloro-phenyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-2-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole CCK1 receptor antagonists. Part 1: Solution-phase library synthesis and determination of Free–Wilson additivity

  摘要：

  High throughput screening revealed compound 1 as a potent antagonist of the CCK1 receptor. Evaluation of the CCK1 SAR in a series of these diarylpyrazole antagonists was conducted in a matrix synthesis format revealing additive (Free-Wilson) and non-additive SAR. This use of additive QSAR modeling in conjunction with combinatorial libraries represents a unique approach to the evaluation of SAR interactions between the variables of any combinatorial matrix. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.048
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(3,4-二氯苯基)-1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Murray, William V.; Wachter, Michael P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1389 - 1392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alpha,beta-unsaturated esters and acids by stereoselective dehydration
  申请人：Deng Xiaohu

  公开号：US20060004195A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  There are provided by the present invention certain pyrazole based CCK-1 receptor modulators which have the general formula: wherein Ar is an aromatic or heteroaromatic group, X is a hydrocarbon linker, Y is a bond or hydrocarbon linker and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are certain organic substituents, methods for making the same, and stereoselective dehydration methods for generally making α,β-unsaturated esters, acids and their derivatives.

  本发明提供了一些基于吡唑的CCK-1受体调节剂，其具有以下一般式： 其中Ar是芳香族或杂环芳基，X是碳氢链，Y是键或碳氢链，R1、R2、R3、R4和R5是某些有机取代基，以及制备这些化合物的方法，以及用于通常制备α，β-不饱和酯，酸及其衍生物的立体选择性脱水方法。
• [EN] CCK-1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR DE CCK-1
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2004007463A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  There are provided by the present invention certain pyrazole based CCK-1 receptor modulators.

  本发明提供了一些基于吡唑的CCK-1受体调节剂。
• Design of Concise, Scalable Route to a Cholecystokinin 1 (CCK 1) Receptor Antagonist
  作者：Jimmy T. Liang、Neelakandha S. Mani、Todd K. Jones

  DOI：10.1021/jo071166m

  日期：2007.10.1

  of efficient, scalable routes for the synthesis of (S)-3-[5-(3,4-dichlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-2-m-tolyl propionic acid, a selective cholecystokinin 1 (CCK 1) receptor antagonist, is described. A key feature of the scale-up route is a concise construction of the complete pyrazole framework in a single step by reacting an aryl hydrazine with an elaborated acetylenic ketone. This

  开发用于合成（S）-3- [5-（3,4-二氯苯基）-1-（4-甲氧基苯基）-1 H-吡唑-3-基] -2- m-甲苯基的有效，可扩展路线丙酸，一种选择性的胆囊收缩素1（CCK 1）受体拮抗剂。放大路线的关键特征是，通过使芳基肼与精细的炔酮反应，可以在一个步骤中简洁地构建完整的吡唑骨架。然后，通过有效的对映选择性策略进一步完善此路线，以获得所需的S-高光学纯度的对映体。第一种策略涉及通过消旋酯的酶催化水解进行有效，可回收的动力学拆分。在第二代路线中，手性中心的必要立体化学是在合成的早期阶段产生的，该合成涉及将廉价的（S）-（-）-乳酸乙酯显着地非对映选择性加成至烷基芳基乙烯酮。两种方法均提供了光学纯的（> 99％ee）最终药物物质的结晶钠盐。
• CCK-1 receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20040067983A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  There are provided by the present invention certain pyrazole based CCK-1 receptor modulators.

  本发明提供了某些基于吡唑的CCK-1受体调节剂。
• WO2005/5393
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——