1-fluoro-2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-1-propene | 874757-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-1-propene
• 英文别名: 1-fluoro-2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propene；[1-(benzenesulfonyl)-1-fluoroprop-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 874757-75-2
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₂S
• 分子量: 276.331
• InChiKey: XZYDSYCSIJKRFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(三甲基硅基)硅烷 、 1-fluoro-2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-1-propene 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-1-fluoro-2-phenyl-1-[tris(trimethylsilyl)silyl]propene 、 (E)-1-fluoro-2-phenyl-1-[tris(trimethylsilyl)silyl]propene
  参考文献：
  名称：

  Wnuk, Stanislaw F.; Garcia Jr., Pedro I.; Wang, Zhizhong, Organic Letters, 2004, vol. 6, # 12, p. 2047 - 2049

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(苯基硫代甲基)磷酸酯 在 Oxone 、 Selectfluor 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-fluoro-2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Wnuk, Stanislaw F.; Garcia Jr., Pedro I.; Wang, Zhizhong, Organic Letters, 2004, vol. 6, # 12, p. 2047 - 2049

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical-mediated thiodesulfonylation of the vinyl sulfones: access to (α-fluoro)vinyl sulfides
  作者：Pablo R. Sacasa、Jessica Zayas、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.063

  日期：2009.9

  Radical-mediated thiodesulfonylation of the vinyl and (alpha-fluoro)vinyl sulfones, derived from aldehydes and ketones, with aryl thiols in organic or aqueous medium provided access to vinyl and (a-fluoro)vinyl sulfides. The vinyl sulfides were formed predominantly with E stereochemistry independent of the stereochemistry of the starting vinyl sulfones. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the Multisubstituted Halogenated Olefins via Cross-Coupling of Dihaloalkenes with Alkylzinc Bromides
  作者：Daniela Andrei、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/jo051980e

  日期：2006.1.1

  The 1-fluoro-1-haloalkenes undergo Pd-catalyzed Negishi cross-couplings with primary alkylzinc bromides to give multisubstituted fluoroalkenes. The alkylation was trans-selective giving pure Z-fluoroalkenes in most cases. The highest yields were obtained with Pd-2(dba)(3) and PdCl2(dppb) catalysts but the best stereochemical outcome was obtained with less reactive Pd(PPh3)(4). The tertiary alkylzincs also produced desired fluoroalkenes in high yields. Coupling of beta,beta-dichloro styrene with organozinc reagent resulted in the formation of monocoupled product.