2-((2s,3s)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-甲基戊酰胺)乙酸甲酯 | 16257-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-((2s,3s)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-甲基戊酰胺)乙酸甲酯
• 英文名称: Boc-Ile-Gly-OMe
• 英文别名: methyl 2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]acetate
• CAS: 16257-04-8
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 302.371
• InChiKey: MLXYPLUNUWQNRD-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2s,3s)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-甲基戊酰胺)乙酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S,5S)-5-Allyl-4-isobutyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶 D 抑制性 Izenamide A、B 和 C 的全合成以及 Izenamide B 的结构确认

  摘要：

  完成了组织蛋白酶 D 的缩肽抑制剂 izenamides A、B 和 C 的首次全合成。此外，我们的合成证实了 izenamide B 的立体化学。我们合成路线的主要特点包括避免关键的 2,5-二酮哌嗪 (DKP) 形成和在目标肽的氨基酸偶联过程中尽量减少差向异构化。

  DOI：

  10.3390/molecules24193424
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-异亮氨酸 在 吡啶 、 三聚氟氰 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((2s,3s)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-甲基戊酰胺)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  tert-Butyloxycarbonyl and benzyloxycarbonyl amino acid fluorides. New, stable rapid-acting acylating agents for peptide synthesis

  摘要：

  A new class of rapid-acting acylating agents, alpha-BOC and Z amino acid fluorides are obtained as stable, often crystalline, compounds by treatment of the protected amino acid with cyanuric fluoride.

  DOI：

  10.1021/jo00008a005

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Arylglycines via Pd‐Catalyzed Coupling of Schöllkopf Bis‐Lactim Ethers with Aryl Chlorides
  作者：Daniel Sowa Prendes、Florian Papp、Nagesh Sankaran、Nardana Sivendran、Frederike Beyer、Christian Merten、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202309868

  日期：2023.12.4

  Catalytic methylnaphthyl(XPhos)-palladium bromide promotes the coupling of chiral tert-leucine-derived Schöllkopf bis-lactim ether with cheap aryl chlorides at room temperature in yields up to 95 % and >25 : 1 dr. This enables a convenient access to non-natural tertiary arylglycines, which are key structural motifs in several top-selling drugs. This protocol is also suitable for the late-stage functionalization

  催化甲基萘基 (XPhos)-溴化钯可促进手性叔亮氨酸衍生的 Schöllkopf 双内酰亚胺醚与廉价芳基氯在室温下偶联，收率高达 95%，且博士 >25:1。这使得能够方便地获得非天然叔芳基甘氨酸，这是几种最畅销药物的关键结构基序。该协议也适用于常见药物的后期功能化。
• Neighboring residue effects: evidence for intramolecular assistance to racemization or epimerization of dipeptide residues
  作者：Grant Gill. Smith、Robert C. Evans、Rocky. Baum

  DOI：10.1021/ja00283a031

  日期：1986.11
• Miroshnikov,A.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, # 1, p. 202 - 213
  作者：Miroshnikov,A.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von N-gesch�tztem Eledoisin (6?11)-Hexapeptid unter Verwendung von Proteasen als Biokatalysatoren
  作者：Peter Kuhl、G�nter D�ring、Klaus Neubert、Hans-Dieter Jakubke

  DOI：10.1007/bf00810003

  日期：1984.4
• Guziec, Frank S.; Wasmund, Loide Mayer, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 6, p. 1301 - 1353
  作者：Guziec, Frank S.、Wasmund, Loide Mayer

  DOI：——

  日期：——