5-methyl-6-phenyl-1-tosyl-1,6-dihydropyridin-3-yl acetate | 942134-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-6-phenyl-1-tosyl-1,6-dihydropyridin-3-yl acetate
• 英文别名: [3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-2H-pyridin-5-yl] acetate
• CAS: 942134-46-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄S
• 分子量: 383.468
• InChiKey: AJNWHSNERXSTRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-6-phenyl-1-tosyl-1,6-dihydropyridin-3-yl acetate 在 Chiraplak OD-H 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 5-methyl-6-phenyl-1-tosyl-1,6-dihydropyridin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pt（II）从叠氮基炔丙基炔丙基酯催化合成1,2-二氢吡啶。

  摘要：

  Pt（II）催化的叠氮基炔丙基丙酸酯的环异构化反应可得到具有区域定义的取代基的1,2-二氢吡啶。已经证明了1，2-二氢吡啶向相应取代的吡啶的温和转化以及从叠氮基炔丙基炔丙基酯底物的手性保留。

  DOI：

  10.1021/ol070658i
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methyl-3-phenyl-1-tosylaziridin-2-yl)prop-2-ynyl acetate 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到5-methyl-6-phenyl-1-tosyl-1,6-dihydropyridin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pt（II）从叠氮基炔丙基炔丙基酯催化合成1,2-二氢吡啶。

  摘要：

  Pt（II）催化的叠氮基炔丙基丙酸酯的环异构化反应可得到具有区域定义的取代基的1,2-二氢吡啶。已经证明了1，2-二氢吡啶向相应取代的吡啶的温和转化以及从叠氮基炔丙基炔丙基酯底物的手性保留。

  DOI：

  10.1021/ol070658i

文献信息

• Rhodium-catalyzed synthesis of 1,2-dihydropyridine by a tandem reaction of 4-(1-acetoxyallyl)-1-sulfonyl-1,2,3-triazole
  作者：Haican Dai、Sisi Yu、Wanli Cheng、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1039/c7cc02521a

  日期：——

  A tandem reaction of 4-(1-acetoxyallyl)-1-sulfonyl-1,2,3-triazole including formation of α-imino rhodium carbene, 1,2-migration of an acetoxy group and six electron electrocyclic ring closure was reported. The migration of the OAc group with excellent chemoselectivity was the crucial process, leading to the formation of 1,2-dihydropyridine specifically in up to 90% yield. Several transformations of

  据报道，4-（1-乙酰氧基烯丙基）-1-磺酰基-1,2,3-三唑的串联反应包括形成α-亚氨基铑卡宾，乙酰氧基的1,2-迁移和六个电子环的闭合。具有出色的化学选择性的OAc基团的迁移是关键过程，特别是导致1,2-二氢吡啶的形成，产率高达90％。还实现了二氢吡啶产物的几次转化，说明了该方案在有机合成中的潜力。基于对中间体的观察，提出了一个合理的机制。