methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-(trifluoromethylsulfonyl)-α-L-talopyranoside | 139285-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-(trifluoromethylsulfonyl)-α-L-talopyranoside
• 英文别名: [(3aR,4R,6S,7R,7aS)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 139285-80-6
• 化学式: C₁₁H₁₇F₃O₇S
• 分子量: 350.313
• InChiKey: ULDCZDAFCOCZNX-XDQCBXAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-(trifluoromethylsulfonyl)-α-L-talopyranoside 在 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 水 、 silica gel 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-(4'-azido-4'-deoxy-2',3'-O-isoprpylidene-β-L-rhamnopyranosylamino)-4-(diethoxymethyl)amino-5-nitropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  A highly cytotoxic l-rhamnose analogue of the antitumour agent spicamycin

  摘要：

  鼠李糖霉素 2 是天然组合库 spicamycin 1 的鼠李糖类似物（含有腺嘌呤、一种碳水化合物、一种氨基酸和一种脂肪酸），由 L-鼠李糖制备而成，对人类骨髓瘤细胞具有很强的细胞毒性（IC50 = 120 nM）。

  DOI：

  10.1039/a805878d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxo-hexopyranoside-4-ulose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-(trifluoromethylsulfonyl)-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A highly cytotoxic l-rhamnose analogue of the antitumour agent spicamycin

  摘要：

  鼠李糖霉素 2 是天然组合库 spicamycin 1 的鼠李糖类似物（含有腺嘌呤、一种碳水化合物、一种氨基酸和一种脂肪酸），由 L-鼠李糖制备而成，对人类骨髓瘤细胞具有很强的细胞毒性（IC50 = 120 nM）。

  DOI：

  10.1039/a805878d

文献信息

• Synthesis of 4-thio-l-rhamnofuranose
  作者：Patricia A. Zunszain、Oscar Varela

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89012-5

  日期：1991.12

  HO-4 group of methyl 6-deoxy-2,3- O -isopropylidene-α- l -talopyranoside ( 1 ) afforded the mesyl ( 2 ), nosyl ( 3 ), and trifyl ( 4 ) derivatives. Attempted nucleophilic displacement of the sulfonyloxy group of 2, 3, and 4 by potassium thiocyanate was unsuccessful. Removal of the isopropylidene acetal from 3 and 4 gave the corresponding 4-nosylate ( 5 ) and 4-triflate ( 6 ) of methyl 6-deoxy-α- l -talopyranoside

  摘要甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-1-塔拉吡喃糖苷的HO-4基团进行磺酰化（1）得到甲磺酰基（2），壬基（3）和三氟甲酰基（4）衍生物。尝试用硫氰酸钾亲核取代2、3和4的磺酰氧基是不成功的。从3和4除去异亚丙基乙缩醛得到相应的4-脱甲磺酸酯（5）和4-三氟甲磺酸酯（6），其为甲基6-脱氧-α-1-塔拉吡喃糖苷。在乙酰化时，5和6分别得到2，3-二-O-乙酰基衍生物7和8。用N，N-二甲基甲酰胺中的硫氰酸钾对7和8中的磺酸进行亲核取代，从而在28和52中得到甲基2,3-二-O-乙酰基-4-脱氧-4-硫氰基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷（9） ％收率分别。还原9的硫氰基，然后进行乙酰分解，得到1,2，3-三-O-乙酰基-4-S-乙酰基-4-硫代-α-dl-鼠李糖吡喃糖苷（12），其在脱乙酰基作用下产生4-硫代-1-鼠李糖（13）。乙酰化13得到4-硫-1-鼠李糖呋喃糖的α（14）和β（15）四乙酸酯。
• Tetrazoles of manno- and rhamno-furanoses
  作者：Benjamin Davis、Tilmann W. Brandstetter、Colin Smith、Lucy Hackett、Bryan G. Winchester、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01518-3

  日期：1995.10

  The synthesis of tetrazoles derived from D-mannofuranose and both enantiomers of rhamnofuranose provides the first examples of tetrazole analogues of carbohydrates in the furanose form. The D-furanotetrazoles are potential mannosidase inhibitors whereas the L-rhamnotetrazole may interfere with the biosynthesis of cell walls of mycobacteria and provide a strategy for the treatment of tuberculosis and

  衍生自D-甘露呋喃糖和鼠李糖呋喃糖的两种对映异构体的四唑的合成提供了呋喃糖形式的碳水化合物的四唑类似物的第一个实例。D-呋喃四唑是潜在的甘露糖苷酶抑制剂，而L-鼠李糖唑可能会干扰分枝杆菌细胞壁的生物合成，并为结核和麻风病的治疗提供了策略。
• Synthesis and biological evaluation of enantiomeric rhamnose analogues of the antitumour agent spicamycin—is the mode of action by modification of N-linked glycoproteins?
  作者：Angeles Martı́n、Terry D Butters、George W.J Fleet

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00240-2

  日期：1999.6

  The synthesis of both enantiomers of dodecyl rhamnospicamycin 2a and 2b, a rhamnose analogue of the naturally occurring combinatorial library spicamycin 1, are derived from L-rhamnose and methyl alpha-D-mannopyranoside, respectively. The L-(+)-enantiomer 2a containing an L-rhamnose fragment is shown to be highly cytotoxic towards human myeloma cells with an IC50=120 nM, whereas the D-(-)-enantiomer 2b, based on a D-mannose structure, shows no significant cytotoxicity. The analogue 16, in which the nucleotide base fragment has been replaced by a simple methoxy group, has no cytotoxicity. Initial studies towards clarifying the mechanism of anti-cancer action of spicamycin analogues are reported. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.