N1-(3-fluorophenyl)-2',3',5'-tris-(O-tert-butyldimethylsilyl)-inosine | 864847-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N1-(3-fluorophenyl)-2',3',5'-tris-(O-tert-butyldimethylsilyl)-inosine
• 英文别名: 9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-1-(3-fluorophenyl)purin-6-one
• CAS: 864847-17-6
• 化学式: C₃₄H₅₇FN₄O₅Si₃
• 分子量: 705.105
• InChiKey: OYTNDQSZHQEUJL-QWOIFIOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.42
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(3-fluorophenyl)-2',3',5'-tris-(O-tert-butyldimethylsilyl)-inosine 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到5-amino-4-N-3-fluorophenylcarboxamide-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZOLE NUCLEOSIDES AND USE AS INHIBITORS OF RNA AND DNA VARIAL POLYMERASES
  [FR] NUCLEOSIDES D'AZOLE ET UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE POLYMERASES D'ARN ET D'ADN VIRAL

  摘要：

  公开号：

  WO2008067002A3
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯基硼酸 、 2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)inosine 在 4 A molecular sieve 、 copper diacetate 吡啶 、 吡啶-N-氧化物 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到N1-(3-fluorophenyl)-2',3',5'-tris-(O-tert-butyldimethylsilyl)-inosine
  参考文献：
  名称：

  Copper catalyzed arylation with boronic acids for the synthesis of N1-aryl purine nucleosides

  摘要：

  The synthesis of a series of N-1-aryl inosine and guanosine derivatives is described. The procedure for chemoselective N-1-arylation involves the mild oxidative copper(II) mediated coupling with boronic acids. This approach provides access to substituted N-1-aryl purines with interesting structural characteristics and novel scaffolds for drug discovery. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.083