2-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1420885-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-B]pyridine
• CAS: 1420885-96-6
• 化学式: C₁₄H₈F₄N₂
• 分子量: 280.225
• InChiKey: YGUVWDVCHIXIDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4-chloro-2-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新的高度取代的1 H-吡咯并[2,3- b ]-和3 H-咪唑并[4,5- b ]-吡啶类化合物作为黏着斑激酶抑制剂的基于片段的发现

  摘要：

  粘着斑激酶（FAK）被认为是肿瘤学的诱人靶标，据报道小分子抑制剂正在临床测试中。在表面等离振子共振（SPR）介导的片段筛选活动中，我们发现了结合到FAK铰链区的双环骨架，如1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶。通过基于知识的加速片段增长方法，添加了必不可少的药效基团。建立高度取代的前所未有的1 H-吡咯[2,3- b]吡啶衍生化提供具有亚微摩尔细胞FAK抑制潜能的化合物。双环模板上取代基的组合以及核心结构本身的性质对化合物FAK的选择性有重要影响。结构分析表明，适当取代的吡咯并[2,3- b ]吡啶可诱导罕见的螺旋DFG环构象。所发现的独立引入三个不同取代基的合成途径为7-氮杂吲哚核的广泛应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jm3016014
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-5-(三氟甲基)-2-吡啶胺 在 N-甲基吡咯烷酮 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新的高度取代的1 H-吡咯并[2,3- b ]-和3 H-咪唑并[4,5- b ]-吡啶类化合物作为黏着斑激酶抑制剂的基于片段的发现

  摘要：

  粘着斑激酶（FAK）被认为是肿瘤学的诱人靶标，据报道小分子抑制剂正在临床测试中。在表面等离振子共振（SPR）介导的片段筛选活动中，我们发现了结合到FAK铰链区的双环骨架，如1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶。通过基于知识的加速片段增长方法，添加了必不可少的药效基团。建立高度取代的前所未有的1 H-吡咯[2,3- b]吡啶衍生化提供具有亚微摩尔细胞FAK抑制潜能的化合物。双环模板上取代基的组合以及核心结构本身的性质对化合物FAK的选择性有重要影响。结构分析表明，适当取代的吡咯并[2,3- b ]吡啶可诱导罕见的螺旋DFG环构象。所发现的独立引入三个不同取代基的合成途径为7-氮杂吲哚核的广泛应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jm3016014

文献信息

• BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS
  申请人：Heinrich Timo

  公开号：US20150218155A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Compounds of the formula I, in which X1, X2, X3, X4, X5, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 have the meanings indicated in Claim 1 , are kinase inhibitors and can be employed, inter alia, for the treatment of tumours.

  公式I中的化合物，其中X1、X2、X3、X4、X5、R1、R2、R3、R4、R5和R6的含义如权利要求书中所示，是激酶抑制剂，可用于治疗肿瘤等疾病。
• Microwave-assisted synthesis of 7-azaindoles <i>via</i> iron-catalyzed cyclization of an <i>o</i>-haloaromatic amine with terminal alkynes
  作者：Yi Le、Zhisong Yang、Yumei Chen、Dongmei Chen、Longjia Yan、Zhenchao Wang、Guiping Ouyang

  DOI：10.1039/c9ra08742g

  日期：——

  o-haloaromatic amine and corresponding terminal alkynes under microwave irradiation and the scope was demonstrated with a number of examples. The valuable features of this procedure included the iron-catalyzed cyclization, short reaction times and convenient operation. Furthermore, iron catalysis is an interesting alternative to homogeneous catalysis for the synthesis of heterocycles.

  开发了一种有效且实用的方法来制备 7-氮杂吲哚，该方法从邻卤代芳族胺和相应的末端炔烃开始，在微波照射下进行，并通过多个示例证明了其范围。该过程的有价值的特点包括铁催化环化、反应时间短和操作方便。此外，铁催化是一种有趣的替代均相催化合成杂环的方法。
• US9249140B2
  申请人：——

  公开号：US9249140B2

  公开（公告）日：2016-02-02
• [DE] BICYCLISCHE HETEROAROMATISCHE VERBINDUNGEN<br/>[EN] BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES BICYCLIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2013026516A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Verbindungen der Formel I worin X1, X2, X3, X4, X5, R1 , R2, R3, R4, R5 und R6 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sind Kinase-Inhibitoren und können u.a. zur Behandlung von Tumoren eingesetzt werden.
• Fragment-Based Discovery of New Highly Substituted 1<i>H</i>-Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]- and 3<i>H</i>-Imidazolo[4,5-<i>b</i>]-Pyridines as Focal Adhesion Kinase Inhibitors
  作者：Timo Heinrich、Jeyaprakashnarayanan Seenisamy、Lourdusamy Emmanuvel、Santosh S. Kulkarni、Jörg Bomke、Felix Rohdich、Hartmut Greiner、Christina Esdar、Mireille Krier、Ulrich Grädler、Djordje Musil

  DOI：10.1021/jm3016014

  日期：2013.2.14

  unprecedented 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatizations provided compounds with submicromolar cellular FAK inhibition potential. The combination of substituents on the bicyclic templates and the nature of the core structure itself have a significant impact on the compounds FAK selectivity. Structural analysis revealed that the appropriately substituted pyrrolo[2,3-b]pyridine induced a rare helical

  粘着斑激酶（FAK）被认为是肿瘤学的诱人靶标，据报道小分子抑制剂正在临床测试中。在表面等离振子共振（SPR）介导的片段筛选活动中，我们发现了结合到FAK铰链区的双环骨架，如1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶。通过基于知识的加速片段增长方法，添加了必不可少的药效基团。建立高度取代的前所未有的1 H-吡咯[2,3- b]吡啶衍生化提供具有亚微摩尔细胞FAK抑制潜能的化合物。双环模板上取代基的组合以及核心结构本身的性质对化合物FAK的选择性有重要影响。结构分析表明，适当取代的吡咯并[2,3- b ]吡啶可诱导罕见的螺旋DFG环构象。所发现的独立引入三个不同取代基的合成途径为7-氮杂吲哚核的广泛应用铺平了道路。