3-(4-bromophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide | 1516858-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,2,4]thiadiazine-1,1-dioxide；3-(4-bromophenyl)-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide
• CAS: 1516858-59-5
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O₂S
• 分子量: 339.213
• InChiKey: PEPYLODXVYHMAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到methyl 2-(9-bromo-5,5-dioxido-11H-benzo[5,6][1,2,4]-thiadiazino[3,4-a]isoindol-11-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铑催化环化和 Heck 偶联/Aza-Michael 加成分别用于合成苯并噻二嗪基异喹啉 6,6-二氧化物和苯并噻二嗪基异吲哚 5,5-二氧化物

  摘要：

  已经证明了一种新的有效方案，用于合成苯并噻二嗪基异喹啉 6,6-二氧化物和苯并噻二嗪基异吲哚 5,5-二氧化物，收率良好。这些化合物是通过二氢苯基苯并噻二嗪1,1-二氧化物与炔烃的顺序Rh(III)催化C-H环化和二氢苯基苯并噻二嗪1,1-二氧化物与丙烯酸酯的氧化Heck偶联/氮杂-迈克尔加成反应形成的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00964
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯磺酰胺 、 对溴苯乙酸 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到3-(4-bromophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化芳族酸的C H官能化反应合成苯并噻二嗪1,1-二氧化物

  摘要：

  已经开发了铜催化的合成苯并噻二嗪1，1-二氧化物的实用路线。该方法包括芳基丙烯酸的C H官能化以形成芳族醛，以及它们随后与2-氨基苯磺酰胺的缩合。这种对官能团的耐受性使苯并噻二嗪1,1-二氧化物衍生物具有良好或优异的收率。该方案的显着特点是广泛的底物范围，廉价的催化剂和高产品收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.031

文献信息

• One-Pot, Borax-mediated synthesis of structurally diverse N, S-heterocycles in water
  作者：Mugada Sugunakara Rao、Sahid Hussain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153159

  日期：2021.6

  convenient and efficient strategy for the synthesis of prominent structurally diverse N, S-heterocycles such as quinazolin-4(3H)-one, benzothiadiazine 1,1-dioxide, benzothioazole, and benzoxazoles from readily available 2-aminobenzamide/2-aminobenzenesulfonamide/2-aminothiophenol/2-aminophenol with α,α,α-trihalotoluenes at 100 ℃ in water is elaborated. Upon using aldehydes instead of α,α,α-trihalotoluenes

  在此，硼砂介导的方便有效的策略用于从现成的 2-氨基苯甲酰胺中合成显着结构多样的 N、S-杂环，例如喹唑啉-4(3H)-one、苯并噻二嗪 1,1-二氧化物、苯并噻唑和苯并恶唑/2-氨基苯磺酰胺/2-氨基苯硫酚/2-氨基苯酚与α,α,α-三卤代甲苯在100℃水中进行了阐述。使用醛代替α,α,α-三卤代甲苯，反应在硼砂的催化作用下通过多米诺方式进行，得到2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮，3,4-二氢噻二嗪1,1-二氧化物，和苯并噻唑在 60 ℃ 一锅中。该协议的优点是实用简单、底物范围大、产量中等至极好，以及使用水作为溶剂。
• 一种苯并噻二嗪-1,1-二氧化物类化合物的制备方法
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN113121470A

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明涉及一种苯并噻二嗪‑1,1‑二氧化物类化合物的合成方法，本发明开发了无溶剂合成苯并噻二嗪‑1,1‑二氧化物类化合物的新方法，反应过程中没有添加溶剂，甚至部分产物无需后处理就可以分离得到，使产物的分离提纯过程变得容易进行，操作简单，不仅缩短了反应时间，而且提高了产品收率，收率可达73％‑98％，纯度可达96％‑99％，最大限度减少了有毒溶剂使用，从根本上解决了由于溶剂而造成的资源浪费以及环境污染等问题。从根源上彻底消除了产物中重金属污染问题，适用于原料药(API)及生物制剂等制备，符合绿色化学理念要求。
• Construction of Indium(III)–Organic Framework Based on a Flexible Cyclotriphosphazene-Derived Hexacarboxylate as a Reusable Green Catalyst for the Synthesis of Bioactive Aza-Heterocycles
  作者：Velusamy Jeevananthan、Gopal Chandru Senadi、Kesavan Muthu、Ajithkumar Arumugam、Swaminathan Shanmugan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c04117

  日期：2024.3.25

  include broad functional group compatibility, low catalyst loading (1–5 mol %), mild reaction conditions, easy workup procedures, good to excellent reaction yields, ethanol as a green solvent, reusability of the catalyst (five cycles), and economic attractiveness, which is mainly due to sustainability of SRMIST–1 as a reusable green catalyst. Our findings demonstrate that the highly reactive and reusable

  对合成复杂有机化合物的环保方法的持续需求激发了研究人员设计和开发现代、高效的多相催化系统。在此，通过反应产生了 In-HPCCP 金属有机骨架（SRMIST-1），这是一种非均相路易斯酸催化剂，含有毒性较低的铟和环保的鲁棒环三磷腈，具有显着的化学和热稳定性、持久的催化活性和出色的可重复使用性硝酸铟(III)水合物和六(4-羧基苯氧基)-环三磷腈之间。在SRMIST-1结构中，二级结构单元InO 7 }通过来自不同HCPCP配体的η 2 -和η 1 -羧氧原子的连接组装而成，形成三维网络。 SRMIST-1 中规则分布的 In(III) 位点赋予催化剂合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮和 3,4-二氢-2 H -1,2 的优异反应活性,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物是由2-氨基苯甲酰胺和2-氨基苯磺酰胺分别与醛在优化反应条件下进行环化反应得到的。该方法的显着特点包括广泛的官能团兼容性、低催化剂负载量（1-5
• Cascade [4 + 1] Annulation through Activation of the C(sp2)–H Bond Enabling Benzothiadiazinoisoindolcarboxylate, Benzothiadiazinoisoindole, and Benzothiadiazinoisoindolepyrrolidinedione as Hybrid Spiro-Heterocyclic Frameworks
  作者：Anindita Sarkar、Rahul Dev Mandal、Nirnita Chakraborty、Asish R. Das

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00366

  日期：2024.6.7

  motif-centered hybrid conjugates are proficiently achieved through Rh(III)-catalyzed sequential C(sp2)–H bond activation, ortho-alkenylation and finally cascade intramolecular cyclization. The significant feature of this developed protocol is that the resulting diversely decorated heterocycles contain a quaternary carbon center and this has been coursed through atypical [4 + 1] annulation ignoring the prevalent

  通过 Rh(III) 催化的连续 C(sp 2 )–H 键激活、邻位烯基化和最终级联分子内环化，可以熟练地实现两种结构独特且具有生物学优势的琥珀酰亚胺和异吲哚杂芳烃，它们带有以苯并噻二嗪二氧化物基序为中心的杂化缀合物。该开发方案的显着特征是所得的不同装饰的杂环包含季碳中心，并且这是通过非典型的 [4 + 1] 环化过程而忽略了普遍的 [4 + 2]-环化途径和有趣的是所应用的偶联伙伴（例如，马来酰亚胺、马来酸盐和苯乙烯）以实现仅作为C1合成子起作用的方案。此外，选择性还原策略能够在优先还原酰亚胺官能团的一个羰基后，将琥珀酰亚胺和二氧化苯并噻嗪的混合缀合物修饰为基于二氧化苯并噻嗪的螺环异吲哚并吡咯烷二酮骨架。总体而言，这种方法易于处理、通用、省时，并且表现出相对不熟悉的螺环化和良好的官能团耐受性，因此很容易获得装饰混合螺杂环支架的全新变体的库。
• Green Approach Toward One Pot Cascade Synthesis of 3-Aryl-3,4-Dihydro-1,2,4 Benzothiadiazine-1,1-Dioxides
  作者：Someshwar Dagduappa Dindulkar、Kwon Taek Lim、Byung Kwon Cho、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1080/10426507.2013.769986

  日期：2014.1

  A silica-gel-supported ceric ammonium nitrate (CAN-SiO2) was found to be an effective catalyst for the cascade synthesis of functionalized 3-aryl-3,4-dihydro-1,2,4-benzo- thiadiazine-1,1-dioxides using 2-aminobenzenesulfonamide and benzaldehydes at room temperature. The reaction allows rapid cyclization (10-70min) with 5mol% CAN impregnated on silica gel to give the desired products in excellent yield without further column purification. The protocol uses inexpensive and environmentally friendly CAN-SiO(2)as the catalyst, and no ligand or additive was required. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition ofPhosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements for the following free supplemental files: Additional figures]