(R)-[5-13C]1,2-cyclohexylidenedioxypent-3-yne | 848035-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-[5-13C]1,2-cyclohexylidenedioxypent-3-yne
• 英文别名: (2R)-5-[¹³C]-1,2-cyclohexylidenedioxypent-3-yne；(R)-1,2-cyclohexylidenedioxypent-3-yne-(¹³C₅)
• CAS: 848035-07-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 181.236
• InChiKey: OZJBPNLAYPOFGI-FVBRCWAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[5-13C]1,2-cyclohexylidenedioxypent-3-yne 在 sodium periodate 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到(S)-[1-13C]4,5-cyclohexylidenedioxy-2,3-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  光学活性 [4-13C] 标记群体感应信号 Autoinducer-2 的有效合成

  摘要：

  描述了群体感应信号 Autoinducer-2 (AI-2) 的新合成路线，并用于从 [1-13C]-溴乙酸开始制备 [4-13C]-AI-2。该过程的关键步骤是中间体酮的对映选择性还原。该合成选择性地提供标记或未标记母体化合物 (R) 或 (S)-4,5-二羟基戊烷-2,3-二酮 (DPD) 的两种对映异构体，并用于改进 [1-13C ]-AI-2。

  DOI：

  10.3390/molecules26020369
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲缩酮 在 正丁基锂 、 硫酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-[5-13C]1,2-cyclohexylidenedioxypent-3-yne
  参考文献：
  名称：

  光学活性 [4-13C] 标记群体感应信号 Autoinducer-2 的有效合成

  摘要：

  描述了群体感应信号 Autoinducer-2 (AI-2) 的新合成路线，并用于从 [1-13C]-溴乙酸开始制备 [4-13C]-AI-2。该过程的关键步骤是中间体酮的对映选择性还原。该合成选择性地提供标记或未标记母体化合物 (R) 或 (S)-4,5-二羟基戊烷-2,3-二酮 (DPD) 的两种对映异构体，并用于改进 [1-13C ]-AI-2。

  DOI：

  10.3390/molecules26020369

文献信息

• [EN] EXPEDITIOUS SYNTHESIS OF DPD<br/>[FR] SYNTHESE RAPIDE DE DPD
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2006034269A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  This invention provides a practical synthesis route for 4,5-dihydroxypentane-2,3-dione (DPD), an unstable small molecule which is proposed to be the source of universal signaling agents for quorum sensing in bacteria. The synthesis route includes new intermediates and allows preparation of isotopically-labeled DPD and ent-DPD. The method provides sufficient quantities of DPD for study of spontaneous binding of borate to DPD, the signal for the marine bacteria V. harveyi

  这项发明提供了一种实用的合成途径，用于合成4,5-二羟基戊烷-2,3-二酮（DPD），这是一种不稳定的小分子，被认为是细菌群体感应通用信号物质的来源。该合成途径包括新的中间体，并允许制备同位素标记的DPD和ent-DPD。该方法提供了足够数量的DPD，以研究硼酸与DPD的自发结合，这是海洋细菌V. harveyi的信号。
• An Expeditious Synthesis of DPD and Boron Binding Studies
  作者：Martin F. Semmelhack、Shawn R. Campagna、Michael J. Federle、Bonnie L. Bassler

  DOI：10.1021/ol047695j

  日期：2005.2.1

  A practical synthesis has been developed for DPD (4,5-dihydroxypentane-2,3-dione), an unstable small molecule that is proposed to be the source of universal signaling agents for quorum sensing in bacteria. The synthesis allows preparation of isotopically labeled DPD and entDPD as well as detailed studies of spontaneous binding to borate to give the unusual borate complex 6, the signal for marine bacteria such as Vibrio harveyi.