3-氟苯基硼酸 | 768-35-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氟苯基硼酸
• 中文别名: 3-氟苯硼酸,间氟苯硼酸；间氟苯硼酸；3-氟苯硼酸；3-氟苯硼酸,97%
• 英文名称: 3-fluorophenylboronic acid
• 英文别名: m-fluorophenylboronic acid；3‐fluorophenylboronic acid；(3-fluorophenyl)boronic acid
• CAS: 768-35-4
• 化学式: C₆H₆BFO₂
• mdl: MFCD00236042
• 分子量: 139.922
• InChiKey: KNXQDJCZSVHEIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-218 °C (lit.)
• 沸点：
  271.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• LogP：
  2 at 23℃
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-氟苯基硼酸
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
3-Fluorobenzeneboronic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Fluorobenzeneboronic acid
别名
: C6H6BFO2
分子式
: 139.92 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 214 - 218 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

3-氟苯硼酸

3-氟苯硼酸是一种白色固体，作为重要的医药化工中间体，在有机及药物合成中有广泛的应用。除了其重要应用于Suzuki偶联反应外，还可用作催化剂，催化羧酸和胺缩合反应、羧酸还原为醇；与α,β-不饱和化合物发生1,4-共轭加成反应，合成β-芳基取代羰基化合物等。

制备

3-氟苯硼酸的制备过程如下：

1. 以3-氟溴苯、镁屑和三甲酯硼为原料，投料比例分别为1.0:1.1:1.5。
2. 使用2-甲基四氢呋喃作为溶剂，其用量为3-氟溴苯质量的7倍。
3. 在40℃下，向装有回流冷凝管和恒压滴液漏斗的250mL四口瓶中加入镁屑2.6g（0.11mol）和1～2粒碘，再加2-甲基四氢呋喃30g。N₂保护下，滴加少量的3-氟溴苯17.5g（0.10mol）的2-甲基四氢呋喃溶液22.5g，搅拌引发反应后，继续滴加剩余的3-氟溴苯溶液。
4. 滴加完毕后，在相同温度下反应3小时，制得3-氟苯基溴化镁的2-甲基四氢呋喃溶液。
5. 另取500mL四口瓶，加入硼酸三甲酯15.6g（0.153mol）和2-四氢呋喃90.0g。N₂保护下冷却至-20℃，滴加上述格氏试剂溶液。
6. 滴加完毕后，在相同温度下保温反应3小时。随后加入8％的盐酸100mL，进行水解反应2小时，分出有机相，水层用2-甲基四氢呋喃萃取，再用饱和食盐水洗涤至中性。
7. 合并有机相，使用无水硫酸钠干燥后减压回收溶剂。所得粗产物用1,2-二氯乙烷重结晶得3-氟苯硼酸11.7g，为白色针状晶体，收率为83.7％，HPLC纯度达到99.6％，熔点为217.6～218.3℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟苯基硼酸 在 安息香双甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到3-氟苯酚
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸绿色光有机催化合成苯酚

  摘要：

  提出了一种用于芳基硼酸光催化羟基化的绿色廉价方案。在促进该反应的一系列有机催化剂中，2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮被证明是最好的光引发剂。该光催化协议可以扩展到带有各种官能团的芳香硼酸的广泛底物范围，在温和的反应条件下以良好的收率产生相应的酚类，包括水作为溶剂，标准灯泡在室内温度。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591837
• 作为产物：
  描述：

  (3-fluorophenyl)-dimethoxyborane 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-氟苯基硼酸
  参考文献：
  名称：

  Mn 催化的芳烃 C-H 烯基化与末端炔烃

  摘要：

  描述了第一个锰催化的芳烃 CH 烯基化与末端炔烃。该过程具有操作简单的催化剂系统，其中包含市售的 MnBr(CO)(5) 和二环己胺 (Cy(2)NH)。该反应很容易以高度化学选择性、区域选择性和立体选择性的方式发生，以高产率提供抗马尔科夫尼科夫 E 构型的烯烃。实验研究和 DFT 计算表明 (1) 反应是由 CH 活化步骤通过锰和碱的合作引发的；(2)锰环和炔基锰是反应的关键中间体；(3) 配体到配体的氢转移和炔基辅助的 CH 活化是使反应在锰中具有催化作用的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja311689k
• 作为试剂：
  描述：

  N-苯基香豆甲酯 在 ammonia borane 、 三氟化硼乙醚 、 3-氟苯基硼酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以95 %的产率得到N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化酯、羧酸和氨基甲酸酯彻底还原为甲基

  摘要：

  新型无金属催化剂体系简化了有机合成中常用的羧基到甲基的多步还原。它使用硼酸催化酯、羧酸和氨基甲酸酯一步还原为甲基。使用氨硼烷作为氢供体在温和条件下实现高产率、多功能产物的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300904

文献信息

• 6-Arylthio-3-hydroxypyrimidine-2,4-diones potently inhibited HIV reverse transcriptase-associated RNase H with antiviral activity
  作者：Lei Wang、Jing Tang、Andrew D. Huber、Mary C. Casey、Karen A. Kirby、Daniel J. Wilson、Jayakanth Kankanala、Jiashu Xie、Michael A. Parniak、Stefan G. Sarafianos、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.039

  日期：2018.8

  Human immunodeficiency virus (HIV) reverse transcriptase (RT) associated ribonuclease H (RNase H) remains the only virally encoded enzymatic function not targeted by current drugs. Although a few chemotypes have been reported to inhibit HIV RNase H in biochemical assays, their general lack of significant antiviral activity in cell culture necessitates continued efforts in identifying highly potent

  人类免疫缺陷病毒（HIV）逆转录酶（RT）相关的核糖核酸酶H（RNase H）仍然是当前药物未靶向的唯一病毒编码的酶功能。尽管在生化分析中已经报道了一些化学型抑制HIV RNase H，但是它们在细胞培养中普遍缺乏显着的抗病毒活性，因此需要继续努力鉴定具有高效抗病毒活性的RNase H抑制剂。我们在此报告了3-羟基嘧啶-2,4-二酮（HPD）化学型的新6-芳硫基亚型的设计，合成，生化和抗病毒评估。在生化分析中，这些新的类似物在单个纳摩尔范围内抑制RT RNase H，而在浓度高达10μM的情况下却不抑制RT聚合酶（pol），具有非凡的生化抑制选择性。许多类似物还在低至亚微摩尔范围内抑制整合酶链转移（INST）活性。更重要的是，大多数类似物都在低微摩尔范围内抑制HIV而无细胞毒性。最后，复合13j（RNase H IC 50  = 0.005μM; RT pol IC 50  = 10μM;
• [EN] PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK ET DE JAK2
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2010071885A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt form thereof, wherein Q1, Q2, Q3, and Q4 are as defined herein. The compound of formula (I) has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐形式，其中Q1、Q2、Q3和Q4如本文所定义。式（I）的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，并可用于治疗增殖性疾病。
• Methods of treatment of amyloidosis using bi-aryl aspartyl protease inhibitors
  申请人：John Varghese

  公开号：US20060014737A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention relates to novel compounds and methods of treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及新型化合物和治疗与淀粉样变性相关的疾病、紊乱和症状的方法。淀粉样变性指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、紊乱和症状。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE AND PYRROLE COMPOUNDS AND METHODS FOR USING THEM FOR INHIBITION OF INITIATION OF TRANSLATION AND TREATMENT OF DISEASES AND DISORDERS RELATING THERETO<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLE ET PYRROLE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CES DERNIERS POUR L'INHIBITION DE L'INITIATION DE LA TRADUCTION ET LE TRAITEMENT DE MALADIES ET DE TROUBLES ASSOCIÉS À CETTE DERNIÈRE
  申请人：BANTAM PHARMACEUTICAL LLC

  公开号：WO2016196644A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Disclosed are pyrazole compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use thereof. One embodiment is a compound having the structure (I) and pharmaceutically acceptable salts and /V-oxides thereof, wherein X1, X2, Z1, Z2, the ring system denoted by "a", R1, A1A, L1B, A1B, L1A, L2, Q, L3, R3, A4A, L4B, A4B, L4A, R4, L5, and R5 are as described herein. In certain embodiments, compounds disclosed herein disrupt the elF4E/eiF4G interaction, and can be used to treat hyperproliferative disorder, a neurological disease or disorder, or autism.

  揭示了吡唑化合物，以及其药物组合物和使用方法。其中一种实施例是具有结构（I）及其药用可接受的盐和/或氧化物，其中X1、X2、Z1、Z2、由“a”表示的环系统、R1、A1A、L1B、A1B、L1A、L2、Q、L3、R3、A4A、L4B、A4B、L4A、R4、L5和R5如本文所述。在某些实施例中，本文所披露的化合物破坏elF4E/eiF4G相互作用，并可用于治疗过度增殖性疾病、神经系统疾病或障碍，或自闭症。
• 重合性化合物及び光学異方体
  申请人：ＤＩＣ株式会社

  公开号：JP2015110532A

  公开（公告）日：2015-06-18

  【課題】 本発明が解決しようとする課題は、大きな屈折率異方性と、重合性液晶組成物に添加した際に結晶の析出等が起こらず高い保存安定性を有する重合性化合物を提供し、当該重合性化合物を含有する重合性液晶組成物を重合して得られるレンズ状の重合物を作製した際に変色が発生しにくい重合性液晶組成物を提供することである。更に、当該重合性液晶組成物を重合させることで得られる重合体及び当該重合体を用いた光学異方体を提供することである。【解決手段】 本願発明は一般式（Ｉ）【化１】で表される化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する重合性組成物、重合性液晶組成物、当該重合性液晶組成物を重合させることにより得られる重合体及び当該重合体を用いた光学異方体を提供する。【選択図】 図１

  本发明旨在解决的问题是提供具有高折射率各向异性和添加到重合液晶组成物中时不会发生晶体析出等现象且具有高保存稳定性的重合性化合物，以及提供制备镜状重合物时不容易发生变色的重合性液晶组成物。此外，本发明还涉及通过重合所述重合性液晶组成物获得的重合体以及使用所述重合体制备的光学各向异性体。本申请发明提供了由通式（I）所表示的化合物，以及包含该化合物的重合性组成物、重合性液晶组成物、通过重合所述重合性液晶组成物获得的重合体以及使用所述重合体制备的光学各向异性体。