(E)-2-Methyl-1-phenyl-pent-1-en-4-yn-3-ol | 51632-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-2-Methyl-1-phenyl-pent-1-en-4-yn-3-ol
• 英文别名: 2-Methyl-1-phenyl-1-penten-4-yn-3-ol；2-methyl-1-phenylpent-1-en-4-yn-3-ol
• CAS: 51632-13-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: BMCKXXHUTIZOHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-1-phenyl-pent-1-en-4-yn-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 rhodium bis(1-adamantate) dimer 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-methyl-6-phenyl-1-tosyl-1,6-dihydropyridin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  铑催化4-（1-乙酰氧基烯丙基）-1-磺酰基-1,2,3-三唑的串联反应合成1,2-二氢吡啶

  摘要：

  据报道，4-（1-乙酰氧基烯丙基）-1-磺酰基-1,2,3-三唑的串联反应包括形成α-亚氨基铑卡宾，乙酰氧基的1,2-迁移和六个电子环的闭合。具有出色的化学选择性的OAc基团的迁移是关键过程，特别是导致1,2-二氢吡啶的形成，产率高达90％。还实现了二氢吡啶产物的几次转化，说明了该方案在有机合成中的潜力。基于对中间体的观察，提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1039/c7cc02521a
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基肉桂醛 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-Methyl-1-phenyl-pent-1-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化4-（1-乙酰氧基烯丙基）-1-磺酰基-1,2,3-三唑的串联反应合成1,2-二氢吡啶

  摘要：

  据报道，4-（1-乙酰氧基烯丙基）-1-磺酰基-1,2,3-三唑的串联反应包括形成α-亚氨基铑卡宾，乙酰氧基的1,2-迁移和六个电子环的闭合。具有出色的化学选择性的OAc基团的迁移是关键过程，特别是导致1,2-二氢吡啶的形成，产率高达90％。还实现了二氢吡啶产物的几次转化，说明了该方案在有机合成中的潜力。基于对中间体的观察，提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1039/c7cc02521a

文献信息

• Rh-Catalyzed [5+1] and [4+1] Cycloaddition Reactions of 1,4-Enyne Esters with CO: A Shortcut to Functionalized Resorcinols and Cyclopentenones
  作者：Takahide Fukuyama、Yuko Ohta、Célia Brancour、Kazusa Miyagawa、Ilhyong Ryu、Anne-Lise Dhimane、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.201200045

  日期：2012.6.4

  novel Rh‐catalyzed [n+1]‐type cycloadditions of 1,4‐enyne esters, which involve an acyloxy migration as a key step. The efficient preparation of functionalized resorcinols, including biaryl derivatives, from readily available 1,4‐enyne esters and CO was achieved by Rh‐catalyzed [5+1] cycloaddition accompanied by 1,2‐acyloxy migration. When enyne esters had an internal alkyne moiety, the reaction proceeded

  我们开发了新颖的1,4-烯炔酯的Rh催化[ n +1]型环加成反应，其中涉及酰氧基迁移是关键步骤。通过Rh催化的[5 + 1]环加成并伴有1,2-酰氧基迁移，可以从容易获得的1,4-烯炔酯和CO中有效制备功能化间苯二酚，包括联芳基衍生物。当烯炔酯具有一个内部炔烃部分时，该反应会通过[4 + 1]型环加成反应进行，涉及1，3-酰氧基迁移，从而生成环戊烯酮。
• Synthesis of functionalized resorcinols by rhodium-catalyzed [5+1] cycloaddition reaction of 3-acyloxy-1,4-enynes with CO
  作者：Célia Brancour、Takahide Fukuyama、Yuko Ohta、Ilhyong Ryu、Anne-Lise Dhimane、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1039/c0cc00747a

  日期：——

  carbonylative cycloaddition reaction has been developed using a Rh complex as catalyst. This reaction can convert readily available 3-acyloxy-1,4-enynes and CO to a wide range of functionalized resorcinols in good yields. A mechanism involving Rh-catalyzed cyclocarbonylation of 3-acyloxy-1,4-enynes accompanied by a 1,2-acyloxy shift is proposed for the present [5+1] type cycloaddition reaction.

  使用Rh络合物作为催化剂，已经开发出新颖的[5 + 1]型羰基环加成反应。该反应可以良好的产率将容易获得的3-酰氧基-1，4-烯炔和CO转化为多种官能化的间苯二酚。对于本发明的[5 + 1]型环加成反应，提出了涉及Rh催化的3-酰氧基-1，4-烯炔的环羰基化并伴有1，2-酰氧基转移的机理。
• Silver(I)-Catalyzed Hydroazidation of Ethynyl Carbinols: Synthesis of 2-Azidoallyl Alcohols
  作者：Zhenhua Liu、Jianquan Liu、Lin Zhang、Peiqiu Liao、Jinna Song、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201310264

  日期：2014.5.19

  The hydroazidation of alkynes is the most straightforward pathway to synthetically useful vinyl azides. However, a general hydroazidation of alkynes remains elusive. Herein, a chemo‐ and regioselective transformation of ethynyl carbinols into vinyl azides is described. This reaction produces a wide variety of 2‐azidoallyl alcohols with high efficiency and in good to excellent yields. These compounds

  炔烃的加氢叠氮是合成上有用的乙烯基叠氮化物的最直接途径。然而，炔烃的一般加氢叠氮仍然难以实现。本文描述了乙炔甲醇向叠氮化乙烯基的化学和区域选择性转化。该反应可高效且以良好至极佳的收率生产出各种各样的2-叠氮基烯丙醇。这些化合物构成了一类新的致密功能化的合成中间体。通过进一步转化为氨氮氮丙啶已证明了它们的合成潜力。反应的机理方面将吸引从事炔烃化学和银催化作用的化学家的注意。
• Gold(I)-Catalyzed 1,3-Carbofunctionalizations of Anthranils with Vinyl Propargyl Esters To Yield 1,3-Dihydrobenzo[<i>c</i>]-isoxazoles
  作者：Manisha Skaria、Pankaj Sharma、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00880

  日期：2019.4.19

  This work describes gold-catalyzed 1,3-carbofunctionalizations of anthranils with vinyl propargyl esters to form 1,3-dihydrobenzo[c]-isoxazoles. Excellent diastereoselectivity has been achieved to yield products containing three stereogenic carbons. These new catalytic reactions are operable with anthranils and vinyl propargyl esters over a wide scope, further manifesting the synthetic utility.
• FR2216919
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——