(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 1174754-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-methyl-6-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 1174754-25-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: UHQDDNIUJBFOEL-KHAFSYESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四氧化锇 、 双氧水 、 一水合肼 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  通过沃顿重排从头开始合成脱氧糖。

  摘要：

  已经实现了α-岩藻糖基-，α-6-脱氧-卤代-，α-6-脱氧-α-吡喃吡喃糖苷的高度发散的合成。该途径利用沃顿重排作为新的糖基化后转化策略的一部分。

  DOI：

  10.1039/c1cc13837e

文献信息

• De Novo Asymmetric Synthesis of an α-6-Deoxyaltropyranoside as Well as its 2-/3-Deoxy and 2,3-Dideoxy Congeners
  作者：Mingde Shan、Yalan Xing、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/jo9009722

  日期：2009.8.21

  A highly divergent de novo asymmetric synthesis of benzyl alpha-6-deoxyaltropyranoside, benzyl alpha-ascarylopyranoside, benzyl alpha-amicetopyranoside, and benzyl a-digitoxopyranoside has been achieved via I common pyranone intermediate. The routes rely upon it palladium(0)-catalyzed glycosylation reaction and corresponding post-glycosylation transformations, The control of the absolute and relative stereochemical configuration came from a Noyori reduction of 2-acylfuran and subsequent diastereoselective introduction of other stereogenic centers.
• De novo synthesis of deoxy sugar via a Wharton rearrangement
  作者：Hua-Yu Leo Wang、George A. O'Doherty

  DOI：10.1039/c1cc13837e

  日期：——

  A highly divergent synthesis of alpha-fuco-, alpha-6-deoxy-allo-, alpha-6-deoxy-altro-pyranosides has been achieved. This route utilizes a Wharton rearrangement as part of a new post-glycosylation transformation strategy.

  已经实现了α-岩藻糖基-，α-6-脱氧-卤代-，α-6-脱氧-α-吡喃吡喃糖苷的高度发散的合成。该途径利用沃顿重排作为新的糖基化后转化策略的一部分。