N-叔丁氧羰基-D-2-三氟甲基苯丙氨酸 | 346694-78-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-D-2-三氟甲基苯丙氨酸
• 中文别名: BOC-D-2-三氟甲基苯丙氨酸；N-BOC-2-三氟甲基-D-苯丙氨酸；Boc-D-2-三氟甲基苯丙氨酸；Boc-2-(三氟甲基)-D-苯丙氨酸；BOC-2-(三氟甲基)-D-苯丙氨酸
• 英文名称: ((R)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)propanoic acid
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(trifluoromethyl)-D-phenylalanine；N-Boc-D-2-trifluoromethyl phenylalanine；N-Boc-D-2-trifluoromethylphenylalanine；(R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)propanoic acid；(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 346694-78-8
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃NO₄
• 分子量: 333.307
• InChiKey: XKMOOODKNPYTEE-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-D-2-三氟甲基苯丙氨酸 在 盐酸 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 4-[5-(cyclopropylmethoxy)-1,3-benzodioxol-4-yl]-N-{(2R)-1-{4-[(4aS,8aR)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-oxo-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrophthalazin-2(1H)-yl]piperidin-1-yl}-1-oxo-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propan-2-yl}-6-methyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PHTHALAZINONE-PYRROLOPYRIMIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVES

  摘要：

  式（1）中的化合物，其中R1、R7、R8、R9、R10、R17、R18、R19、R20和m的含义如描述中所述，是新颖的有效的磷酸二酯酶4型和5型抑制剂。

  公开号：

  US20140112945A1

文献信息

• [EN] NOVEL PHTHALAZINONE-PYRROLOPYRIMIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PHTALAZINONE-PYRROLOPYRIMIDINECARBOXAMIDE
  申请人：NYCOMED GMBH

  公开号：WO2012171900A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The compounds of formula (1), in which R1, R7, R8, R9, R10, R17, R18, R19, R20 and m have the meanings as given in the description, are novel effective inhibitors of type 4 and 5 phosphodiesterase.

  式（1）中的化合物，其中R1、R7、R8、R9、R10、R17、R18、R19、R20和m的含义如描述中所述，是新颖的有效的4型和5型磷酸二酯酶抑制剂。
• Modulators of serotonin receptors
  申请人：Wacker A. Dean

  公开号：US20050080074A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention provides modulators of serotonin receptors, pharmaceutical compositions containing such modulators and methods for treating various diseases, conditions and disorders associated with modulation of serotonin receptors such as, for example: metabolic diseases, which includes but is not limited to obesity, diabetes, diabetic complications, atherosclerosis, impared glucose tolerance and dyslipidemia; central nervous system diseases which includes but is not limited to, anxiety, depression, obsessive compulsive disorder, panic disorder, psychosis, schizophrenia, sleep disorder, sexual disorder and social phobias; cephalic pain; migraine; and gastrointestinal disorders using such compounds and compositions.

  本发明提供了血清素受体调节剂，包含这些调节剂的药物组合物以及治疗与血清素受体调节相关的各种疾病、症状和疾患的方法，例如：代谢性疾病，包括但不限于肥胖、糖尿病、糖尿病并发症、动脉粥样硬化、糖耐量受损和血脂异常；中枢神经系统疾病，包括但不限于焦虑、抑郁、强迫症、恐慌症、精神病、精神分裂症、睡眠障碍、性功能障碍和社交恐惧症；头痛；偏头痛；以及使用这些化合物和组合物治疗胃肠道疾病。
• Structure-Activity Relationship Studies on (<i>R</i>)-PFI-2 Analogues as Inhibitors of Histone Lysine Methyltransferase SETD7
  作者：Danny C. Lenstra、Eddy Damen、Ruben G. G. Leenders、Richard H. Blaauw、Floris P. J. T. Rutjes、Anita Wegert、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1002/cmdc.201800242

  日期：2018.7.18

  report structure–activity relationship studies on (R)‐PFI‐2 and its analogues. A library of 29 structural analogues of (R)‐PFI‐2 was synthesized and evaluated for inhibition of recombinantly expressed human SETD7. The key interactions were found to be a salt bridge and a hydrogen bond formed between (R)‐PFI‐2′s NH2+ group and SETD7′s Asp256 and His252 residue, respectively.

  SETD7是一种参与人类基因调控的组蛋白H3K4赖氨酸甲基转移酶。SETD7的异常表达与多种疾病有关，包括癌症。因此，SETD7被认为是开发新的表观遗传药物的良好靶标。迄今为止，鲜有报道报道靶向SETD7的选择性小分子抑制剂很少，最有效的是（R）-PFI-2。在此，我们报告了对（R）-PFI-2及其类似物的结构-活性关系研究。合成了（R）-PFI-2的29个结构类似物的文库，并评估了其对重组表达的人SETD7的抑制作用。发现关键的相互作用是盐桥和（R）-PFI-2的NH 2 +之间形成氢键 组和SETD7的Asp256和His252残基。
• Discovery of potent and selective β-homophenylalanine based dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  作者：Jinyou Xu、Hyun O. Ok、Edward J. Gonzalez、Lawrence F. Colwell、Bahanu Habulihaz、Huaibing He、Barbara Leiting、Kathryn A. Lyons、Frank Marsilio、Reshma A. Patel、Joseph K. Wu、Nancy A. Thornberry、Ann E. Weber、Emma R. Parmee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.099

  日期：2004.9

  equipotent thiazolidide 9. Extensive SAR studies on the phenyl ring of 9 led to the discovery of a novel series of potent and selective DP-IV inhibitors. Introduction of a fluorine at the 2-position proved to be crucial for the potency of this series. The 2,5-difluoro (22q) and 2,4,5-trifluoro (22t) analogues were potent inhibitors of DP-IV (IC(50)=270, 119nM, respectively).

  内部筛选铅β-氨基酰基脯氨酸8的修饰得到了等价的噻唑烷化物9。对9的苯环的广泛SAR研究导致发现了一系列新的有效的和选择性的DP-IV抑制剂。事实证明，在2位上引入氟对于该系列的效能至关重要。2,5-二氟（22q）和2,4,5-三氟（22t）类似物是DP-IV的有效抑制剂（分别为IC（50）= 270、119nM）。
• [EN] MODULATORS OF SEROTONIN RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RECEPTEURS DE LA SEROTONINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005035533A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The present invention provides modulators of serotonin receptors, pharmaceutical compositions containing such modulators and methods for treating various diseases, conditions and disorders associated with modulation of serotonin receptors such as, for example: metabolic diseases, which includes but is not limited to obesity, diabetes, diabetic complications, atherosclerosis, impared glucose tolerance and dyslipidemia; central nervous system diseases which includes but is not limited to, anxiety, depression, obsessive compulsive disorder, panic disorder, psychosis, schizophrenia, sleep disorder, sexual disorder and social phobias; cephalic pain; migraine; and gastrointestinal disorders using such compounds and compositions.

  本发明提供了5-羟色胺受体调节剂、含有这种调节剂的药物组合物以及使用这些化合物和组合物治疗与5-羟色胺受体调节相关的各种疾病、病症和疾患的方法，例如：代谢性疾病，包括但不限于肥胖症、糖尿病、糖尿病并发症、动脉硬化、糖耐量受损和血脂异常；中枢神经系统疾病，包括但不限于焦虑症、抑郁症、强迫症、惊恐症、精神病、精神分裂症、睡眠障碍、性功能障碍和社交恐惧症；头痛；偏头痛；以及使用这些化合物和组合物治疗胃肠道疾病。