2-(methoxycarbonylmethyl)quinolone | 82325-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(methoxycarbonylmethyl)quinolone
• 英文别名: methyl 4-oxo-1,4-dihydro-2-quinolinecarboxylate；methyl 2-(4-oxo-1H-quinolin-2-yl)acetate
• CAS: 82325-24-4；500584-77-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: YMQKLDAPXZGWBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-217 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  347.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxycarbonylmethyl)quinolone 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到2-(hydroxymethyl)-quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/144865

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(phenyl-amino)-2-butendioate 以 二苯醚 为溶剂， 以70%的产率得到2-(methoxycarbonylmethyl)quinolone
  参考文献：
  名称：

  WO2008/144865

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of chromones and 4-hydroxyquinolines based on uncatalyzed condensations of 1-methoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene with 2-alkoxy- and 2-nitrobenzoyl chlorides and related reactions
  作者：Thomas Rahn、Bettina Appel、Wolfgang Baumann、Haijun Jiao、Armin Börner、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1039/b901092k

  日期：——

  of 1-methoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene with 2-methoxybenzoyl chlorides afforded 3,5-diketoesters which were transformed, by treatment with boron tribromide, into functionalized 2-hydroxychroman-4-ones or chromones. The reaction of 1-methoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene with 2-nitrobenzoyl chlorides and subsequent reduction of the nitro group afforded functionalized 4-hydroxyquinolines

  的反应 1-甲氧基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯 用2-甲氧基苯甲酰氯得到3，5-二酮酸酯，通过用 三溴化硼，转化为功能化的2-hydroxychroman-4-ones或色酮。的反应1-甲氧基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯用2-硝基苯甲酰氯洗涤，随后还原硝基，得到官能化的4-羟基喹啉。通过NMR光谱和计算方法研究了它们的互变异构平衡。
• Synthesis of 4-Hydroxyquinolines as Potential Cytotoxic Agents
  作者：Oszkár Csuvik、Nikoletta Szemerédi、Gabriella Spengler、István Szatmári

  DOI：10.3390/ijms23179688

  日期：——

  The synthesis of alkyl 2-(4-hydroxyquinolin-2-yl) acetates and 1-phenyl-4-(phenylamino)pyridine-2,6(1H,3H)-dione was optimised. Starting from 4-hydroxyquinolines (4HQs), aminomethylation was carried out via the modified Mannich reaction (mMr) applying formaldehyde and piperidine, but a second paraformaldehyde molecule was incorporated into the Mannich product. The reaction also afforded the formation

  优化了2-(4-羟基喹啉-2-基)乙酸烷基酯和1-苯基-4-(苯基氨基)吡啶-2,6(1 H ,3 H )-二酮的合成。从 4-羟基喹啉 (4HQs) 开始，通过使用甲醛和哌啶的改良曼尼希反应 ( m Mr) 进行氨基甲基化，但第二个多聚甲醛分子被掺入曼尼希产物中。该反应还提供了双喹啉衍生物的形成。一种新的 1 H- azeto [1,2- a] 喹啉衍生物以两种不同的方式合成；即从氨基甲基化产物或酯水解的 4HQ 开始。当醛组分被芳香醛取代时，发生 Knoevenagel 缩合，形成相应的亚苄基衍生物，同时产生双喹啉。测试了水杨醛和羟基萘醛的反应性；在这些条件下，通过自发闭环形成部分饱和的内酯。使用多柔比星敏感和抗性结肠腺癌细胞系和正常人成纤维细胞评估衍生物的活性。与多柔比星敏感性癌细胞和正常成纤维细胞相比，一些衍生物对耐药癌细胞具有选择性毒性。
• Ackroyd, John; Scheinmann, Feodor, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 4, p. 1012 - 1026
  作者：Ackroyd, John、Scheinmann, Feodor

  DOI：——

  日期：——
• ACKROYD, J.;SCHEINMANN, F., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1982, N 4, 89
  作者：ACKROYD, J.、SCHEINMANN, F.

  DOI：——

  日期：——