4-((S)-2-Amino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 195877-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-((S)-2-Amino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 195877-53-3
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₄
• 分子量: 286.371
• InChiKey: QIYYPYHJXPTGSF-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  81.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((S)-2-Amino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 二碳酸二叔丁酯 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-N-[(2S)-4-(benzylamino)-3,4-dioxo-1-piperidin-4-ylbutan-2-yl]-1-(3,3-diphenylpropanoyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Solution-phase and solid-phase synthesis of novel transition state inhibitors of coagulation enzymes incorporating a piperidinyl moiety

  摘要：

  2-Amino-3-piperidin-4-yl-propionic acid containing peptidomimetics are potent protease inhibitors when combined with an appropriate keto-thiazole or keto-carboxylic acid moiety. A novel P-1 residue in factor Xa and thrombin inhibitors has been found resulting in IC50 values as low as 0.048 mu M, a factor of ten more potent than Argatroban. Starting with non-chiral synthetic routes, a new stereospecific route was developed as well as a new solid-phase method. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00179-1
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(4-吡啶基)烯丙酸 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 氢气 、 双氧水 、 三甲基乙酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-((S)-2-Amino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Solution-phase and solid-phase synthesis of novel transition state inhibitors of coagulation enzymes incorporating a piperidinyl moiety

  摘要：

  2-Amino-3-piperidin-4-yl-propionic acid containing peptidomimetics are potent protease inhibitors when combined with an appropriate keto-thiazole or keto-carboxylic acid moiety. A novel P-1 residue in factor Xa and thrombin inhibitors has been found resulting in IC50 values as low as 0.048 mu M, a factor of ten more potent than Argatroban. Starting with non-chiral synthetic routes, a new stereospecific route was developed as well as a new solid-phase method. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00179-1

文献信息

• WO2007/88041
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——