2-((2’-氯-5’-(三氟甲基)苯氧基)甲基)苯基硼酸 | 849062-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-((2’-氯-5’-(三氟甲基)苯氧基)甲基)苯基硼酸
• 中文别名: 2-((2'-氯-5'-(三氟甲基)苯氧基)甲基)苯基硼酸；2-((2'-氯-5'-(三氟甲基)苯氧基)甲基)苯硼酸；2-((2-氯-5-(三氟甲基)苯氧基)甲基)苯硼酸
• 英文名称: (2-((2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenoxy)methyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [2-[[2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 849062-11-9
• 化学式: C₁₄H₁₁BClF₃O₃
• 分子量: 330.499
• InChiKey: DNZSKCIEUYUZRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-147 °C(lit.)
• 沸点：
  451.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性描述：
  H413
• 危险性防范说明：
  P273,P501

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2’-氯-5’-(三氟甲基)苯氧基)甲基)苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 二异丙胺 、 对苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 C₂₁H₁₈ClF₆NO₄
  参考文献：
  名称：

  α-羰基噻啉鎓物种：α-羰基碳阳离子的当量

  摘要：

  我们报告了α-噻烯羰基物质作为α-羰基碳阳离子当量，通过三氟甲基自由基与迈克尔受体的自由基共轭加成原位产生。该方法可在90秒内获得Cα-四取代氨基酸。

  DOI：

  10.1002/anie.202208978

文献信息

• Vinyl Thianthrenium Tetrafluoroborate: A Practical and Versatile Vinylating Reagent Made from Ethylene
  作者：Fabio Juliá、Jiyao Yan、Fritz Paulus、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/jacs.1c06632

  日期：2021.8.25

  The use of vinyl electrophiles in synthesis has been hampered by the lack of access to a suitable reagent that is practical and of appropriate reactivity. In this work we introduce a vinyl thianthrenium salt as an effective vinylating reagent. The bench-stable, crystalline reagent can be readily prepared from ethylene gas at atmospheric pressure in one step and is broadly useful in the annulation chemistry

  乙烯基亲电子试剂在合成中的使用受到了阻碍，因为无法获得实用且具有适当反应性的合适试剂。在这项工作中，我们引入了乙烯基铪盐作为有效的乙烯基化试剂。这种实验室稳定的结晶试剂可以很容易地在大气压下一步由乙烯气体制备，并且广泛用于（杂）环的环化化学、杂环化合物的 N-乙烯基化和钯催化的交叉偶联反应。噻蒽核心的结构特征实现了独特的合成和反应特性，这是其他乙烯基锍衍生物前所未有的。
• Synthesis and Derivatization of 1,1-[¹⁸ F]Difluorinated Alkenes
  作者：Aileen B. Frost、Marta Brambilla、Rüdiger M. Exner、Matthew Tredwell

  DOI：10.1002/anie.201810413

  日期：2019.1.8

  method for the synthesis of 1,1‐[18F]difluorinated alkenes from [18F]fluoride is reported. This transformation is highly regioselective giving the desired 18F‐fluoroalkenes with radiochemical purities of up to 77 % within 20 minutes and a molar activity (Am) of 1 GBq μmol−1. The transformations are operationally simple to perform and were readily translated onto a commercial automated synthesis unit. The

  报道了一种由[ 18 F]氟化物合成1,1- [ 18 F]二氟化烯烃的通用方法。这种转变具有高度的区域选择性，可在20分钟内提供所需的18 F-氟代烯烃，其放射化学纯度高达77％，摩尔活性（A m）为1 GBqμmol -1。转换操作操作简单，易于翻译到商业自动化合成装置上。最终的1,1– [ 18 F]二氟烯烃基序在许多药物分子中盛行，这是第一个将这种基序与氟18合成的通用方法。18岁F-氟化烯烃是出色的构建基块，可参与许多标记后的转化，以获取18个F-全氟化官能团，这些官能团以前从未用未添加载体的[ 18 F]氟化物进行放射性标记。这种方法大大扩展了放射化学家可访问的18 F-基序的范围。
• Trifluoromethyl Thianthrenium Triflate: A Readily Available Trifluoromethylating Reagent with Formal CF₃⁺, CF₃^•, and CF₃^– Reactivity
  作者：Hao Jia、Andreas P. Häring、Florian Berger、Li Zhang、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/jacs.1c02606

  日期：2021.5.26

  thianthrenium triflate (TT-CF3+OTf–) as a novel trifluoromethylating reagent, which is conveniently accessible in a single step from thianthrene and triflic anhydride. We demonstrate the use of TT-CF3+OTf– in electrophilic, radical, and nucleophilic trifluoromethylation reactions.

  在这里，我们报告了三氟甲磺酸三氟甲基铊 (TT-CF 3 + OTf – ) 作为一种新型三氟甲基化试剂的合成和应用，该试剂可以方便地从噻蒽和三氟甲磺酸酐一步获得。我们展示了 TT-CF 3 + OTf –在亲电、自由基和亲核三氟甲基化反应中的使用。
• Structure-Based Discovery of Inhibitors of Microsomal Prostaglandin E₂ Synthase−1, 5-Lipoxygenase and 5-Lipoxygenase-Activating Protein: Promising Hits for the Development of New Anti-inflammatory Agents
  作者：Rosa De Simone、Maria Giovanna Chini、Ines Bruno、Raffaele Riccio、Daniela Mueller、Oliver Werz、Giuseppe Bifulco

  DOI：10.1021/jm101238d

  日期：2011.3.24

  used in silico screening to rapidly direct the synthesis, based on the copper-catalyzed 3 + 2 Huisgen's reaction (click chemistry), of potential inhibitors. We designed 26 new triazole-based compounds in accordance with the pocket binding requirements of human mPGES-1. Docking results, in agreement with ligand efficiency values, suggested the synthesis of 15 compounds that at least in theory were shown

  微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1催化PGH 2向PGE 2的转化它涉及多种病理，例如发烧，疼痛和炎症性疾病。为了鉴定新型的mPGES-1抑制剂，我们在计算机筛选中基于铜催化的3 + 2 Huisgen反应（点击化学反应），使用了潜在的抑制剂，以快速指导合成。我们根据人mPGES-1的口袋结合要求设计了26种新的基于三唑的化合物。对接结果与配体效率值一致，表明合成了15种化合物，至少从理论上讲，它们在抑制mPGES-1方面更有效。这些选定化合物的生物学评估已揭示了三种新的潜在抗炎药：（I）化合物4对mPGES-1具有选择性，IC 50值为3.2μM，（II）化合物双重抑制5-脂氧合酶和mPGES-1的化合物20，和（III）化合物7显然起5-脂氧合酶激活蛋白抑制剂的作用（IC 50 = 0.4μM）。
• [EN] A TRIFLUOROMETHYL THIANTHRENIUM COMPOUND, PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THE USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE TRIFLUOROMÉTHYL THIANTHRÉNIUM, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2022219003A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  The present inventions refers a novel trifluoromethyl thianthrenium compound referred to as TT-CF3+X–, a process for preparing the same and the use thereof for trifluoromethylating organic compounds.

  本发明涉及一种新型三氟甲基噻吩铵化合物，称为TT-CF3+X-，制备该化合物的方法以及将其用于有机化合物三氟甲基化的用途。