(+/-)-cyclohexanone-4-carboxaldehyde dimethyl acetal | 64908-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-cyclohexanone-4-carboxaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 4-Oxo-hexahydro-benzaldehyd-dimethylacetal；4-Dimethoxymethylcyclohexanon；4-Dimethoxymethylcyclohexenon；Cyclohexanone, 4-(dimethoxymethyl)-；4-(dimethoxymethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 64908-75-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: OWXJESCMOOXPTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二聚氰胺 、 (+/-)-cyclohexanone-4-carboxaldehyde dimethyl acetal 反应 3.0h， 以29%的产率得到(+/-)-2,4-diamino-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline-6-carboxaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  合成和氨和氨甲喋呤四氢类似物的生物活性† ‡

  摘要：

  （6R，6S）-5,8-二脱氮-5,6,7,8- tetrahydroaminopterin（1）和（6 - [R，6小号）-5,8-二脱氮-5,6,7,8- tetrahydromethotrexate（2）被合成为二氢叶酸还原酶（DHFR）的潜在抑制剂和抗肿瘤剂。关键中间体中间体环己酮-4-羧醛二甲基乙缩醛由环己烷-1,4-二酮单亚乙基缩酮合成，通过Wittig反应转化为其环外4-亚甲基衍生物，然后环己酮转化为4醛通过硼氢化氧化顺序。对4-醛作为二甲基乙缩醛的选择性保护和与双氰胺的环化得到2,4-二氨基-5,6,7,8-四氢喹唑啉的6-二甲基缩醛。保护2,4-二氨基部分和6-醛选择性脱保护，然后用对氨基苯甲酰基-L-谷氨酸还原胺化，得到2,4-双乙酰氨基-5,8-dideaza-5,6,7,8-四氢氨基蝶呤（11）。脱保护11得到1。通过N 10甲基化和脱保护从11获得化合物2。所述Ñ

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320141
• 作为产物：
  描述：

  4-Dimethoxymethyl-3-ethoxy-2-cyclohexenon 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸甲酯 为溶剂， 生成 (+/-)-cyclohexanone-4-carboxaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Wenkert,E.; Goodwin,T.E., Synthetic Communications, 1977, vol. 7, p. 409 - 415

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nonclassical 2,4-diamino-6-(aminomethyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline antifolates: synthesis and biological activities
  作者：Aleem Gangjee、Nurulain Zaveri、Mohi Kothare、Sherry F. Queener

  DOI：10.1021/jm00018a027

  日期：1995.9

  ((7-330) x 10(-9) M) and selective against T. gondii (versus rat liver DHFR). The most selective analogue against T. gondii DHFR was 2,4-diamino-6-[[(2',5'-dimethoxyphenyl) methylamino]methyl]-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline (5) which showed exceptionally high inhibitory activity against the growth of T. gondii cells in culture (IC50 = 5.4 x 10(-8) M). Selected analogues were evaluated as inhibitors of the

  设计，合成了二十种6-取代的2,4-二氨基四氢喹唑啉，并将其作为来自卡氏肺孢子虫和弓形虫的二氢叶酸还原酶（DHFR）的新型非经典抑制剂和抗肿瘤剂进行了生物学评估。6位取代基包括取代的苯胺甲基，在苯环上具有烷氧基（OCH3和OCH2CH3）和卤素（Cl和Br）部分；吲哚甲基 和1-萘氨基甲基。这些化合物是由受保护的关键中间体2,4-双（乙酰胺基）-5,6,7，8-四氢喹唑啉-6-甲醛（26）通过适当胺的还原胺化反应合成的。化合物26是通过2-（三甲基甲硅烷氧基）-1的Diels-Alder反应获得的，将甲硅烷氧基脱保护并一步保护醛后，用3-丁二烯与丙烯醛制得环己酮-4-羧醛二甲基乙缩醛（23）。用双氰胺将23进行环缩合，然后保护2,4-二氨基，再将6-缩醛脱保护，得到26。该化合物具有显着的效力（（7-330）x 10（-9）M），对T具有选择性。刚地（相对于大鼠肝脏DHFR）。对弓形虫DHFR的选择性最高的类似物是2
• Potential Anticancer Agents.¹ XLII. Tetrahydroquinazoline Analogs of Tetrahydrofolic Acid. III. An Improved Synthesis of 5,8-Dideaza-5,6,7,8-tetrahydrofolic Acid
  作者：JOSEPH I. DeGRAW、LEON GOODMAN、B. R. BAKER

  DOI：10.1021/jo01063a044

  日期：1961.4
• WENKERT E.; GOODWIN T. E., SYNTH. COMMUNS., 1977, 7, NO 6, 409-415
  作者：WENKERT E.、 GOODWIN T. E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activities of tetrahydroquinazoline analogs of aminopterin and methotrexate
  作者：Aleem Gangjee、Nurulain Zaveri、Sherry F. Queener、Roy L. Kisliuk

  DOI：10.1002/jhet.5570320141

  日期：1995.1

  8-tetrahydromethotrexate (2) were synthesized as potential inhibitors of dihydrofolate reductase (DHFR) and as antitumor agents. Cyclohexanone-4-carboxaldehyde dimethyl acetal, a key intermediate [10] was synthesized from cyclohexane-1,4-dione monoethylene ketal, which was converted via a Wittig reaction to its exocyclic 4-methylene derivative which in turn, was converted to the 4-aldehyde via a hydroboration-oxidation

  （6R，6S）-5,8-二脱氮-5,6,7,8- tetrahydroaminopterin（1）和（6 - [R，6小号）-5,8-二脱氮-5,6,7,8- tetrahydromethotrexate（2）被合成为二氢叶酸还原酶（DHFR）的潜在抑制剂和抗肿瘤剂。关键中间体中间体环己酮-4-羧醛二甲基乙缩醛由环己烷-1,4-二酮单亚乙基缩酮合成，通过Wittig反应转化为其环外4-亚甲基衍生物，然后环己酮转化为4醛通过硼氢化氧化顺序。对4-醛作为二甲基乙缩醛的选择性保护和与双氰胺的环化得到2,4-二氨基-5,6,7,8-四氢喹唑啉的6-二甲基缩醛。保护2,4-二氨基部分和6-醛选择性脱保护，然后用对氨基苯甲酰基-L-谷氨酸还原胺化，得到2,4-双乙酰氨基-5,8-dideaza-5,6,7,8-四氢氨基蝶呤（11）。脱保护11得到1。通过N 10甲基化和脱保护从11获得化合物2。所述Ñ
• Wenkert,E.; Goodwin,T.E., Synthetic Communications, 1977, vol. 7, p. 409 - 415
  作者：Wenkert,E.、Goodwin,T.E.

  DOI：——

  日期：——