7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2-propanoic acid,5-tetradecylidene-,methyl ester (1.β,2.α,5Z,6.β) | 106553-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2-propanoic acid,5-tetradecylidene-,methyl ester (1.β,2.α,5Z,6.β)
• 英文别名: 7-oxabicyclo<4.1.0>heptane-2-propanoic acid, 5-tetradecylidene-,methyl ester (1.β,2.α,5Z,6.β)；7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2-propanoic acid, 5-tetradecylidene-,methyl ester (1.β,2.α,5Z,6.β)
• CAS: 106553-86-0；106708-00-3；130856-84-7；130856-86-9
• 化学式: C₂₄H₄₂O₃
• 分子量: 378.596
• InChiKey: CQBVWYADVKFVMH-JCOFXOORSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2-propanoic acid,5-tetradecylidene-,methyl ester (1.β,2.α,5Z,6.β) 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 acetic acid,<(octahydro-2-oxo-7-tetradecylidene-2H-1-benzopyran-8-yl)thio>-,(4a.β,7Z,8α,8a.β)
  参考文献：
  名称：

  构象受限的白三烯拮抗剂。立体选择性合成某些白三烯D 4类似物

  摘要：

  描述了构象受限的LTD 4类似物2a，b的立体控制合成。烯酮4的环氧化可提供反式环氧5和顺式环氧9的2.4：1混合物。每个环氧化物的立体控制精加工涉及到立体选择性Wittig烯化为Z-烯烃6和10，区域特定的环氧化物开环，巯基乙酸甲酯制备为二酯8和12，以及皂化为2a，b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86751-x
• 作为产物：
  描述：

  三苯基十三烷基鏻溴化物 、 7-oxabicyclo<4.1.0>heptane-2-propanoic acid, 5-oxo, methyl ester,(1.β,2.β,6.β) 在 正丁基锂 作用下， 生成 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2-propanoic acid,5-tetradecylidene-,methyl ester (1.β,2.α,5Z,6.β) 、 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2-propanoic acid,5-tetradecylidene-,methyl ester (1.β,2.α,5Z,6.β)
  参考文献：
  名称：

  构象受限的白三烯拮抗剂。立体选择性合成某些白三烯D 4类似物

  摘要：

  描述了构象受限的LTD 4类似物2a，b的立体控制合成。烯酮4的环氧化可提供反式环氧5和顺式环氧9的2.4：1混合物。每个环氧化物的立体控制精加工涉及到立体选择性Wittig烯化为Z-烯烃6和10，区域特定的环氧化物开环，巯基乙酸甲酯制备为二酯8和12，以及皂化为2a，b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86751-x