6-氨基-1,4,4-三甲基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮 | 144583-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氨基-1,4,4-三甲基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮
• 中文别名: 1,4,4-三甲基-6-氨基-3,4-二氢-喹啉-2-酮
• 英文名称: 6-amino-1,4,4-trimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-amino-3,4-dihydro-1,4,4-trimethyl-2(1H)-quinolinone；6-amino-1,4,4-trimethyl-3H-quinolin-2-one
• CAS: 144583-88-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: SXZYEXBLVNQJHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-1,4,4-三甲基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮 、 ethyl 4-(chlorocarbonyl)benzoate 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 ice-water 为溶剂， 生成 ethyl p-[(1,2,3,4-tetrahydro-1,4,4-trimethyl-2-oxo-6-quinolinyl)carbamoyl]-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Carboxamides and anilides

  摘要：

  本文描述了以下公式的化合物##STR1##其中R.sup.1表示氢、较低的烷基或阳离子；R.sup.2表示氢、较低的烷基、较低的烷氧基或卤素；M表示--CONH--或--NHCO--；X和Y分别独立地选自>CR.sup.3 R.sup.4和--CONR.sup.5--的组成；Z表示>CR.sup.6 R.sup.7；R.sup.3、R.sup.4、R.sup.6和R.sup.7分别独立地选自氢和较低的烷基；R.sup.5表示烷基；n表示0、1或2；前提是X或Y中至少有一个是通过N原子与苯环结合的--CONR.sup.5--。这些化合物在治疗和预防肿瘤、皮肤病和皮肤老化方面具有用途。

  公开号：

  US05216148A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4,4-三甲基-6-硝基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到6-氨基-1,4,4-三甲基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potential Rho-kinase inhibitors based on the chemistry of an original heterocycle: 4,4-Dimethyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one

  摘要：

  A new series of substituted 4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one have been prepared via condensation of 3,3-dimethylacryloyl chloride with aniline. Details of synthetic procedures are shown. Our aim was to investigate the potency of our original heterocycle in the inhibition of the Rho-kinase enzyme, known to be of major importance in the cascade reactions leading to arterial hypertension. Biological activity for the seven compounds has been investigated and is presented. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.11.010

文献信息

• Neue Carbonsäureamide, ihre Herstellung und pharmazeutische Präparate, die diese Verbindungen enthalten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0504695A1

  公开（公告）日：1992-09-23

  Die neuen Carbonsäureamide und Anilide der Formel worin R¹Wasserstoff, nieder-Alkyl oder ein Kation; R²Wasserstoff, nieder-Alkyl, nieder-Alkoxy oder Halogen; M-CONH- oder -NHCO-; X und Y>CR³R⁴ oder -CONR⁵-; Z>CR⁶R⁷; R³, R⁴, R⁶ und R⁷Wasserstoff oder nieder-Alkyl; R⁵Alkyl; und n0,1 oder 2 bedeuten; wobei mindestens ein Rest X oder Y -CONR⁵- ist und dieser Rest über das N-Atom an den Phenylring gebunden ist, können bei der Behandlung und Prophylaxe von Neoplasien, Dermatosen und Altershaut Verwendung finden.

  式中的新羧酸酰胺和苯胺类化合物 式中 R¹是氢、低级烷基或阳离子； R²为氢、低级烷基、低级烷氧基或卤素； M-CONH-或-NHCO-； X和Y>CR³R⁴或-CONR⁵-； Z>CR⁶R⁷ ； R³、R⁴、R⁶ 和 R⁷氢或低烷基； R⁵ 烷基；以及 n 为 0、1 或 2； 其中至少一个基团 X 或 Y 是-CONR⁵-，该基团通过 N 原子与苯环键合、 可用于治疗和预防肿瘤、皮肤病和皮肤老化。
• Design and synthesis of novel and highly-active pan-histone deacetylase (pan-HDAC) inhibitors
  作者：Toshihiko Tashima、Hiroaki Murata、Hidehiko Kodama

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.001

  日期：2014.7

  Histone deacetylase (HDAC) inhibitions are known to elicit anticancer effects. We designed and synthesized several HDAC inhibitors. Among these compounds, compound 40 exhibited a more than 10-fold stronger inhibitory activity compared with that of suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA) against each human HDAC isozyme in vitro (IC50 values of 40: HDAC1, 0.0038μM; HDAC2, 0.0082μM; HDAC3, 0.015μM; HDAC8, 0.0060μM; HDAC4, 0.058μM; HDAC9, 0.0052μM; HDAC6, 0.058μM). The dose of the administered HDAC inhibitors that contain hydroxamic acid as the zinc-binding group may be reduced by 40. Because the carbostyril subunit is a time-tested structural component of drugs and biologically active compounds, 40 most likely exhibits good absorption, distribution, metabolism, excretion, and toxicity (ADMET). Thus, compound 40 is expected to be a promising therapeutic agent or chemical tool for the investigation of life process.
• US5216148A
  申请人：——

  公开号：US5216148A

  公开（公告）日：1993-06-01
• Carboxamides and anilides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05216148A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  Described herein are compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 signifies hydrogen, lower-alkyl or a cation; R.sup.2 signifies hydrogen, lower-alkyl, lower-alkoxy or halogen; M signifies --CONH-- or --NHCO--; X and Y are each independently selected from the group consisting of >CR.sup.3 R.sup.4 and --CONR.sup.5 --; Z signifies >CR.sup.6 R.sup.7 ; R.sup.3, R.sup.4, R.sup.6 and R.sup.7 are each independently selected from the group consisting of hydrogen and lower-alkyl; R.sup.5 signifies alkyl; and n signifies 0, 1 or 2; provided that at least one of X or Y is --CONR.sup.5 -- which is bonded to the phenyl ring via the N atom. These compounds are useful in the treatment and prophylaxis of neoplasms, dermatoses and aging of the skin.

  本文描述了以下公式的化合物##STR1##其中R.sup.1表示氢、较低的烷基或阳离子；R.sup.2表示氢、较低的烷基、较低的烷氧基或卤素；M表示--CONH--或--NHCO--；X和Y分别独立地选自>CR.sup.3 R.sup.4和--CONR.sup.5--的组成；Z表示>CR.sup.6 R.sup.7；R.sup.3、R.sup.4、R.sup.6和R.sup.7分别独立地选自氢和较低的烷基；R.sup.5表示烷基；n表示0、1或2；前提是X或Y中至少有一个是通过N原子与苯环结合的--CONR.sup.5--。这些化合物在治疗和预防肿瘤、皮肤病和皮肤老化方面具有用途。
• Synthesis of potential Rho-kinase inhibitors based on the chemistry of an original heterocycle: 4,4-Dimethyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
  作者：Marie-Anne Letellier、Jérôme Guillard、Daniel-Henri Caignard、Gilles Ferry、Jean A. Boutin、Marie-Claude Viaud-Massuard

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.11.010

  日期：2008.8

  A new series of substituted 4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one have been prepared via condensation of 3,3-dimethylacryloyl chloride with aniline. Details of synthetic procedures are shown. Our aim was to investigate the potency of our original heterocycle in the inhibition of the Rho-kinase enzyme, known to be of major importance in the cascade reactions leading to arterial hypertension. Biological activity for the seven compounds has been investigated and is presented. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.