(1R,2S,4'S)-1-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolane-4'-yl)-2-(hydroxymethyl)cyclopropane | 153861-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,4'S)-1-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolane-4'-yl)-2-(hydroxymethyl)cyclopropane
• 英文别名: (1S,2R,4'S)-1-(hydroxymethyl)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropane；[(1S,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)cyclopropyl]methanol；(1'R,2'R,4''S)-2-[2-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropyl]methanol；{(1S,2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]cyclopropyl}methanol；[(1S,2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]cyclopropyl]methanol
• CAS: 153861-49-5
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: AUDQJVXATOSXSF-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4'S)-1-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolane-4'-yl)-2-(hydroxymethyl)cyclopropane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper bromide 、 ammonium heptamolybdate 、 双氧水 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (S)-1-[(1R,2R)-2-[(S)-3-(benzothiazole-2-sulfonyl)-1-methylpropyl]cyclopropyl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  霉菌酸的α-甲基-反式-环丙烷单元的一种对映体的合成

  摘要：

  我们报道了存在于许多霉菌酸中的α-甲基-反式-环丙烷单元的单个对映体的合成，并将其并入已报道的1,2-二烷基环丙烷巯基甲酸酯，该化合物包含一个顺式-1,2-二烷基环丙烷和一个α -甲基-反--1，2-二烷基环丙烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.007
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate 在 DCE 、 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S,4'S)-1-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolane-4'-yl)-2-(hydroxymethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环丙基碳环核苷的合成

  摘要：

  已经实现了环丙基碳环核苷的对映体合成，并且通过X射线晶体学表征了关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73511-8

文献信息

• Streamlined Symmetrical Total Synthesis of Disorazole B₁ and Design, Synthesis, and Biological Investigation of Disorazole Analogues
  作者：K. C. Nicolaou、Johannes Krieger、Ganesh M. Murhade、Parthasarathi Subramanian、Balu D. Dherange、Dionisios Vourloumis、Stefan Munneke、Baiwei Lin、Christine Gu、Hetal Sarvaiaya、Joseph Sandoval、Zhaomei Zhang、Monette Aujay、James W. Purcell、Julia Gavrilyuk

  DOI：10.1021/jacs.0c07094

  日期：2020.9.9

  naturally occurring disorazole B1 molecule, a symmetrical total synthesis was devised with a monomeric advanced intermediate as the key building block, whose three-step conversion to the natural product allowed for an expeditious entry to this family of compounds. Application of the developed synthetic strategies and methods provided a series of designed analogues of disorazole B1, whose biological evaluation

  利用抗肿瘤天然存在的二索唑 B1 分子的 C2 对称性，设计了一种对称全合成，以单体高级中间体为关键构建块，其向天然产物的三步转化允许快速进入该家族的化合物。所开发的合成策略和方法的应用提供了一系列设计的 disorazole B1 类似物，其生物学评估导致鉴定了许多有效的抗肿瘤药物和此类化合物中的第一个构效关系 (SAR)。具体而言，发现分别用环丙基和内酰胺结构基序取代环氧化物单元和内酯部分对于生物活性是可容忍的并且在化学稳定性方面是有益的。
• Synthesis and Antiviral Activities of Enantiomeric 1-[2-(Hydroxymethyl) Cyclopropyl] Methyl Nucleosides
  作者：Claire Pierra、Sureyya Olgen、Sócrates C. H. Cavalcanti、Yung-Chi Cheng、Raymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1080/15257770008033007

  日期：2000.1

  carbocyclic nucleosides have been synthesized from the key intermediate 2 which was converted to the mesylated cyclopropyl methyl alcohol 3. Condensation of compound 3 with various purine and pyrimidine bases gave the desired nucleosides. All synthesized nucleosides were evaluated for antiviral activity and cellular toxicity. Among them adenine 22 and guanine 23 derivatives showed moderate antiviral activity

  摘要从关键中间体2合成了环丙基碳环核苷，将其转化为甲磺酸化的环丙基甲醇3。将化合物3与各种嘌呤和嘧啶碱基缩合，得到所需的核苷。评价所有合成的核苷的抗病毒活性和细胞毒性。其中腺嘌呤22和鸟嘌呤23衍生物显示出对HIV-1和HBV的中等抗病毒活性。在高达100μM的体外条件下，没有其他化合物对HIV-1，HBV，HSV-1和HSV-2具有任何显着的抗病毒活性。
• Enantiomeric Syntheses of Conformationally Restricted <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-2‘,3‘-Dideoxy-2‘,3‘-<i>endo</i>-methylene Nucleosides from Carbohydrate Chiral Templates
  作者：Byoung K. Chun、Sureyya Olgen、Joon H. Hong、M. Gary Newton、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jo991212l

  日期：2000.2.1

  3-dideoxy-2, 3-endo-methylenepentofuranosyl acetates (21 and 34, respectively) or the chlorides 22 and 35. The acetates and chlorides were condensed with pyrimidine and purine bases by Vorbrüggen conditions or S(N)2-type condensation. Vorbrüggen conditions using the acetates gave mostly alpha-isomers. In contrast, S(N)2-type condensation using the chlorides greatly improved the beta/alpha ratio. From

  合成了D-和L-2'，3'-二脱氧-2'，3'-内-亚甲基核苷作为潜在的抗病毒剂。通过选择性保护D-和L-2获得关键中间体5-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-D-和L-2,3-dideoxy-2、3-内-亚甲基五呋喃糖酶（分别为20和33），分别由1,2：5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露醇和L-古洛糖伽马内酯制得的3-dideoxy-2，3-endo-methylpentose衍生物19和32转化为5 -O-叔丁基二苯基甲硅烷基-D-和L-2,3-二脱氧-2，3-内-亚甲基五呋喃糖基乙酸酯（分别为21和34）或氯化物22和35。乙酸盐和氯化物与嘧啶和嘌呤缩合在Vorbrüggen条件下产生碱或S（N）2型缩合反应。使用乙酸盐的福布吕根条件主要产生α-异构体。相反，使用氯化物的S（N）2型缩合大大提高了beta / alpha比率。通过合成，获得了几种D-和L-2'，3'-二脱氧-2'，3'-内
• Asymmetric Synthesis of Cyclopropyl Carbocyclic Nucleosides
  作者：Y. F. Zhao、M. G. Lee、T. -F. Yang、B. K. Chun、J. F. Du、R. F. Schinazi、C. K. Chu

  DOI：10.1080/15257779508012367

  日期：1995.5.1

  Abstract A number of nucleosides have been synthesized as potential antiviral and antitumor agents.1 More recently, various dideoxynucleosides have been synthesized and found to be potent anti-HIV agents.2 As a part of our drug discovery program for the treatment of HIV and HBV, we have initiated to synthesize cyclopropyl carbocyclic nucleosides as potential antiviral agents. Several papers regarding

  摘要已合成了许多核苷作为潜在的抗病毒药和抗肿瘤药。1最近，已合成了多种双脱氧核苷，发现它们是有效的抗HIV药物。2作为我们用于治疗HIV和HBV的药物发现计划的一部分，我们已经开始合成环丙基碳环核苷作为潜在的抗病毒剂。关于环丙基碳环核苷合成的几篇论文已经出现在文献中。3-5然而，它们都被报告为外消旋混合物。在此摘要中，我们希望报告由旋光性常用中间体6和11不对称合成环丙基碳环核苷的方法。
• Enantiomerically pure cyclopropylboronic esters: auxiliary- versus substrate-control
  作者：Jörg Pietruszka、Andreas Witt

  DOI：10.1039/b006970l

  日期：——

  Stable, enantiomerically pure cyclopropylboronic esters are synthesized from alkynes by a hydroboration–cyclopropanation sequence. The direct hydroboration—utilizing 1,3,2-dioxaborolane 4—is most convenient, however, with more functionalized side-chains it failed to give the desired intermediates. Using the more reactive dicyclohexylborane, followed by oxidation and transesterification, is a good alternative

  稳定的对映体纯的环丙基硼酸酯是由炔烃通过硼氢化-环丙烷化顺序合成的。使用1,3,2-二氧杂硼环烷4进行直接硼氢化反应是最方便的方法，但是，由于侧链功能化，未能提供所需的中间体。使用反应性更高的二环己基硼烷，然后进行氧化和酯交换反应，是一种不错的一锅转化方法。按照Simmons-Smith方案或使用重氮甲烷-钯（II）乙酸酯进行环丙烷化。将对辅助剂1的非对映选择性的影响与侧链中另外的立体异构中心的影响进行比较。