7,8-dihydrobenzophenanthridin-6(5H)-one | 64300-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dihydrobenzophenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 7,8-dihydrobenzo[k]phenanthridin-6-(5H)-one；7,8-dihydrobenzo[k]phenanthridine-6(5H)-one；7,8-dihydrobenzo(k)phenanthridin-6(5H)-one；7,8-dihydrobenzo[k]phenanthridin-6(5H)-one；7,8-dihydro-5H-benzo[k]phenanthridin-6-one；6-Oxo-5,6,7,8-tetrahydro-benzophenanthridin；7,8-dihydro-5H-benzo[k]phenanthridin-6-one
• CAS: 64300-15-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: LDPRNNJZMNKZOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-248 °C
• 沸点：
  474.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydrobenzophenanthridin-6(5H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到6-chloro-7,8-dihydrothieno<2,3-k>phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  新型有效和选择性的中心5-HT3受体配体具有不同的内在功效。2.在中心5-HT 3受体上芳基哌嗪衍生物的内在功效的分子基础。

  摘要：

  设计并合成了新型5-HT3受体配体，旨在更深入地了解芳基哌嗪与中枢5-HT3受体相互作用的内在功效的分子基础。测试了新合成的化合物和属于同一类杂芳基哌嗪的某些先前发表的化合物的潜在取代大鼠皮膜的[3H]格拉司琼的能力。这些5-HT3受体结合研究显示了几种被研究化合物的亚纳摩尔亲和力。活性最高的配体是喹啉衍生物，其在喹啉核的4-位带有苯基，在3-位带有各种含氧烷基侧链。进行了定性和理论上的定量结构亲和关系研究，并更新了本工作第1部分中提出的与喹嗪及其受体有关的5-HT3配体的相互作用模型，以纳入最新数据。体外评估了在NG 108-15细胞中依赖5-HT3受体的[14C]胍鎓吸收情况，对12种选定化合物的潜在5-HT3激动剂/拮抗剂活性进行了评估。它们的固有功效范围从化合物7a和8h的5-HT3完全激动剂性能到部分激动剂10a，d和拮抗剂8b，d，e和9c，d，h，i的性能。这些功能数据与相对

  DOI：

  10.1021/jm981112s
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-3-vinyl-1H-quinolin-2-one 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VEERAMANI K.; PARAMASIVAM K.; RAMAKRISHNASUBRAMANIAN S.; SHANMUGAN P., SYNTHESIS, 1978, NO 11, 855-857

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Multi-Component Reactions of<i>N</i>-Tosylhydrazones, 2-Iodoanilines and CO₂towards 4-Aryl-2-Quinolinones
  作者：Song Sun、Wei-Ming Hu、Ning Gu、Jiang Cheng

  DOI：10.1002/chem.201604256

  日期：2016.12.23

  A palladium‐catalyzed three‐component reaction between N‐tosylhydrazones, 2‐iodoanilines and atmospheric pressure CO2 was developed whereby a tandem carbene migration insertion/lactamization strategy afforded 4‐aryl‐2‐quinolinones in moderate to good yields. Notably, a wide range of functional groups were tolerated in this procedure. This protocol features the simultaneous formation of four novel bonds;

  开发了N-甲苯磺酰hydr，2-碘苯胺和大气压CO 2之间的钯催化三组分反应，从而通过串联卡宾迁移插入/内酰胺化策略获得了中等至良好收率的4-芳基-2-喹啉酮。值得注意的是，在该程序中可以耐受多种官能团。该协议的特点是同时形成四个新颖的​​键；两个CC，一个C = C和一个CN（酰胺），代表一种将CO 2掺入杂环的有效方法。
• 一种由二氧化碳制备4-芳基-2-喹啉酮的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN106432074B

  公开（公告）日：2019-01-29

  本发明公开了一种由二氧化碳制备4‑芳基‑2‑喹啉酮的方法，属于二氧化碳综合利用技术领域，具体工艺步骤如下：在经脱水脱氧处理的Schlenk管中，N‑对甲苯磺酰腙、邻卤代苯胺，在由钯盐、碱组成的催化体系作用下，与常压条件下的CO2发生卡宾迁移插入/β‑氢消除/内酰胺化等串联反应，反应液经由稀盐酸溶液终止，得到4‑芳基‑2‑喹啉酮化合物。本发明首次采用过渡金属催化N‑对甲苯磺酰腙、邻卤代苯胺、二氧化碳的多组分反应，制备4‑芳基‑2‑喹啉酮化合物。且具有反应原料以及催化剂简单易得，反应条件温和，反应底物普适性广，反应时间短，目标产物的收率高，反应操作和后处理过程简单等优点。
• Biradicals/Zwitterions from Thermolysis of Enyne−Isocyanates. Application to the Synthesis of 2(1<i>H</i>)-Pyridones, Benzofuro[3,2-<i>c</i>]pyridin-1(2<i>H</i>)-ones, 2,5-Dihydro-1<i>H</i>-pyrido[4,3-<i>b</i>]indol-1-ones, and Related Compounds
  作者：Hongbin Li、Hua Yang、Jeffrey L. Petersen、Kung K. Wang

  DOI：10.1021/jo049716t

  日期：2004.6.1

  leading to benzofuro[3,2-c]quinolin-6(5H)-one (20), 5,11-dihydro-11-methyl-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-one (25), benzofuro[3,2-c]pyridin-1(2H)-one 44, 2,5-dihydro-2,5-dimethyl-1H-pyrido[4,3-b]indol-1-one 46, and related compounds. Interestingly, thermolysis of 37f bearing a 2-(methoxymethyl)phenyl substituent at the alkynyl terminus produced the unexpected benzopyranopyridine 56 as the major product in a process

  苯甲环化的烯炔异氰酸酯13和烯炔异氰酸酯36和37的热分解促进了环芳构化反应，从而分别在原位生成O，4-二氢-2-羟基喹啉和O，4-二氢-2-羟基吡啶作为反应中间体。这些环芳基化的中间体可被捕获为双自由基和/或两性离子，这取决于炔基末端的取代基的性质。可以将带有苯基取代基的13a环芳构化衍生的中间体视为双自由基14，然后从γ-萜品烯中提取氢原子，生成2（1 H）-喹啉酮15。或者，同一中间体也可被视为两性离子14 '，然后将其从γ-萜品烯中提取氢化物，然后进行质子化反应生成15。的存在下，2-苯乙基取代基在13B和37A或在2-甲基取代基37B也允许所得到的中间体的分子内或者被捕捉为双自由基或作为两性离子，制备2-（1 ħ） -喹啉酮19，2（1个ħ）-吡啶酮39和苯并吡喃吡啶43， 分别。另一方面，对于2-甲氧基苯基，2-（二甲基氨基）苯基或3-甲氧基丙基取代基，可以用两性离子中间体生成
• 一种以二氢苯并菲啶与苯并氮杂环为特征的有机电致发光材料及其应用
  申请人：中节能万润股份有限公司

  公开号：CN110054612A

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明涉及一种以二氢苯并菲啶与苯并氮杂环为特征的有机电致发光材料及其应用，该类有机电致发光材料是二氢苯并菲啶的衍生物，通过含有不超过两个苯环的二取代芳基，进而连接苯并氮杂环所构成，具体结构如下：其中，X为氧原子或2‑取代丙二腈，Ar为含有不超过两个苯环的二取代芳基，Y为苯并氮杂环。该类以二氢苯并菲啶与苯并氮杂环为特征的有机电致发光材料，具有合适的分子量、较高的玻璃化转变温度、分子间不易结晶或聚集、良好的成膜稳定性；该类以二氢苯并菲啶与苯并氮杂环为特征的有机电致发光材料，在紫外光区吸收高、可见光区吸收低、光折射率高，在应用于OLED器件的CPL层后，可显著提升OLED器件的光提取效率。
• Paramasivam, K.; Shanmugam, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 4, p. 311 - 315
  作者：Paramasivam, K.、Shanmugam, P.

  DOI：——

  日期：——