(R)-methyl 4-(1-methylethyl)-2-oxocyclohexane-6-carboxylate | 135616-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-methyl 4-(1-methylethyl)-2-oxocyclohexane-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (R)-4-isopropyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate；methyl (4R)-2-oxo-4-propan-2-ylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 135616-12-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: IWFTUTWBYKJTGO-VEDVMXKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 4-(1-methylethyl)-2-oxocyclohexane-6-carboxylate 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (4R)-1-chloro-2-oxo-4-propan-2-ylcyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective conversion of cycloalkanones to vinyl bromides with 1,2-functionality transposition. A general stratagem

  摘要：

  Cyclic beta-keto esters, available by regioselective acylation of cycloalkanone enolates, are rapidly transformed to alpha,beta-unsaturated acids. This functionality transposition allows the derived 3-hydroxy-4-methylthiazole-2-(3H)-thione derivatives to serve as precursors to synthetically useful vinyl bromides. The process involves heating the hydroxamate ester with AIBN in bromotrichloromethane solution. Alkylative and ring contractive variants of the methodology are highlighted. The short sequence makes available precursors to vinyl anions that are not otherwise conveniently accessible.

  DOI：

  10.1021/jo00021a044
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 platinum(IV) oxide 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 23.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 62.5h， 生成 (R)-methyl 4-(1-methylethyl)-2-oxocyclohexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对反硝化细菌菌株pCyN1中4-异丙基苯甲酰-CoA厌氧降解的立体化学见解

  摘要：

  对苯二酚在厌氧条件下降解的两种中间体（1 S，2 S，4 S）-2-羟基-4-异丙基环己烷-1-羧酸盐和（S）-3-异丙基庚二酸酯的组成和绝对构型报道了芳香芳香杆菌pCyN1。这些中间体（作为CoA酯）参与了甲基羟基化形成的4-异丙基苯甲酰基-CoA的进一步降解以及对甲基苯丙氨酸的后续氧化。蛋白质组学研究表明4-异丙基苯甲酰辅酶A降解涉及（i）一种新的I类苯甲酰辅酶A还原酶（BCR）成员，如Thauera aromaa所知K172和（ii）修饰的β-氧化途径产生了3-异丙基庚二酰-CoA，类似于在拟南芥中的苯甲酰-CoA降解。通过4-异丙基-2--2-氧代环己烷-1-甲酸甲酯的立体选择性合成，获得了2-羟基-4-异丙基环己烷-1-甲酸的所有四种非对映异构体的参考标准以及3-异丙基庚二酸酯的两种对映体。带有异丙基的立体异构中心是通过铑催化的不对称共轭加成反应建立的。X射线晶体学揭示了在2-羟

  DOI：

  10.1002/chem.201805837