(1-苄基-1H-咪唑-2-基)乙腈 | 21125-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (1-苄基-1H-咪唑-2-基)乙腈
• 英文名称: 1-benzyl-1H-imidazol-2ylacetonitrile
• 英文别名: N-benzyl-2-(cyanomethyl)imidazole；(1-benzyl-1H-imidazol-2-yl)-acetonitrile；1-benzyl-2-cyanomethylimidazole；N-benzyl-2-cyanomethylimidazole；(1-Benzyl-imidazolyl-2)-acetonitril；1-Benzyl-2-cyanomethyl-imidazol；(1-benzyl-1H-imidazol-2-yl)acetonitrile；2-(1-benzylimidazol-2-yl)acetonitrile
• CAS: 21125-22-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• mdl: MFCD00234790
• 分子量: 197.239
• InChiKey: BMZHQSYXCWLVBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-苄基-1H-咪唑-2-基)乙腈 在 氨 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 3-cyano-3-hetaryl-ylidene-2-oxopropyl ethanethioates and 4-cyano-4-hetarylylidene-3-oxobutyl ethanethioates

  摘要：

  Acylation of hetarylacetonitriles and hetarylylideneacetonitriles with acetylmercaptoacetyl chloride gave 3-cyano-3-hetarylylidene-2-oxopropyl ethanethioates. 2-Amino-3-hetaryl-4(5H)oxothiophenes or 2-hetarylylidene-3-oxo-4-sulfanylbutanenitriles were obtained on treating them with bases. Acylation of hetarylacetonitriles with 3-acetylmercaptopropionyl chloride gave 4-cyano-4-hetarylylidene-3-oxobutyl ethanethioates, deacetylation of which gave 2-hetarylylidene-3-oxo-5-sulfanylpentanenitriles.

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0598-7
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2-氯甲基-咪唑盐酸盐 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1-苄基-1H-咪唑-2-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Substituted thiazoles as immunoregulants

  摘要：

  噻唑衍生物已被制备出来，例如通过将2-芳基-2,2-二烷氧基乙胺与适当取代的芳基乙酰卤反应，然后用二磷五硫化物处理得到的酰胺。发现这些噻唑衍生物对免疫调节具有有效作用。

  公开号：

  US04746669A1

文献信息

• Cyclic α-amino acids as precursors for synthesis of 2-amino-3-hetarylpyrrolin-4-ones and their spiro derivatives
  作者：Alexey V. Dobrydnev、Tatyana A. Volovnenko、Yulian M. Volovenko、Gennady V. Palamarchuk、Oleg V. Shishkin

  DOI：10.1007/s00706-012-0727-3

  日期：2012.5

  Abstractα-Aminoisobutanoic acid and some representatives of cyclic α-amino acids were converted to corresponding 1-phthalimido- and N-trifluoroacylated acid chlorides. Treatment of 2-(1H-benzimidazol-2-yl)acetonitrile with 1-phthalimidoacid chlorides in DMF unexpectedly gave 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(dimethylamino)-2-propenenitrile. On the other hand, the reaction of hetarylacetonitriles with N-trifluoroacylated

  摘要将α-氨基异丁酸和一些环状α-氨基酸代表转化为相应的1-邻苯二甲酰亚胺基和N-三氟酰化酰氯。用1-邻苯二甲酰氯在DMF中处理2-（1 H-苯并咪唑-2-基）乙腈意外地得到2-（1 H-苯并咪唑-2-基）-3-（二甲基氨基）-2-丙烯腈。另一方面，杂芳基乙腈与N的反应-三氟酰化酰氯得到所需的（3-氰基-2-氧代-3-杂芳基丙基）-2,2,2-三氟乙酰胺，其经三氟乙酰化后提供目标2-氨基-3-杂芳基吡咯啉-4-酮。苯甲酰氯对苯并咪唑基氨基吡咯啉酮的酰化作用导致形成3-苯甲酰基-2,3-二氢-5-苯基-1 H-苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]吡咯并[3,2- e ]嘧啶-1-酮。 图形概要
• Synthesis and pharmacological properties of soft drug derivatives related to perhexiline
  作者：Gilbert Marciniak、Dominique Decolin、Gerard Leclerc、Nicole Decker、Jean Schwartz

  DOI：10.1021/jm00120a007

  日期：1988.12

  cyclohexylaralkylamines II based on the "soft drug" concept and incorporating an amide function were synthesized. In a preliminary screening, compounds were evaluated for their alpha-adrenolytic activities. Several derivatives, especially N-(cyclohexylphenylmethyl)-2-(cyclohexyl-methylamino)acetamide (3), N-(cyclohexylphenylmethyl)-2-(homoveratrylmethylamino)acetam ide (7), and N-[2-(cyclohexylamino)ethyl]-alpha-

  为了减少哌克昔林的毒性，合成了一系列基于“软药物”概念并结合酰胺功能的27种环己基烷基胺II。在初步筛选中，对化合物的α-肾上腺素分解活性进行了评估。几种衍生物，尤其是N-（环己基苯基甲基）-2-（环己基甲基氨基）乙酰胺（3），N-（环己基苯基甲基）-2-（全过甲基甲基氨基）乙酰胺（7）和N- [2-（环己基氨基）乙基] -α-环己基苯乙酰胺（23）在大鼠主动脉条中的体外活性范围与哌己昔林相同。然后研究了这三种分子的体外代谢，并将其与哌己昔林进行了比较。研究了在II上引入各种N-芳烷基胺基对α-肾上腺素解活性的影响。
• Hydroxypropyl substituted nitrogen bridgehead fused cyanopyridines
  作者：Demyd S. Milokhov、Olga V. Khilya、Alexander V. Turov、Volodymyr V. Medviediev、Oleg V. Shishkin、Yulian M. Volovenko

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.074

  日期：2014.2

  promoted Michael addition of the substituted acetonitriles to 2-hetaryl-2-(tetrahydro-2-furanyliden)acetonitriles followed by ring transformations has provided novel convenient synthetic methods to nitrogen bridgehead fused cyanopyridines bearing hydroxypropyl side chain. The structures of obtained compounds have been established based on NMR spectroscopy investigation and X-ray diffraction data.

  研究了2-杂芳基-2-（四氢-2-呋喃二烯）乙腈与取代乙腈作为C-亲核试剂的反应，并提出了反应机理。碱促进的取代基乙氧基到2-杂芳基-2-（四氢-2-呋喃腈）乙腈的迈克尔加成反应，然后进行环转化，为带有羟基丙基侧链的氮桥头稠合氰基吡啶提供了新颖便捷的合成方法。基于NMR光谱学研究和X射线衍射数据，已经建立了获得的化合物的结构。
• Interaction of 2-chloroquinoline- 3-carbaldehydes with 2-hetaryl- acetonitriles
  作者：T. A. Volovnenko、A. V. Tarasov、R. I. Zubatyuk、O. V. Shishkin、A. V. Turov、Yu. M. Volovenko

  DOI：10.1007/s10593-010-0456-7

  日期：2009.12

  shown that products of condensation at the methylene group are formed under mild conditions. Carrying out the reaction under more forcing conditions leads to an intramolecular nucleophilic substitution of the chlorine atom and the formation of cyclic ionic compounds (in the case of N-substituted hetarylacetonitriles), which are subsequently dealkylated.

  研究了2-氯喹啉-3-甲醛与1H-苯并咪唑-2-基乙腈和1-苄基-1H-咪唑-2-基乙腈的相互作用。结果表明，在温和条件下会形成亚甲基缩合产物。在更强的条件下进行反应导致氯原子的分子内亲核取代和形成环状离子化合物（在N-取代的杂芳基乙腈的情况下），随后将其脱烷基化。
• Synthesis and evaluation of new 2,6-diamino-5-hetarylpyrimidines as inhibitors of dihydrofolate reductase
  作者：Olga V. Khilya、Demyd S. Milokhov、Lyudmyla A. Kononets、Oleksandr L. Kobzar、Andriy I. Vovk、Yulian M. Volovenko

  DOI：10.1007/s00706-017-2032-7

  日期：2018.4

  2-hetaryl-2-(tetrahydro-2-furanyliden)acetonitriles with amidines have been developed. Some of 2,6-diamino-5-(1,3-benzothiazol-2-yl)pyrimidines were found to exhibit modest inhibitory activity against human dihydrofolate reductase. Molecular docking was performed to evaluate the binding mode of compounds of this series in the enzyme’s active site. Graphical abstract

  摘要已经开发了通过2-杂芳基-2-（四氢-2-呋喃基）乙腈与am的环转化反应制备6-氨基-5-杂芳基嘧啶衍生物的合成方法。发现一些2,6-二氨基-5-（1,3-苯并噻唑-2-基）嘧啶对人二氢叶酸还原酶显示适度的抑制活性。进行分子对接以评估该系列化合物在酶的活性位点的结合模式。 图形概要